Compuestos carboxilicos

  COMPUESTOS CARBOXILICOS

ACIDOS CARBOXILICOS: Son compuestos oxigenados que poseen el grupo carboxílico    -  COOH del cual deriva de un carbono primario        R        - C = O

                                                                                        OH

Poseen alto punto de ebullición. Los ácidos carboxílicos son menos ácidos que los ácidos inorgánicos fuertes, pero son mas ácidos que el agua.

NOMENCLATURA: Según el Sistema IUPAC.

                R – C = O                  grupo carbonilo[pic 1]

                                                   --------- terminación OICO[pic 2]

O - H          

              Grupo oxhidrilo[pic 3]

                                   IUPAC                        COMUN

H  - C O O H                                   Ac. Metanoico              Ac. Fórmico

C H3   -  C O O H                             Ac. Etanoico                 Ac. Acético

C H3  -  C H2   - C O O H                 Ac. Propanoico             Ac. Propionico

C H3  (  C H )3  - C O O H                 Ac. Pentanoico              Ac. Valeriánico

Acido fórmico : causa dolor por la picadura de la hormiga, en latín formica = hormiga.

Acido butírico: butyrum = mantequilla  CH3 – ( CH2)2 – COOH

Acido caprico: grasas de las cabras ( caper = cabra )

ACIDOS DICARBOXILICOS:

C O O H  -  C O O H                   Ac. Etanodioico      ( Ac. Oxálico)

C O O H  -  C H2 -  C O O H     Ac. Propanodioico ( Ac. Masónico)

OTROS ACIDOS:

              ß          Ó

1. C H3  -  C H O H  -  C O O H      Ac. 2 – propanol - oico

               3            2                 1                  Ac. Ó hidroxi – propanoico ( Ac.                                                                  Láctico)

1. C O O H  - C H O H  -  C H O H  -  C O O H  

   Ac. Butano diol – dioico ( Ac. Tartárico)

  C H2  -  C O O H

[pic 4]

1. H O -   C  -  C O O H          Ac. 3 – ol – 3 metil oico – pentanodioico [pic 5]

                                              ( Ac. Cítrico)

                   C H2   -  C O O H    

1.          C O O H                                 C O O H

                                                                                      [pic 6][pic 7]

[pic 8][pic 9][pic 10]

                                                                                     COOH[pic 11][pic 12]

                  Ac. Benzoico                                       Ac. Ftálico

1. C H 3  -  C H  -  C H 2 -  C O O H        Ac. 3 – metil – butanoico[pic 13]

                 [pic 14]

                     CH3        

1. COOH  - CH  -  C H2   -  COOH        Ac. 2 – etil – butanodioico[pic 15]

                      CH 2  - CH 3 

1.         COOH                   COOH[pic 16][pic 17]

                           C  =  C                       Cis – buten dioico (Ac. Maleico)[pic 18][pic 19]

                              H                           H

1.         COOH                       H

                                             [pic 20][pic 21]

                                       C  =  C            Trans – buten dioico ( Ac. Fumárico)

                                                  [pic 22][pic 23]

                                H                        COOH

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS:

SALES ORGANICAS: Se obtiene mediante la reacción de un ácido carboxílico con un hidróxido metálico.

                           O[pic 24]

        R  -  C           +     M +          sal orgánica   ( de OICO A ATO )[pic 25]

                   O

Ejm:  COOH  -  COOH  +  2 Na OH  ==== >        ( COO - COO )  Na 2 +   2  H2 O                                                                 oxalato de sodio

2 CH3  - COOH  + Ca (OH )2 ===== > CH3  -  COO )2 Ca  +  2 H2 O  etanoato de calcio

CH3 – COO . CH3     etanoato de metilo   ( acetato de metilo )

[pic 26][pic 27]

                                                 --C OO. CH3      benzoato de metilo          

ESTERIFICACION: ESTERES:

Se obtiene mediante la reacción de un ácido carboxílico y un alcohol es reversible.

                 O                                    esterificación                           O[pic 28]

        R  -  C          +      R  -  OH                                          R  -     C                +    H2 O[pic 29][pic 30]

                OH                                     hidrólisis                               O  - R[pic 31][pic 32]

          Ac. Carboxílico   +   alcohol                                               Ester

REACCION DIRECTA: Esterificación

REACCION INVERSA: Hidrólisis

Ejm:  H  - COOH  +  CH3 – CH2 OH                   H  -  COO  -   CH2   -  CH 3 +  H 2O[pic 33]

                Metanoico    +   etanol                         Metanoato de etilo        

COOH  -  COOH    +  CH3 OH                  COO H -  COOCH3  +   H2 O[pic 34]

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