Determinar la solubilidad de una muestra problema de naturaleza orgánica.

REPORTE NO.1 SOLUBILIDAD

Objetivo(s):  

Determinar la solubilidad de una muestra problema de naturaleza orgánica. 

Conocer la polaridad de la muestra problema. 

Conocer los grupos funcionales. 

Conocer el disolvente ideal. 

Resultados:  

Tabla 1. Pruebas de solubilidad en varios disolventes.

A) Disolventes inertes Solubi-

lidad en frío Solubi-

lidad en caliente Solubilidad

a tempe-

ratura ambiente (frío)

n-Hexano  - - -

Acetato de etilo  - - -

Acetona  - - -

Metanol  - + -

Etanol  - + -

Agua  - +- -

B) Disolventes "reactivos" Solubilidad en frío

Ácido clorhídrico 5%  -

Hidróxido de sodio 5%  +

Bicarbonato de sodio +

Ácido fosfórico concentrado 

-

Ácido sulfúrico concentrado  +

Análisis de resultados:  

El ácido bencílico pertenece al grupo funcional de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. El ácido bencílico presenta dos anillos aromáticos y como su nombre lo dice presenta un carbono directamente unido al anillo: el carbono bencílico que une a los dos anillos y presenta el grupo carboxilo. (Carey, Giuliano, 2014, p. 418).

Propiedades físicas: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua (Carey y Giuliano, 2014, p. 739-740).

En el caso del ácido bencílico fue insoluble en agua, esto se debe a que los anillos bencénicos le dan carácter de no polar, aunque el grupo carbonilo es polar y soluble en agua, es muy pequeño en comparación al anillo bencénico, que es la parte insoluble en agua y con mayor peso molecular que impide que el agua disuelva a la molécula, sin embargo, al adicionarle calor observamos que el compuesto fue parcialmente miscible con el agua debido a que la parte polar del ácido pudo interaccionar con este compuesto.

En el caso del hidróxido de sodio y del bicarbonato de sodio resulto que el ácido bencílico es soluble debido a que las bases acuosas disuelven a los ácidos orgánicos conviertiendolos en sus correspondientes aniones por sustracción de un protón, ocurriendo así una reacción ácido-base. Por esa razón la disolución del ácido bencílico en el ácido clorhídrico no fue miscible ya que no ocurre una reacción ácido-base, por ser los dos compuestos de carácter ácido (Mcmurry, 2008, p. 755).

Para el caso del ácido sulfúrico consideramos que si fue miscible con el ácido bencílico, ya que observamos un cambio de color y temperatura que nos indica que el ácido sulfúrico reaccionó con el ácido bencílico, algo que usualmente sucede cuando el compuesto es insoluble en agua y presenta un grupo funcional con oxígeno como es el caso de nuestra muestra problema.

Para el caso de hexano, la mezcla con ácido bencílico resultó ser inmiscible debido a que el hexano es un hidrocarburo saturado, siendo un disolvente no polar, por lo tanto no puede ser soluble con un compuesto que presenta una parte polar (Carey y Giuliano, 2014, p. 80).

Por otra parte, el metanol y etanol resultaron ser inmiscibles a temperatura ambiente pero con la adición de calor, se volvieron miscibles con el ácido bencílico,

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