HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

PRACTICA Nº3

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

1. Hacer un resumen presentando los métodos de obtención de alcanos alquenos y alquinos (industriales y de laboratorio)

ALCANOS

 En la industria

Se obtiene a partir del petróleo por destilación fraccionaria



• resencia de un catalizador e hidrógeno rompe el doble enlace y se convierte en un alcano.Donde el catalizador puede ser Níquel, Paladio y Platino

• Método de Berthelot: Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo

• Síntesis de Würtz: Consiste en tratar los derivados monohalogenados ( con solo un halógeno en su cadena) de parafinas con el sodio metálico, a 200-300 °C. Se forman alcanos simétricos

• Hidrólisis del reactivo de Grignard: Cuando se pone en contacto una solución de haluro de alquilo con éter etílico seco (C2H5)2O, con virutas de magnesio, la solución se hace lechosa, comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece gradualmente. Reactivo que se utiliza para convertir haluros de alquilo en alcanos.

• Deshalogenación de halogenuros de alquilo con metal y ácido: A un halogenuro de alquilo se le adiciona un metal, utilizando como catalizador un ácido, el cual puede ser HCl o CH3COOH

ALQUENOS

 En la industria

Se producen por el cracking o craqueo del petróleo

 En el laboratorio

• Deshidratación de alcoholes: Consiste en la eliminación de agua de un compuesto por medio del calor y en ciertos casos en presencia de catalizadores como el ácido sulfúrico.

• Hidrogenación de alquinos: Al adicionar hidrógeno a un alquino en presencia de platino, níquel o paladio como catalizadores, se forma un alqueno.

• Deshalogenación: Es un proceso por medio del cual, se reduce el número de átomos de halógeno que se encuentra en una molécula donde existen dos átomos de halógenos.

• Deshidrohalogenación: Deshidrohalogenación de alcanos halogenados utilizando un catalizador de haluro u oxihaluro de tierra rara.

Un proceso para la Deshidrohalogenación de alcanos halogenados, el cual implica poner en contacto un alcano halogenado que tenga 3 o más átomos de carbono, con un catalizador de haluro de tierra rara u oxihaluro de tierra rara.

ALQUINOS

 En la industria

Mediante el proceso de fraccionamiento o craking.

 En el laboratorio

• Deshidrohalogenación de derivados dihalogenados: La deshidrohalogenación de derivados halogenados da alquenos. es una eliminación bimolecular de halógenos , y el reactivo es KOH.

• Deshalogenación de derivados tetrahalogenados: Proceso por el cual un alcano tetrahalogenado rompe sus enlaces y se convierte en un alquino y halógeno libre.

2. Describir los procesos de polimerización de alquenos y dienos conjugados , proporcionando los productos que se originan y su relación con su polímero naturales semejantes

Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polímeros. Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno

Etapa 1. Protonación del doble enlace para formar el catión tert-butilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo del alqueno al carbocatión formado.

Etapa 3. El catión formado en la etapa anterior vuelve a ser atacado por otra molécula de alqueno, formándose el polímero.

Debido a que este tipo de polimerización transcurre con formación de carbocationes, recibe el nombre de polimerización catiónica. El eteno no puede polimerizar vía carbocatión (forma carbocationes inestables), pero se puede obtener polietileno calentando etileno a elevadas presiones y en presencia de peróxidos. En este caso la polimerización sigue un mecanismo radicalario

...