Hidrocarburos Alifáticos

Introducción:

Los hidrocarburos alifáticos insaturados tienen uno o más enlaces múltiples (dobles o triples) carbono-carbono en sus moléculas. Poseen menor cantidad de hidrógeno de la máxima posible (o sea, de la contenida en los alcanos), de aquí el término insaturados. El enlace doble o triple representa el punto insaturado de la molécula y da lugar a las características reacciones de adición de los hidrocarburos insaturados.

La característica distintiva de los alquenos (olefinas o hidrocarburos etilénicos) es el doble enlace carbono-carbono. El etileno, CH2≡CH2, es el primer miembro de la serie de los alquenos. Se obtiene industrialmente por craqueo de las fracciones pesadas del petróleo. El etileno es una importante materia prima para la obtención del polietileno, alcohol etílico y un gran número de otros compuestos importantes.

La obtención de un alqueno requiere la introducción de un enlace doble carbono-carbono en una molécula saturada, lo cual puede lograrse por eliminación de átomos o grupos de átomos de dos carbonos contiguos. En la experiencia de hoy se eliminarán los elementos del agua, un grupo OH de un átomo de carbono y un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo, a partir del alcohol t-amílico.

El producto que resulta es el 2-metil-2-buteno, Esta reacción constituye un ejemplo de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos, lo cual es un método general excelente para sintetizar alquenos. En esta clase de reacción, se aprovecha el hecho de que un alqueno hierve siempre a una temperatura más baja que el alcohol a partir del cual se obtiene. Por ejemplo, el punto de ebullición del 2-metil-2-buteno es 38.5º C y el del alcohol t-amílico 102º C.

A partir de las fórmulas del etileno, 2-metil-2-buteno u otros alquenos, es fácil deducir que los alquenos tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos correspondientes, lo que supone que su fórmula general es CnH2n.

A diferencia de los alcanos, los alquenos son muy reactivos a temperatura ambiente. El punto reactivo es el doble enlace que puede saturarse por adición de otras moléculas. Por ejemplo, los alquenos adicionan una molécula de hidrógeno en presencia de níquel o platino como catalizador, dando alcanos:

El bromo disuelto en tetracloruro de carbono se adiciona rápidamente a los alquenos, a temperatura ambiente, formando derivados dibromados:

La prueba de que la reacción ha tenido lugar la constituye la desaparición del color del bromo, incluso en la oscuridad, sin desprendimiento de bromuro de hidrógeno. Por esto el ensayo con bromo en tetracloruro de carbono se utiliza ampliamente para diagnosticar la instauración de los hidrocarburos y de otros muchos compuestos orgánicos.

Otra prueba excelente para reconocer la instauración es el ensayo de Baeyer con permanganato acuoso. Los alquenos reaccionan con soluciones neutras de permanganato para formar glicoles de acuerdo con la ecuación:

El intenso color púrpura del permanganato desaparece siendo sustituido pro un precipitado marrón oscuro del bióxido de manganeso que se ha formado.

Los alquenos adicionan al doble enlace una molécula de agua bajo la influencia catalítica del ácido sulfúrico y dan alcoholes. Esta reacción es la inversa de la deshidratación de alcoholes para obtener alquenos como puede verse en la siguiente ecuación:

Experimentación:

Obtención del 2-metil-2-buteno

Material Reactivos

• Matraz de fondo redondo 250 ml

• Plancha de calentamiento

• Refrigerante pequeño

• Manguera

• 4 matraces erlenmeyer de 125 ml

• 4 tubos de ensayo pequeños • Ácido sulfúrico concentrado

• Alcohol t-amílico

• Bromo en tetracloruro de carbono (solución al 4 por 100)

• Solución de permanganato potásico (0.3 por 100)

• Aceites vegetales, manteca, margarina, mantequilla

• Carburo cálcico

• Sodio

• Solución de nitrato de plata amoniacal

• Hielo

• Algodón

Procedimiento:

A. Obtención del 2-metil-2-buteno

Prepare una mezcla de ácido sulfúrico/agua añadiendo con precaución y en pequeñas porciones, 10 ml de ácido sulfúrico concentrado sobre 20 ml de agua fría, contenidos en un matraz de fondo redondo, enfríe el matraz

...