Hidrocarburos alifáticos Cuestionario guía

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TEMA III: Hidrocarburos alifáticos Cuestionario guía:

Alcanos: Estructura. Propiedades físicas y químicas. Fuentes Naturales. Alquenos: Estructura. Propiedades físicas y químicas. Reactivos Nucleofílicos y electrofílicos. Alquinos: Estructura. Propiedades físicas y químicas. Acetileno. Usos. Hidrocarburos alicíclicos: Fuentes naturales. Ciclohexano y derivados.

Cuestionario Primera parte:

1. ¿A qué se llama hidrocarburos alifáticos? ¿Cuáles son las familias de hidrocarburos alifáticos? ¿Dónde se los puede encontrar en la naturaleza?

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático. Se subdividen en familias: alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos. etc.).

La palabra alifático proviene del griego aleiphar (que significa “aceite” o “ungüento”) y con ella se nombró a los hidrocarburos que se obtenían por la degradación química de las grasas. También se pueden encontrar en el petróleo.

1. Desarrolle la estructura de los alcanos (fórmula general, hibridación de los átomos de carbono, ángulos de enlace, longitud de enlace, estructura tridimensional.

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Formula general:   Cn H2n+2

Hibridación de los átomos de carbono:  sp3

Ángulos de separación sp3 - sp3:  109,5° 

Longitud de enlace C-H:  1,09 Ang

Longitud de enlace C-C:  1,54 Ang

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1. Realice un esquema de los orbitales atómicos y moleculares del etano, respetando las características estructurales mencionadas en el punto 1.

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Estos pueden girar libremente.

1. Investigue las propiedades físicas de los alcanos, punto de ebullición, punto de fusión y solubilidad.

Solubilidades y densidades de los alcanos

Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos poco polares.
Los alcanos tienen densidades cercanas a los 0.7 g/mL, comparadas con la densidad de 1.0 g/mL del agua. Debido a que los alcanos son menos densos que el agua e insolubles en ella, una mezcla de un alcano (como la gasolina o el aceite) y agua se separa rápidamente en dos fases; el alcano queda en la parte superior.

Puntos de ebullición de los alcanos

Los puntos de ebullición aumentan poco a poco conforme aumenta la cantidad de
átomos de carbono y a medida que aumentan las masas moleculares. Las moléculas más grandes tienen áreas superficiales más grandes, lo que genera atracciones intermoleculares de
van der Waals en mayor cantidad. Estas atracciones evitan que ocurra la vaporización y la
ebullición. Por lo tanto, una molécula grande, con mayor área superficial y atracciones de
van der Waals, tiene una temperatura de ebullición más elevada.

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Una gráfica de los puntos de ebullición de los n-alcanos contra el número de átomos de
carbono (la línea azul) muestra que los puntos de ebullición aumentan cuando se incrementa la masa molecular. Cada grupo CH2 adicional aumenta el punto de ebullición en aproximadamente 30 °C en el caso de alcanos de hasta diez carbonos, y en alrededor de 20 °C en alcanos de más carbonos.

La línea verde representa los puntos de ebullición de algunos alcanos ramificados. En general, un alcano ramificado alcanza su punto de ebullición a una temperatura más baja que el n-alcano con el mismo número de átomos de carbono. La diferencia en los puntos de ebullición se debe a que los alcanos ramificados son menos compactos, con menos área superficial para las interacciones de fuerzas de London

Puntos de fusión de los alcanos

La línea azul es una gráfica de los puntos de fusión de los n-alcanos. Así como los
puntos de ebullición, los puntos de fusión aumentan conforme se incrementa la masa molecular.

[pic 7]Sin embargo, la gráfica de los puntos de ebullición no continúa en forma ascendente. Los alcanos
con un número par de átomos de carbono se compactan mejor en estructuras sólidas, por lo que se requieren temperaturas más elevadas para fundirlos. Los alcanos con un número impar de átomos de carbono no se compactan tan bien, y funden a temperaturas más bajas. La gráfica en forma de sierra que representa a los puntos de fusión se suaviza si dibujamos una línea para los alcanos con números pares de átomos de carbono y otra para los que tienen números impares, líneas roja y verde, respectivamente.

La ramificación de la cadena también afecta al punto de fusión del alcano. Un alcano ramificado por lo general funde a una temperatura más alta que el n-alcano con el mismo número de
átomos de carbono. La ramificación de un alcano le da una estructura tridimensional más compacta, la cual se cohesiona más fácilmente para formar una estructura sólida y aumenta el punto de fusión.

 Los puntos de ebullición y fusión de tres isómeros con la fórmula C6H14 muestran
que los puntos de ebullición disminuyen y los puntos de fusión aumentan conforme la forma
de la molécula se vuelve más ramificada y compacta.

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1. ¿Cómo es el comportamiento de los alcanos frente a diferentes reactivos?

Los alcanos forman la clase menos reactiva de los compuestos orgánicos. No reaccionan con ácidos o bases fuertes o con la mayoría de los demás reactivos. Atribuyen esta baja reactividad a la
falta de afinidad por los demás reactivos. Las reacciones más útiles de los alcanos se llevan a cabo bajo condiciones drásticas o de temperaturas elevadas. 

Las reacciones de los alcanos generalmente forman mezclas de productos que son difíciles de separar.

Pueden reaccionar con halógenos para formar haluros de alquilo. Por radicales libres.

 ¿Por qué se dice que los alcanos son inertes?

Son inertes por ser moleculas saturadas sin grupos funcionales. Poseen uniones muy estables, enlaces sigmas, que le proporcionan mucha estabilidad.

¿Por qué los enlaces C-C y no los enlaces C-H se rompen cuando los alcanos se pirolizan?

Debido a la mayor distancia C-C  y menor energía con respecto a C-H. Por lo tanto se debe aportar mayor energía para romper el enlace. Para romper estos enlaces deben ser condiciones drásticas, altas temperaturas y radiaciones. Cuando se rompen forman compuestos que son radicales libres (moléculas sin carga pero con e- desapareados, muy reactivos).

 ¿Por qué la combustión de los alcanos, siendo un proceso fuertemente exotérmico, no ocurre a temperatura ambiente?

Para su iniciación se requiere de una temperatura muy elevada, como la de una llama. Se necesita mucha energía para romper los enlaces que generan las partículas reactivas iniciales; una vez vencida la barrera la reacción continua sin dificultad.

La energía de activación es muy alta, por eso se necesita alcanzar esta para iniciar la reacción.

1. Compare los puntos de ebullición del n-pentano, 2-metilbutano (isopentano) y 2,2– dimetilpropano (neopentano) y los del n-octano y 2,2,4-trimetilpentano. Brevemente explique lo que observó.

PE: n-octano> 2,2,4-trimetilpentano> n-pentano> 2-metilbutano > 2,2-dimetilpropano

Se observa que a medida que aumenta la masa molecular el PE aumenta. Y a medida que aumenta el numero de ramificaciones disminuye.

1. Desarrolle la estructura de los alquenos (fórmula general, hibridación de los átomos de carbono, ángulos de enlace, longitud de enlace, estructura tridimensional.

Formula general:   Cn H2n[pic 9]

[pic 10]Hibridación de los átomos de carbono:  sp2

Ángulos de separación sp2 – sp2:  116,6°  120° [pic 11]

Ángulos de separación sp2 – C-C: 121,7°

Longitud de enlace C-H:  1,08 Ang

Longitud de enlace C-C:  1,33 Ang

1. Realice un esquema de los orbitales atómicos y moleculares del eteno, respetando las características estructurales mencionadas en el punto 7.

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1. Desarrolle la estructura de los alquinos (fórmula general, hibridación de los átomos de carbono, ángulos de enlace, longitud de enlace, estructura tridimensional.

Formula general:   Cn Hn

Hibridación de los átomos de carbono:  sp[pic 13][pic 14]

Ángulos de separación sp – sp:  180° 

Longitud de enlace C-H:  1,06 Ang (menor distancia por mayor carácter s)

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