INFORME DE ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO

[pic 1]

UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

La Universidad Católica de Loja

ÁREA BIOLÓGICA Y BIOMÉDICA

TÍTULO DE INGENIERO QUÍMICO

INFORME DE LA PRÁCTICA DE ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO

AUTORES:

Lisseth Inmaculada Cabrera Pineda

Erick Daniel Calderón Delgado

Guisella Patricia Cuenca Medina

Yajaira Lizbeth Quevedo Quevedo

DOCENTE:

Dr. Juan Carlos Romero Benavides

ASIGNATURA:

Química Orgánica

LOJA – ECUADOR:

2018 – 2019

ISOMERIZACIÓN DE ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO

FUMÁRICO

RESUMEN

En el presente informe, la isomerización ocurre a partir del ácido maleico, con un punto de fusión 130 - 135 ° C que tiene una configuración cis y es bastante soluble. En estos isómeros los dos grupos unidos al átomo de carbono de un doble enlace son diferentes entre sí, para producir el ácido fumárico con un punto de fusión de 287 ° C que le permite menor solubilidad en agua, y su configuración geométrica trans es más estable. La reacción se logra a partir de un catalizador en este caso un ácido, que se adiciona al doble enlace para dar un carbocatión, este pierde un protón conduciendo no al isómero cis sino al trans. La formación se da por la solubilidad de los reactivos, produciendo cristales blancos. El ácido maleico es un producto de síntesis obtenido a partir del hidrolisis del anhídrido maleico; este último se produce a partir de la oxidación catalítica del benceno.

ANTECEDENTES

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano. (Karina, 2013)

En las reacciones de isomerización en disolución acuosa, el ácido fumárico cristaliza a medida que va siendo formado, desplazando el equilibrio de reacción y dando como resultado un alto rendimiento en producto. (Ricardo, 2010)

Posteriormente el ácido maleico se protona, lo que provoca un movimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, más estable. A esta estructura es a la que llamamos ácido fumárico.

El ácido fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es tóxico. Se utiliza generalmente como un sustituto del ácido tartárico y de vez en cuando en lugar de ácido cítrico. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la Unión Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda. (Vera, 2015)

Se determinó el punto de fusión del ácido fumárico a partir de la isomerización del ácido maleico. En esta práctica se pudo aplicar los conocimientos necesarios para efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la isomerización del anhídrido maleico (cis) ácido fumárico (trans). Una vez obtenido el ácido fumárico (trans) se logró comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto obtenido.

MÉTODOS

Se procedió hacer los cálculos para medir la cantidad de ácido clorhídrico al 24% que se utilizó como catalizador. Una vez calculado, con la ayuda de una pipeta se midió la cantidad exacta de ácido y se colocó en un vaso precipitado de 50 ml. A continuación, se agregó 19,5 ml de ácido clorhídrico en 10.5 ml de agua, una vez ejecutado se pesó el ácido maleico; 10 gramos del mismo en un Erlenmeyer de 125 ml. Posteriormente, se añadió la solución de ácido clorhídrico con agua, inmediatamente se agitó y calentó en baño María hasta conseguir la disolución de todo el sólido y se dejó por un tiempo máximo de 30 minutos.

De los 5 a 10 minutos de calefacción se empezó a observar un precipitado blanco, transcurrido los 30 minutos se quitó el matraz del calefactor y se dejó enfriar a temperatura ambiente para que los cristales queden más sólidos y mucho mejor estructurados. Después de, enfriarse, se lavó con dos porciones de agua destilada de 50ml, se filtró por succión al vacío para un resultado más rápido y eficaz. Seguidamente, se dejó secar al aire libre para poder determinar el peso húmedo del producto y con ayuda del aparato de Fisher-Jones se pudo determinar el punto de fusión del ácido fumárico.

Finalmente, se colocó el producto en una luna de reloj para dejar secar en una estufa a 80º C y se pudo determinar el peso y el punto de fusión en seco.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Tabla 1. Volumen del HCl al 24%

Como se muestra en la tabla 1 para calcular el ácido clorhídrico al 24% se utilizó la siguiente ecuación:

[pic 2]

[pic 3]

Tabla 2. Volumen del H2O

En la tabla 2, se observa el volumen del agua el cual se obtuvo restando el volumen de disolución con el volumen obtenido de ácido clorhídrico.

...