Conversion Del Acido Maleico A Acido Fumarico

PRELABORATORIO

1. Investigue los fundamentos de la isomería geométrica.

Isomerismo primero fue notado en 1827, cuando Friedrich Woehler preparado ácido ciánico y observado eso aunque su composición elemental era idéntica a ácido fulminic (preparado cercaJustus von Liebig el año anterior), sus características eran absolutamente diferentes. Esto que encontraba desafió la comprensión del producto químico que prevalecía del tiempo, que sostuvo eso compuestos químicos podría ser diferente solamente cuando tenían diversas composiciones elementales. Después de que sea adicional los descubrimientos de la misma clase fueran hechos, por ejemplo el descubrimiento 1828 de Woehler eso urea tenía la misma composición atómica que el cyanate químicamente distinto del amonio, Jöns Jakob Berzelius introdujo el términoisomerism para describir el fenómeno.

En 1849, Louis Pasteur cristales minúsculos separados de ácido tartárico en sus dos espejo-imagen formas. Las moléculas individuales de cada uno eran las ópticas izquierdas y derechostereoisomers, las soluciones de que rotan el plano polarizado luz en direcciones opuestas.La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructura y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter di metílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Existen varios tipos de Isomería:

-isomeria de cadena u ordenacion

-idomeria de posicion

-isomeria de funcion

-tautomeria

-Isomería espacial o estereoisomería

-Isomería conformacional

2. Elabore un diagrama de bloques de la técnica a emplear.

Tomar

1) 2)

Colocar

Colocar

Anotar Se

Pruebas

3. Investigue la reactividad y toxicidad de los reactivos empleados en esta práctica.

ACIDO MALEICO:

Ingestión

La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión.

 Riesgo de inhalación

La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire cuando se dispersa, especialmente si está en forma de polvo.

 Efectos de exposición de corta duración

La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

 Efectos de exposición prolongada o repetida

El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis y puede afectar al riñon.

ACIDO FUMARICO:

Riesgos para la salud: El producto no es particularmente peligroso.

Inhalación: La inhalación de polvo es irritante para las mucosas y el tracto respiratorio superior.

Puede causar tos, dolor de garganta y dificultad para respirar.

Ingestión: Causa irritación en el tracto gastrointestinal. Los síntomas pueden incluir náuseas,

Vómitos y diarrea. Puede causar quemaduras leves en la boca, la garganta y el estómago.

Contacto con la piel: Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y

Dolor. Puede ser absorbido por la piel. La piel húmeda puede agravar la irritación.

Contacto con los ojos: Causa irritación ocular severa con enrojecimiento y dolor. Puede causar

Quemaduras. Puede causar conjuntivitis o daño de la córnea.

La exposición crónica: Anomalías de la función renal con la proteína en la orina puede desarrollarse a partir de la exposición crónica.

4. Investigar las fórmulas de los ácidos maleico y fumárico.

ACIDO FUMARICO ACIDO MALEICO

C4H4O4 C4H4O4

5. Investigue los puntos de fusión de los ácidos maleico y fumárico.

ACIDO MALEICO 130-139° C

FUMARIO 287° C

OBJETIVOS

Sintetizará ácido maleico y ácido fumárico

Empleará los fundamentos de estereoisomería en la determinación de ácido maleico y fumárico

Determinará la isomería configuracional del ácido maleico y fumárico.

Identificará los ácidos formados.

Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.

Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Isómeros geométricos o cis - trans. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.

Los ácidos maleico y fumárico representan las formas cis y trans del ácido buteno dioico y constituyen el caso representativo de la isomería geométrica cis-trans. El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. por acción del HCL dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (e), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (e), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodióico, compuesto cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maléico (cis-butenodióico), que no se produce de forma natural.

Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. se obtiene por deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maléico por distintos procedimientos (acción de la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de krebs como intermediario metabólico.

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas. Éstos ácidos se combinan con los mismos reactivos pero con diferentes energías de activación y diferentes velocidades de reacción como por ejemplo con los grupos carboxilos y de doble ligadura. Una de las reacciones que mejor ilustra ésto es la bromación de la doble ligadura.

El ácido maleico en presencia de bromo produce la mezcla de los enatiómeros del ácido dibromosuccínico y el ácido fumárico solo prodice la forma meso del ácido dibromosuccínico, esto se explica ya que en ambas reacciones hay un iónbromonio como intermediario y el ion bromuro haciendo que la estructura adquiera una estructura tetraédrica con dos carbonos quirales.

Este tipo de bromación se logra empleando bromo en tetracloruro de carbono, cuando se usa bromo en agura se obtienen bromhidrinas, obteniendose la mezcla racémica de configuración S R y R S, cuando se emplea ácido maleico y el compuesto de configuración R R con el fumárico, esta última reacción es más rápida que la primera, por lo que para usos prácticos y económicos es aconsejable.

• Ácido fumárico: El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ác. Trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El dimetilfumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis múltiple.

• Ácido maleico: El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maléinico y ácido toxílico.

• Solubilidad: Solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto

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