Reacción de isomerización del acido maleico al ácido fumárico

Reacción:

Reacción de isomerización del acido maleico al ácido fumárico

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Resultados:

El acido fumarico se obtuvo gracias al acido maleico en condiciones catalíticas acidas.[pic 3][pic 4]

Tiempos de reflujo:

• Inicio de Reflujo: 12:40 pm
• Termina Reflujo: 1:00 pm

Pruebas de solubilidad:

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Prueba de acidez y reactividad:

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Análisis de Resultados:

En esta práctica se llevó a cabo una reacción de isomerización en la cual el HCl empleado actuó como deslocalizador de los electrones π en la molécula favoreciendo la desaparición del doble enlace y por consiguiente el giro de la molécula, cabe mencionar que cuando se adapto el refrigerante en posición de reflujo debía permanecer 30 min, pero no fue así debido a que calentamos en una canastilla de calentamiento y el reflujo solo fue de 20 min ya que se empezó a proyectar. Los cristales obtenidos de ácido fumarico no estaban bien definidos tenían una forma amorfa característica. "El sistema de reflujo ayudo a no perder el agua y de esta manera recircular".

Ya obtenidos los cristales procedimos a realizar diferentes pruebas de identificación, una de estas fue solubilidad en la cual presenciamos que el acido maleico es mucho mas soluble que el acido fumárico, esto es debido a la formación de puentes de hidrógenos que hace con el medio y la orientación que ocupa en el espacio permitiendo con mucho mas fácil todo tipo de interacciones, en donde la polaridad del acido maleico es mayor a la del fumarico en el cual el momento dipolar va hacia un mismo lado, razon por la cual se solubiliza en un compuesto polar el acido maleico.

En la prueba de acidez  pudimos notar mediante tiras pH que el ácido maleico es mas acido que el fumarico ya que era de "1 a 2" , mientras que el fumarico era de 3. Y esto se puede comprobar con los pka donde a mayor acidez menor su nivel de pka.

Esto es debido a que los H+ son mas susceptibles a ser desprendidos haciendo el compuesto mas acido, cabe mencionar que influye el elemento al que está unido en este caso O que es un elemento electronegativo.

En cambio en la prueba de reactividad vimos como el acido maleico reacciono de forma inmediata con el Mg, produciendo burbujas, en cambio el fumárico no reacciono.

En conclusión podemos decir que el acido maleico tiene propiedades fisicoquímicas diferentes al fumarico ya que en las pruebas se observa que el ácido maléico es mas acido, mas reactivo, mas soluble esto al ser isómeros geométricos, están relacionadas con la extensión de la reacción de hidrólisis. Dicha reacción alcanza mayor extensión como consecuencia de la interacción por puente de hidrógeno intramolecular de uno de los dos protones ionizables del ácido maleico, aumentando la deficiencia electrónica en el otro, quien trata de neutralizar el efecto interactuando con los electrones no enlazantes.

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