Isomerización De ácido Maleico A ácido Fumárico.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA No. 1

TÍTULO: Isomerización de ácido maleico a ácido fumárico.

OBJETIVOS:

1. Estudiar las reacciones de transformación de isómeros cis en trans.

2. Establecer el rendimiento general de la reacción.

3. Comprobar la formación de ácido fumárico.

4. Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico, por su solubilidad y punto de fusión

AUTORES:

Rodríguez Luis

Maldonado Paula

Castillo Katty

Carrillo Geomara

Grupo : 5

RESUMEN:

Muchas sustancias que contienen dobles enlaces Carbono-Carbono pueden existir como isómeros cis y trans. Estos tienen propiedades físicas claramente distintas; es más sencillo efectuar la transformación en este sentido que en el contrario, ya que el isómero trans es el más estable termodinámicamente.

El ácido maleico (un compuesto cis), se convierte en el correspondiente isómero trans, el ácido fumárico, mediante el uso de un catalizador ácido.

En la primera etapa, el ácido se adiciona al doble enlace para dar un carbocatión, este pierde un protón conduciendo no al isómero cis sino al trans.

ABTRAST:

Many substances containing carbon-carbon double bonds can exist as cis and trans isomers. These have distinctly different physical properties, it is easier to effect the transformation in this direction than the opposite, since the trans isomer is the more thermodynamically stable.

Maleic acid (cis compound) was converted to the corresponding trans isomer, fumaric acid, using an acid catalyst.

In the first stage, the acid is added to the double bond to give a carbocation, it loses a proton conducting but not the cis isomer to the trans.

INTRODUCCIÓN:

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.1 Se caracteriza por que poseen la misma fórmula y diferentes propiedades químicas y físicas.

En lo que respecta a las propiedades físicas, los isómeros geométricos guardan la misma relación entre sí que los demás diastereómeros estudiados. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Tal como lo ilustran los ejemplos anteriores, los isómeros geométricos tienen propiedades físicas diferentes: distintos puntos de ebullición y de fusión, índices de refracción, solubilidades, densidades, etc. Basándonos en estas propiedades físicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno.

MATERIALS Y MÉTODOS:

En el momento de entrar al laboratorio siguiendo las respectivas reglas de seguridad con todos los materiales, se procedió a limpiar el area de trabajo; organizar los materiales haciendo un reconocimiento general de la práctica y asi realizar correctamente todos los pasos que se describirán a continuación.

Siendo uno de los primeros pasos para iniciar la práctica el calentamiento del agua en un vaso de precipitación de 250ml, el mismo que se encontraba en la manta con la finalidad de lograr la ebullición del agua.

1.- Utilizando la balanza pesamos 20.057 g de ácido maleico.

2.- Tomamos 38.4 ml de ácido clorhídrico (HCL) los mismos que fueron medidos con una pipeta de 50 ml en la misma que estaba añadida una pera que sirve para succionar y en este caso nos facilitó la succión del (HCL)

3.- Procedimos a mezclar los 38.4 ml de ácido clorhídrico (HCL) con 21.6 ml de agua destilada la misma mezcla que se realizó en un Erlenmeyer de 125ml.

4.- Luego colocamos el Erlenmeyer en el vaso de precipitación con el agua previamente calentada hasta 30 minutos. Después de los 30 minutos en el vaso de precipitación lo sacamos al Erlenmeyer y lo dejamos enfriar al ambiente.

5.- Pesamos la lupa, la misma que peso: 48.4 g. el cual lo colocamos en la parte inferior de la lupa.

6.-Cortamos el papel filtro para colocarlo en el embudo, para poder realizar la filtración del ácido fumarico.

7.- Se colocó un corcho en el embudo para luego colocarlo en el kuitazato para evitar la pérdida de succión.

8.- Fuimos colocando la mezcla fría en el embudo y con una pizeta sellamos

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