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-Indique las posiciones de los grupos alquilo unidos a la cadena principal por los números de los átomos de carbono al que está unido el grupo alquilo.


Enviado por   •  20 de Enero de 2016  •  Apuntes  •  1.091 Palabras (5 Páginas)  •  858 Visitas

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3.-Indique las posiciones de los grupos alquilo unidos a la cadena principal por los números de los átomos de carbono al que está unido el grupo alquilo.

[pic 1]

3-metilo-1-buteno              3,3-dimetilo-1-buteno

Considere los alquenos que contienen cuatro átomos de carbono. Hay varias posibilidades estructurales. El doble enlace puede estar situada entre la primera y segunda carbonos desde el extremo de la cadena o entre el segundo y tercer carbonos en la cadena. Además, los cuatro carbonos pueden estar en una cadena lineal o ramificada. La posición del doble enlace y la ramificación se combinan para dar las tres estructuras que se muestran a continuación.

[pic 2]

   1-buteno          2-buteno          metilpropeno

                                                    (isobutileno)

Sin embargo, en realidad hay cuatro alquenos de la fórmula C4H8. Sus propiedades físicas se muestran en la Tabla 1-7.

Hemos desarrollado una comprensión de isomería estructural, es decir, de cadena lineal y cadena ramificada. Hemos visto isomerización estructural relacionada con la ubicación del doble enlace. Debemos reconocer otro tipo de isomería -- isomería geométrica, también llamada diastereoisómerismo o simplemente isomería cis-trans.

Considere las dos configuraciones de 2-buteno en la Figura 1-9 y recuerda que el doble enlace carbono-carbono no permite la rotación de los átomos de carbono. Observe que en un caso los dos grupos metilo están situados en el mismo lado de la estructura básica, mientras que en el otro caso los grupos metilo están situados en lados opuestos de la estructura.

Estas dos moléculas exhiben isomerización geométrica debido a la forma en que los átomos se orientan en el espacio, a pesar de que son iguales con respecto a las conexiones de los átomos. Estos dos compuestos se conocen como estereoisómeros. Las configuraciones se diferencian en sus nombres por los prefijos cis- y trans-.

TABLA 1-7

Algunas propiedades físicas de los butilenos

Nombre

Punto de ebullición (°F)

Punto de fusión (°F)

Gravedad especifica 60°/60°

Índice de refracción

Isobutileno

19.6

-220.6

0.600

1.3727

1-Buteno

20.8

-301.6

0.601

1.3711

Trans-2-Buteno

33.6

-158.0

0.610

1.3778

Cis-2-Buteno

38.7

-218.1

0.627

1.3868

El prefijo cis- en latín significa en este lado, y trans- en latín significa a través.

[pic 3]

Propiedades físicas y químicas de los alquenos

Las propiedades físicas de los alquenos son muy similares a las propiedades físicas de los alcanos. La tabla 1-8 da comparaciones de los puntos de fusión, puntos de ebullición, y gravedades específicas de los alquenos simples. Al igual que con los alcanos, estas propiedades físicas se incrementan con el aumento de contenido de carbono.

La figura 1-8 muestra el modelo de barras y esferas de etileno. Obviamente, los enlaces carbono-carbono no satisfacen los ángulos normales de unión tetraedro de 109.5 °. Esto indica que los dobles enlaces son menos estables que los enlaces simples y son, por lo tanto, más propensos a ser atacados por otros productos químicos.

Por lo tanto, los alquenos, debido a sus enlaces dobles, son más reactivos que los alcanos. La mayoría de las reacciones de alquenos implican la eliminación del doble enlace y la formación de dos fuertes enlaces simples.

TABLA 1-8

Algunas de las propiedades físicas de los alquenos

Nombre

Formula

Punto de ebullición (°F)

Punto de fusión (°F)

Gravedad especifica 60°/60°

Etileno

CH2-CH2

-154.7

-272.5

Propileno

CH2-CHCH3

-53.8

-301.4

1-Buteno

CH2-CHCH2CH3

20.8

-301.6

0.601

1-Penteno

CH2-CH(CH2)2CH3

85.9

-265.4

0.646

1-Hexeno

CH2-CH(CH2)3CH3

146

-216

0.675

1-Hepteno

CH2-CH(CH2)4CH3

199

-182

0.698

1-Octeno

CH2-CH(CH2)5CH3

252

-155

0.716

1-Noneo

CH2-CH(CH2)6CH3

295

0.731

1-Deceno

CH2-CH(CH2)7CH3

340

0.743

Alcadienos, Alkatrienes, y Alkatetraenes

Muchos compuestos de hidrocarburos contienen dos o más dobles enlaces. Estos son conocidos como alcadienos, alkatrienes, y alkatetraenes, con el sufijo que indica el número de dobles enlaces. La ubicación de cada doble enlace se especifica mediante números apropiados como se ilustra a continuación.

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