Isomeros

introduccion

A continuacion le hablaremos todo a aserca de la isomeria, su estructura, sus tipos entre otros, podriamos adelantar q la ismoria consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y físicas distintas .

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición. pueden ser estructurales, cuando sus atomos no estan unidos de la misma forma.

Isómeros Estructurales

Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

Isomorfa de cadena u ordenación

Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):

Butano

n-butano

Metilpropano

iso-butano ó terc-butano

Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles rimeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de rimeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.

Isomorfa de posición

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyen-te ocupa diferente posición.

Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol

2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos constituyente en posiciones instrumentalmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butano-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Observa que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butano. Las dos representaciones que se indican para el 2-butano son instrumentalmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.

Isomería de compensación o por compensación

A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.[2]

Por ejemplo tres metámonos de fórmula molecular C402H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3

CH3-COO-CH2-CH3

Metanoato de propilo

Etanoato de etilo

Tautomería

Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.[4]

Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el

Tautomería ceto-enólica.

Isomería espacial o estereotomía

Presentan estereotomía aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y constituyente; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional, según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.

Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). Entre los días tereoisómeros se encuentran los isómeros cid-trans (antes conocido como isómeros geométricos), los confórmense o isómeros transformacional y, en las moléculas con varios centros quirates, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

Isomería conformacional

En este tipo de isómeros transformacional[5] o confórmense, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estético y no ser tan fácil la intercomunicador entre rotáremos.

Los isómeros conversacionales generalmente no son separables o aislarles, debido a la facilidad de intercomunicador aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la petroleoquímica que estudia los isómeros conversacionales que sí son aislarles (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería.

Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, guache), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.

Otro tipo de isómeros

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