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Isomeros Geometricos


Enviado por   •  29 de Mayo de 2014  •  768 Palabras (4 Páginas)  •  415 Visitas

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Isómeros Geométricos

Enviado por german en Jue, 10/09/2009 - 22:34

Isomería cis/trans

Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.

cis y trans-2-Buteno

El 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros dependiendo de la orientación espacial de los grupos metilos. Se llama isómero cis el compuesto que tiene los metilos hacia el mismo lado. En el isómero trans los metilos se encuentran orientados a lados opuestos.

En general la notación cis/trans se emplea cuando existe al menos un grupo igual en ambos carbonos sp2.

En este caso son los hidrógenos los que nos indican que isómero es cis y cual trans.

cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano

También puede emplearse la notación cis/trans en cicloalcanos. Así, el cis-1,2-Dimetilciclopentano presenta los metilos hacia el mismo lado y el trans a lados opuestos.

Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados (trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de:

• un doble enlace

• un anillo

En el caso del anillo, determinados sustituyentes pueden quedar del mismo lado del anillo (isómero cis) oen lados opuestos (isómero trans).

En el caso de un doble enlace, los sustituyentes más voluminosos pueden quedar del mismo lado del doble enlace y estar más próximos en el espacio (isómero cis) o en distintos lados del doble enlace, más alejados (isómero trans).

Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está basada en las palabras alemanas

• E = entgegen (separados)

• Z = zusammen (juntos)

Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas. En cada carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el número 2. En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los átomos unidos a ellos, hasta desempatar.

En consecuencia:

• el isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía (a los que se ha asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más próximos en el espacio)

• el isómero E (entgegen) será el que los tenga

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