Isomeros

Isometría

Isómeros: son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular, presentan propiedades diferentes, debido a que presentan diferente fórmula estructural.

Isómeros estructurales:

Isómeros de cadena: estos isómeros se presentan en compuestos que difieren en la posición de los átomos en la cadena carbonada. Estos isómeros son característicos de los alcanos y cicloalcanos.

En la siguiente figura se observan isómeros de alcanos alifáticos:

Fórmula bruta: C4H10

En la siguiente figura se observan isómeros de alcanos cíclicos.

Fórmula bruta: C8H16

Isómeros de posición: estos compuestos presentan la misma cadena o anillo y los mismos grupos funcionales, pero difieren en la posición o posiciones a las cuales están unidos esos grupos, por lo que las propiedades físicas e incluso las químicas varían.

Fórmula bruta: C4H9 (OH) Fórmula bruta: C4H8 (OH)

Isómeros de función: estos isómeros se distinguen por presentar grupos funcionales diferentes. Los isómeros se presentan entre compuestos diferentes tales como: dienos y alquinos, aquenos y cicloalcanos, aldehídos y cetonas, alcoholes y éteres, ácidos y ésteres, entre otros.

Fórmula bruta: C4H6

Alquino isómero de dieno Fórmula bruta: C3H6

Alqueno isómero de cicloalcanos

Isómeros Espaciales:

Isómeros geométricos: en un compuesto orgánico la rotación alrededor de un enlace simple carbono-carbono es libre, esto permite que los átomos de dicho compuesto tomen posiciones relativas formando las denominadas conformaciones.

La diferencia energética para alcanzar una configuración u otra es muy pequeña apenas de 6 a 6 Kcal/mol, esto hace imposible asilar las diferentes conformaciones de los compuestos que presentan enlaces simples.

Cuando se trata de compuestos con doble enlace carbono-carbono, la rotación está restringida por la cantidad de energía. El doble enlace es rígido y sólo puede producirse si el doble enlace se rompe, para lo cual es necesario alrededor de 70 Kcal/mol.

Los isómeros geométricos contienen los mismos rasgos estructurales, los mismos grupos atómicos, los mismos ángulos de enlace y están unidos a las mismas posiciones en anillos idénticos o estructuras de cadenas idénticas, solo se diferencia en alguno de los grupos en el espacio, por lo que se les llama estereoisómeros.

Configuración CIS: esta configuración se presenta cuando grupos idénticos (hidrógenos, halógenos, etc.) aparecen en un mismo lado del plano que pasa por los dos carbonos por el doble enlace y es perpendicular al plano de la molécula.

Configuración TRANS: esta configuración se presenta cuando los dos grupos idénticos aparecen en lados opuestos de ese plano.

Los isómeros geométricos de una sustancia determinada pueden ser separados experimentalmente, debido a que su configuración les otorga propiedades físicas que los diferencian. Es así que los isómeros Cis son más polares, presentan punto de ebullición más altos y punto de fusión más bajo.

Isómeros Ópticos: Los isómeros ópticos son sustancias que física y químicamente son iguales, su diferencia se encuentra en que desvían un rayo de luz polarizada en distinto sentido. Si la desvían en el sentido de las agujas del reloj (hacia la derecha) se denomina compuesto dextrógiro y se representa con el signo (+), si lo hacen en sentido contrario (hacia la izquierda) se denomina compuesto levógiro (-).

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