Isómeros ópticos

Isómeros ópticos

La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH3 de uno refleja la posición del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada. El ácido dextroláctico (ácido D - láctico) gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácido levo láctico (ácido L - láctico) a la izquierda. El ácido láctico racémico (una mezcla 1: 1 de ácido dextroláctico y ácido levo láctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente

Isomería óptica:

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarímetro.

Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos (Figura de la derecha). Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico. Sustentado por isomeriando.galeon.com/

Definición de enantiomeros:

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

La presencia de un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-CH3,

-H, -NH2 y -COOH) convierte a la alanina en un compuesto quiral y ópticamente activo, con una imagen especular (enantiómero) no superponible.

Como puede observarse en los modelos moleculares, la molécula y su imagen especular difieren en la disposición espacial de los grupos y no existe ningún giro que permita superponerlas (son diferentes).

La estereoisomeria es la propiedad que presentan ciertas moléculas de tener la misma fórmula estructural pero diferente configuración espacial de sus números atómicos.

Los monosacáridos presenta estero isomería porque cada molécula se caracteriza por la posición espacial delos grupos de alcohol de sus carbonos asimétricos (excepto la dihidroxiacetona, que no tiene)

Por ejemplo el gliceraldehido tiene un carbono asimétrico y se presenta en dos formas

Forma D: en la que el grupo -OH del carbono asimétrico está a la derecha. Se denomina D-gliceraldehido

Forma L: en la que dicho grupo –OH esta hacia la izquierda. Se denomina L-gliceraldehido

En resumen los enantiomeros son estereoisomeros que se diferencian en la posición de todos los grupos hidroxilos de los carbonos asimétricos. Las formas D y L hacen referencia a la posición derecha e izquierda, respectivamente, del grupo hidroxilo del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. Sustentado por www.quimicaorganica.net › ESTEREOQUÍMICA

Diastereoisómeros:

Son estereoisómeros configuraciones que no son imágenes especulares entre si, difieren en sus propiedades físicas y químicas, dentro del grupo de los diastereomeros se encuentran los isómeros cis y trans (conocidos como isómeros geométricos), los conformeros, en las moléculas son varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiomeros.

Características de los diastereoisómeros:

• Los diastereoisómeros difieren en sus propiedades físicas y químicas.

• Dentro del grupo de los diasterómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como Isómeros Geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

• Si una molécula tiene varios centros quirales obtendremos diastereómeros cambiando la configuración absoluta de uno de los centros quirales y manteniendo la del resto

• Al poseer los diasteroisómeros propiedades físicas diferentes, estos pueden separarse mediante procedimientos de destilación, cristalización o cromatografía.

Sustentado por organicatecnologico.blogspot.com/.../son-estereoisomeros-configurac..

Mezcla racemica:

La hidrogenación de los alquenos por ambas caras, origina dos enantiómeros. Mezcla racémica

Una mezcla racemica es una solución que contiene cantidades iguales de dos enantiomeros y es ópticamente inactiva.

Múltiples reacciones químicas orgánicas producen mezclas racemicas, sin embargo el uso de catalizadores modernos ha logrado obtener en mayor cantidad alguno de los productos deseados, como es el caso de los catalizadores de ziegler-natta

En otras palabras una Mezcla racémica es la mezcla equimolar (en partes iguales) de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporción de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente inactiva.

Sustentado por comisionfisicoquimicamp.blogspot.com/2010/.../mezcla-racemica.ht.

Formas meso:

Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica, ópticamente inactiva..

Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro levógiro, pero si tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos isómeros es una forma meso

No consiguió eclipsada ,silla y la otra y falta la diferencia entre isómeros y conformaciones.

...