LABORATORIO #4: COMPUESTOS AROMATICOS

LABORATORIO #4:

COMPUESTOS AROMATICOS

OBJETIVO GENERAL

Identificar propiedades físicas y químicas de compuestos aromáticos en el laboratorio.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Identificar y clasificar los compuestos aromáticos usados en esta práctica de laboratorio conforme a sus propiedades física y químicas.

Conocer la importancia de los hidrocarburos aromáticos en cada parte o medio donde estos se encuentran relacionados.

Estar adecuados para identificar las características de los hidrocarburos como su solubilidad etc.

RESUMEN

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "anillo”. Los hidrocarburos aromáticos son constituidos por una familia de hidrocarburos cuyo radical es el benceno, que tiene por fórmula C6H6. Todos los compuestos de la serie aromática se caracterizan por contener en su fórmula uno o varios anillos aromáticos o bencénicos. La característica principal de los compuestos aromáticos es su gran poder disolvente y su resonancia.

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

PALABRAS CLAVES: benceno, aromaticos, solubilidad, solvente, soluto, hidrocarburos.

ABSTRACT

An aromatic hydrocarbon is a conjugated cyclic organic compound which meets Huckel's Rule, that is, having a total of 4n +2 pi electrons in the ring. To help you get the aromaticity, certain assumptions must be met, such that resonant double bonds of the molecule are conjugated and make them at least two equivalent resonance forms. The exceptional stability of these compounds and the explanation of the Hückel rule have been explained quantum, using the model of "ring." Aromatic hydrocarbons are formed by a family of hydrocarbon radical which is benzene, which has the formula C6H6. All the aromatic series compounds are characterized by containing in their formula one or more aromatic rings or benzene. main feature of the aromatic compounds is their high solvent power and its resonance.

All derivatives of benzene, provided that the ring is intact, are considered aromatic. Aromaticity may even extend to polycyclic systems such as naphthalene, anthracene, phenanthrene and other more complex, including certain cations and anions, such as cyclopentadienyl, which have the appropriate number of π electrons, and also are capable of creating resonance forms.

KEY WORDS: benzene, aromatics, solubility, solvent, solute, hydrocarbons.

INTRODUCCIÓN

Los compuestos aromáticos son sustancias importantes en procesos naturales e industriales; presentan en su estructura un ciclo de tres dobles enlaces, alternados con enlaces sencillos. Estos compuestos incluyen sustituyentes de grupos fenilos.

Desde un principio, el término aromático se utiliza para referirse a la clase de compuestos estructuralmente relacionados con el Benceno. En los compuestos aromáticos heterocíclicos se sustituye una unidad CH del benceno por un átomo diferente, en el caso de nitrógeno se obtiene un compuesto aromático denominado piridina. El pirrol es un heterociclo aromático de cinco eslabones formado por cuatro átomos de carbono y uno de nitrógeno. El furano es un aromático heterocíclico que tiene un átomo de oxígeno; en el tiofeno el átomo de azufre forma el heterocíclico aromático.

Los compuestos aromáticos monosustituidos comunes como el tolueno y la anilina son muy utilizados en procesos industriales. De igual forma los policiclicos como el antraceno y el fenantreno.

En esta experiencia se reconocerán propiedades físicas y químicas de algunos compuestos aromáticos con el fin de relacionar conocimientos teóricos y prácticos.

MATERIALES y REACTIVOS

Tubos de ensayo

Pipetas

Espátulas

Gradillas

Vasos de precipitado

1 Erlenmeyer

Benceno

Tolueno

Naftaleno

Anilina

Antraceno

Éter dietilico

KMnO4 Tetracloruro de carbono

Bromo en Tetracloruro

Cloruro de aluminio anhidro

Cloroformo

H2SO4 concentrado

HNO3 concentrado

Limadura de hierro

METODOS Y RESULTADOS

En el laboratorio de compuestos aromáticos primeramente se realizo la determinación del grado de solubilidad de diferentes compuestos aromáticos frente a varias sustancias, recordando que su clasificación se distinguirá para los insolubles “-“y para los compuestos solubles “+”.

PROPIEDADES FISICAS

SOLVENTE: AGUA

Iniciamos tomando los 5 tubos de ensayo y agregándole al primero 0.5ml de benceno, al segundo 0.5ml de tolueno, al tercero 0.5ml de anilina, al cuarto 0.5ml de naftaleno y el quinto seria el antraceno pero no teníamos este compuesto a disposición.

Después de tener esto listo procedimos a agregar 2ml de H2O a cada uno de estos, y estos fueron los resultados:

Benceno y agua

En este caso nos pudimos dar cuenta de que el benceno no era soluble con el agua como lo muestra la imagen, observando dos fases bien diferenciadas (INSOLUBLE). “-“

Tolueno y agua

En el momento de agregar el agua al tolueno clasificamos a este como insoluble por que se lograba ver la separación del agua con este y donde el agua quedaba debajo y el tolueno en la parte superior como se logra observar en la imagen, los cuales lo vemos como unos pequeños cristales en la parte superior del tubo de ensayo. (INSOLUBLE). “-“

Anilina y agua

En este proceso de agregar el agua a la anilina se observó que al parecer se mezclaban pero solo se revolvían porque al esperar un rato la anilina llegaba al fondo y se verificaba la diferencia de agua con anilina; para nosotros fue un poco dudoso pero después de un baño maría nos dimos cuenta de que era insoluble, en la imagen se observa cuando la anilina está bajando al fondo (la parte oscura) (INSOLUBLE). “-“

Naftaleno y agua

Acá nos dimos cuenta que en cuanto más se agitaba nunca se lograba que estas sustancias se iban a mezclar debido a que el naftaleno se observa en el fondo del tubo de ensayo y el agua en la parte superior como se ve en la imagen y en la orilla de la superficie esta el naftaleno que no cayó al agregarse sobre el agua. (INSOLUBLE). “-“

SOLVENTE: ETER DIETILICO

Se inició la segunda parte de este primer punto tomando los mismos 4 tubos de ensayo y agregándole al primero 0.5ml de benceno, al segundo 0.5ml de tolueno, al tercero 0.5ml de anilina, al cuarto 0.5ml de naftaleno; (pero como ya sabemos deberían ser 5 tubos pero por disposición de una sustancia solo se hizo con 4).

En este caso en vez de agua se le agrego 2ml de éter a cada uno de los tubos de ensayos.

Benceno y éter

Aquí agregamos éter al benceno; se pudo observar que este si es soluble y presento un ligero cambio de color y de textura como se puede observar en la ilustración (SOLUBLE). “+”

Tolueno y éter

En esta demostración se pudo observar que el tolueno se mezclo con el éter sin poder diferenciar ninguno de los dos y manteniendo un color transparente; por lo cual el tolueno vendría siendo (SOLUBLE). “+”

Anilina y éter

En el momento de agregar el éter a la anilina nos dimos cuenta que estos si se mesclaban a medida que se agitaba este; en este no se podía diferenciar las sustancia y no se notó ningún cambio drástico (SOLUBLE). “+”

Naftaleno y éter

En la determinación de la solubilidad del naftaleno con el éter nos pudimos dar cuenta que estos se mezclaron muy bien y que dio un resultado uniforme y de un color un poco más claro que el resultado anterior (SOLUBLE). “+”

Iniciamos la tercera parte de este primer punto tomando los mismos 4 tubos de ensayo y agregándole al primero 0.5ml de benceno, al segundo 0.5ml de tolueno, al tercero 0.5ml de anilina, al cuarto 0.5ml de naftaleno y luego determinando su solubilidad con 2ml de tetracloruro de carbono.

Benceno y tetracloruro de carbono

Este punto de determinación de la solubilidad se pudo observar que el benceno fue soluble con el tetracloruro de carbono y que tuvo un cambio sin imperfecciones donde se torno de un color amarillo muy suave (SOLUBLE).”+”

Tolueno y tetracloruro de carbono

Aquí se la agrego tetracloruro de carbono

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