LACTONAS SESQUITERPENICAS

PRÁCTICA No12

PRUEBAS GENERALES PARA LACTONAS SESQUITERPÉNICAS Y LACTONAS  INSATURADAS

MARCO TEORICO

LACTONAS SESQUITERPENICAS

Las lactonas sesquiterpénicas han sido aisladas de numerosos géneros de la familia Asteraceae (compuestas) y además, se han encontrado en otras familias de angiospermas. Ellas forman parte de los principios activos de una gran variedad de plantas medicinales que son usadas en la medicina tradicional para el tratamiento de enfermedades inflamatorias y han mostrado diferentes actividades biológicas tales como antimicrobiana, citotóxica, antinflamatoria, antibacteriana, anticancerígena, antiviral, antifúngica, efectos en el sistema nervioso central y cardiovascular así como su potencia alergénica. Su amplia diversidad estructural y su potencial actividad biológica han hecho cada vez más que los científicos se interesen por estas moléculas. El presente trabajo muestra la diversidad estructural y la actividad biológica de un grupo de lactonas sesquiterpénicas.(1)

SESQUITERPENOS
Los sesquiterpenos son los terpenoides que presentan gran diversidad estructural y han sido aislados de numerosas fuentes naturales. Se conocen más de 200 tipos de sesquiterpenos, que se corresponden con disposiciones diferentes de sus carbonos. En las plantas predominan los sesquiterpenoides con esqueleto de germacrano, eudesmano y guayano (Figura. 1), sobre todo, en la familia de las Compuestas (Asteraceae),2aunque también se encuentran en umbelíferas (Apiaceae),  y en menor grado, en escrofulariáceas, aristoloquiáceas y valerianáceas. Para varios sesquiterpenos se han descrito distintas actividades biológicas tales como son antiinflamatoria, 3,4 antibacteriana y antifúngica,5,6 citotóxica,7 etc.

 [pic 1]

    12.2 Competencias:

1. Realiza las reacciones de identificación de lactonas
2. Explica y describe químicamente las reacciones

    12.3 Material y reactivo

      Material:

1. Tubos de ensayo
2. Gradilla de metal
3. Pipeta serológica 2mL, 5mL
4. Bagueta
5. Espátula
6. Trípode
7. Rejilla de abesto
8. Propipeta
9. Beacker 250 mL
10. Mechero de bunsen
11. Goteros pasteur
12. Probeta 250mL
13. Embudo de vidrio
14. Matraz 250mL
15. Pinza de madera
16. Campana  extractora
17. Balanza analítica

           Reactivos:

1. Cloruro férrico 10%
2. HCl Q.P
3. KOH 10%
4. Clorhidrato de hidroxilamina
5. Ácido pícrico
6. Etanol
7. Hidróxido de sodio
8. Nitrato de plata
9. Amoniaco
10.  Nitroprusiato de sodio
11.  Piridina
12.  3,5 dinitrobenzoico

 12.4 Procedimiento:

       A. Pruebas generales para lactonas sesquiterpénicas:

1. Ensayo con hidroxamato  férrico: La  muestra  vegetal  se disuelve  en etanol, se  añade solución de clorhidrato de hidroxilamina y KOH. La mezcla se calienta hasta que aparezca una espuma de color rojizo. Se enfría y  se acidula con  HCl. Se añade cloruro férrico y se forma una coloración violeta.

1. Ensayo  de  Baljet: Las  sesquiterpenlactonas  producen coloraciones anaranjadas o rojo oscuro cuando se tratan con dos soluciones que se mezclan en iguales volúmenes antes de usarse. Solución A: 1g. De ácido pícrico en 100mL de etanol; solución B: 10g. De hidróxido de sodio en 100mL de agua destilada.

1. Prueba de Tollens: Las lactonas  α,β y β, γ- insaturadas reducen el reactivo de Tollens (AgNO3 /NaOH / Amoniaco) formando un espejo de plata.

       B. Ensayo para lactonas insaturadas:

1. Ensayo de Legal: Las sesquiterpenlactonas con anillos lactona, α,β – insaturados producen coloración rosa cuando se disuelven en piridina, se añade nitroprusiato de sodio y un álcali. Aunque tambien las β, γ- insaturadas dan coloración si no se controla bien el pH, ya que estos se isomerisan. Las metilencetonas también dan coloración.

1. Ensayo de Kedde: A la muestra disuelta en alcohol se añade ácido 3,5 dinitrobenzoico y KOH, se producen coloraciones violetas o azules que desaparecen después de una hora. La prueba también la dan positiva los cardenólidos.

    12.5 Resultados

    Se determinó el análisis cualitativo del metabolito secundario lactonas en diferentes

    muestras problemas

  12.6 Cuestionario

            1. Desarrollar otros métodos para la identificación de lactonas

2. Indicar  las aplicaciones farmacológicas de las lactonas sesquiterpénicas

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