Lactonas sesquiternicas

PRÁCTICA N° 09. EXTRACCIÓN E IDENTIFICACION DE LACTONAS SESQUITERPÉNICAS

Las sesquiterpenlactonas poseen un esqueleto fundamental con 15 átomos de carbono, que teóricamente deriva de la unión de tres fragmentos de isopreno (2-metilbutadieno-1,3), cabeza, cola y algunos productos de transposición (pseudoguaianólidos); parte del esqueleto es un anillo de metilbutenólido. Las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en éter de petróleo, aunque también son insolubles en agua. El etanol o metanol caliente las disuelven, pero son aún más solubles en cloroformo o éter etílico; estas propiedades son utilizadas para extraerlas y separarlas de otros compuestos.

Las sesquiterpenlactonas son compuestos amargos, como todas las γ-lactonas son difíciles de saponificar; pero forman con facilidad los hidroxamatos férricos de color púrpura, los ésteres con la hidroxilamina dan ácidos hidroxámicos.

Los ácidos hidroxámicos son ácidos débiles y con ciertos metales polivalentes como el fierro, forman compuestos de coordinación coloreados.

La prueba de legal es característica de las lactonas α,β- no saturadas de 5 miembros. Las lactonas α, β y β, γ- no saturadas reducen el nitrato de plata amoniacal, las lactonas β, γ- no saturadas reducen el Tollens en ausencia de hidróxido de sodio, esta reacción se emplea para la diferenciación de estas lactonas.

 Competencias:

1. Conoce y explica los métodos de extracción de lactonas a partir de productos Naturales.

2. Realiza las reacciones de identificación de lactonas

3. Explica y describe químicamente las reacciones

 Materiales

Tubos de ensayo, Gradilla de metal, Pipeta serológica 2mL, 5mL, Bagueta, Espátula, Trípode, Rejilla de asbesto, Pro pipeta, Beacker 250 mL, Mechero de bunsen, Goteros Pasteur, Probeta 250mL, Embudo de vidrio, Matraz 250mL, Pinza de madera, Campana extractora, Balanza analítica. Beacker 250 mL, Mechero de bunsen,Trípode, Rejilla de abesto, Bagueta, Probeta 250 mL, Balanza analítica, Rotavapor, Termómetro

Reactivos

Acetato de etilo, Hexano, Acetato de plomo 5%, Ácido acético glacial, Cloroformo, Etanol, Diclorometano. Hidroxamato férrico, HCl Q.P. , KOH 10%., Clorhidrato de hidroxilamina, Ácido pícrico, Etanol, Hidróxido de sodio, Nitrato de plata, Amoniaco, Nitroprusiato de sodio, Piridina, 3,5 dinitrobenzoico

Procedimiento:

Se pesan 3g de extracto concentrado y extraer con 10mL de acetato de plomo al 5%, a 60ºC por 15 minutos. Se filtra y al filtrado se agrega dos gotas de ácido acético glacial, luego se extrae 3 veces con 15mL de cloroformo, agitando lentamente para evitar que se formen emulsiones. Se concentra hasta sequedad y se vuelve a extraer con EtOH/CH2Cl2 (1mL).

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