La anilina es un líquido entre incloro y ligeramente amarillo

Abstract

Amines can be acylated in various ways. Among these is the use of acetic anhydride, acetyl chloride or glacial acetic acid. The procedure with glacial acetic acid is commercial interest is economic. Without en-bargo require heating for long. Acetyl chloride is not recommended for several reasons. HCL releasing re-acts primarily this combierte vigorazamente half of the amine hydrochloride salt in rendering it incapable of participating in the reaction.

Ainas acetamides are those which have an acetyl group attached to the nitrogen atom of a primary mine. Some are used as analgesics acetalinidas between these we phenacetin and acetaminophen.

1. Introducción

Los compuestos aromaticos tienen en común la presencia en su estructura de un anillo benzeno, estrutura mu particular, descubierta en 1825 por Michael faraday [2].

La anilina es un líquido entre incloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora faci-lemte a temperatura ambiente. La anilina es leve-mente soluble en agua y se mezcla fácilmente con la mayoría de los solventes organicos [1].

En esta experiencia se analisaran algunas de las propiedades características de la anilina, debido al solapamiento de los electrones p del àtomo del nitrógeno de la anilina con los electrones del nucleo bencénico, la anilina posee una energía de desloca-lizacion apresiablemente mayor que la del benceno mismo. Sin embargo cuando un proton se le unes al grupo amino, paraelectronico, originalmente no compartido, del àtomo de nitrógeno ya no queda libre para solaparse con la nube de electronesde anillo. En este caso la enegia del ion anilino es aproximadamente igual a la del benceno y aprosi-madamente menor que la de la anilina.

La anilina posse una tendencia menor a aceptar un proton para formar un àcido conjugado que una amina primaria alifática. Esto quiere decir que la anilina es es una base mas débil que una amina alifática típica de las aminas primarias en general.

Pero la anilina conserva el carácter básico necesa-rio para experimetar barias de las reacciones típicas de las aminas primarias en general, tales como la acilacion con cloruro de acetilo, anhidrido acético y cloruro de becenosulfonilo.

La anilina tiene varios derivados y estos son:

ACEFANILIDA, BENZANILIDA, CARBANILI-DA, DIOCARBANILIDA.

La anilina se descompones al calentarse por esnci-ma de 190 0c produciendo humos toxicos y corro-sivos. También es importante destacar que reac-ciona violentamente con oxidantes fuertes y tam-bién con acidos fuertes ocacionando peligro de incendios y explosión. Ataca al cobre y a sus alea-ciones. [3]

Es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuna de poliure-tano, productos químicos agrícolas, tinturas sinteti-cas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, hierbicidas, barnices y explosivos [1].

2. Objetivos

→experimentar a escala de laboratorio la ruta sintetica para la obtención de una amida N-sustituida.

→analizar las reacciones que se llevan a cabo y tener destreza en las aplicaciones de dichas síntesis.

→ ampliar nuestro conocimiento con respecto a las síntesis organicas.

3. Detalle experimental

Se colocan 0,3 mL de anilina en un tubo de ensayo, (sostenido en un beaker pequeño) y se tapa. Con una pipeta de 2.0 mL se le agrega 1.5 mL de agua, se agita, y luego se adicionan seis (6) gotas de HCl concentrado. A la solución resultante se le adicio-nan 30 mg de carbón decolorante en forma granu-lar. La suspensión bien mezclada (agite durante algunos minutos) se filtra a gravedad para eliminar el carbón. De antemano humedezca el papel filtro con agua destilada y elimine el exceso de esta antes de filtrar la suspensión. El filtrado se colecta en un balón de 100 mL. Se utiliza una porción adicional de 0.5 mL de agua para lavar el tubo de ensayo y el carbón colectado. El enjuague se reúne con el filtrado original. Como resultado de esta etapa de purificación debe obtenerse una solución clara, incolora, de clorhidrato de anilina.

Por separado se prepara una solución de acetato de sodio, colocando 450 mg en 1.5 mL de agua desti-lada. El tubo se tapa y se guarda para usarlo en la próxima etapa.

Usando un pipeta, se adicionan (en la campana de extracción) 0.45 mL de anhídrido acético a la solu-ción de clorhidrato de anilina, con agitación, segui-da rápidamente por la adición con gotero de la solución de acetato de sodio preparada anterior-mente. La reacción es muy rápida y se ve el presipi-tado. Después de dejar que la mezcla de reacción alcance la temperatura ambiente (aproximada-mente cinco (5) minutos), se sumerge el balón en un baño de agua-hielo por 5-10 minutos adicionales para completar el proceso de cristalización.

La acetanilida obtenida se colecta por filtración al vacío: El balón se enjuaga con (2) dos porciones de 0.5 mL de agua destilada, y el enjuague se usa para lavar la pasta filtrada que se colectó. Los cristales blancos se secan sobre papel filtro.

Foto 1: montaje de filtraccion.

4. Resultados y discusión

En esta experiencia se hizo reaccionar anilina con agua y acido clorhídrico, se dejó reacionar a esta mezcla se le agragan gramos de carbón para decolorar y purificar la mezcla después de esto se procedió a la filtración al vacio para la elimina-ción del carbón en este proceso de obtuvo el clor-hidrato de anilina. A estas mezcla se le agraga anhídrido acético se obseva la reacion a medida que pasa se procede a agragarle una solución de acetato de sodio se observa el presipitado que esta reacion da.

Resultados experimentales:

Anilina:

PM: 93.13g/mol

V: 0.3mL

Densidad:1.02g/mL

Acetanilina:

PM:135.17 g/mol

Canidad: 2.44g

Foto 2: muestra 1 en baño de hielo.

Foto 3:formación de precipitado muestra 1

Foto 4: formacionde precipitado muestra 2.

Resultados teóricos:

HCL: 1mL

PM: 36.45 g/mol;

Densidad: 1.18g/mL

Anhídrido Acético (C4H6O3):

Densidad: 1.08g/mL.

PM: 102g/mol.

Muestra: 0.45 mL

Acetato de sodio:

Masa: 0.45g.

PM: 166g/mol.

Punto de fusion

para esta experiencia se tomaron los puntos de fu-sión delos compuestos obtenidos como fueron la nitroanilina y la acetanilida.

Datos teoricos:

Nitroanilina:

215°C

Acetanilina:

114°C

Datos experimentales:

Nitroanilina

(214-216)°C

Acetanilida:

(113-114)

Cálculos teoricos de la acetanilida

0.306g*135.17/93.13g=0.444g

Datos experimentales

Acetanilida: 0.4g

Nitroanilina: 0.36g

Por lo tanto el %Error que se obtuvo fue de:

%E = 0.4g-0.444/0.444*100=9.9%

Para acetanilida.

La anilina presenta carácter básico debido a las pro-piedades del nitrógeno para aceptar un proto como consecuencia delpar de electrones desapareados, pero por ser una anilina aromatica, disminuye su basisidad.

Por esto es una base débil, debido a su deslocaliza-cion del par de electrones libres del atomo de nitroge-no respecto al anillo armatico. Esta interacion hace que los pares libres estén menos disponibles para interactuar.

El proceso de síntesis de acetanilida la reacion de esta con el anhídrido acético presenta una reacción de presipitacion exotérmica debido a la formación de nuevos enlaces que liberan energía.

Los sustituyentes aminos nos sustituyentes fuertes y son grupos que orientan a orta y para en la reacion de sutitucion electrofilica aromaticas la alta reactividad de los bencenos aminosustituidos.

Reacion fig #4

5. Conlusiones

Las reacciones de las aminas son parecidas a las que realiza el amoniaco, esto se debe a que el nitrogeno también posee un par de electrones no compartidos.

Algunas acetilaciones de las amidas se pueden utili-zar como analgésicos.

Las aminas aromáticas se oxidan fácilmente con el aire por eso se les encuentra generalmente coloreadas por productos de oxidación, son incoloros en estado puro.

Las aminas en general son muy toxicas. Y se emplea en la industria de las materias colorantes.

Las aminas alifáticas menores tienen olores desagra-dables característicos, que Recuerdan al amoniaco. Por ejemplo: En la descomposición

6. Preguntas

1. ¿Escriba el mecanismo de la acetilación de la anilina?

Imagen 1: Mecanismo de la acetanilida.

2. ¿Por qué en la síntesis del acetaminofen no se obtiene el ester correspondiente al pro-ducto de la acetilación del grupo hidroxi-lo?

Por que en este experimento se prosedio a pro-teger el grupo hidroxilo fenolico debido a su mayor poder nucleofilo, respecto al nitrógeno anilinico.

3. ¿describa un procedimiento para obtener en el laboratorio fenacetina?

Obtención de fenacetina en un erlermeyer se agrega etanol absoluto, se prosigue a adicio-narse sodio metalico colocar el refrigerante con el erlermeyer mantener en reflujo hasta que se disuelva totalment el sodio metalico, poste-riormente se adiciona paracetamol y se le adi-ciona yodoetanol (o bromoetano). Se lleva la mezcla a calentamiento durante 90 minutos. Transcurrido el tiempo se agrega 5mL de agua atraves del refrigerante. Se cloca el erlermeyer en el baño de hielo y se le agrega agua nueva-mente (el solido formado cristales rojisos) se foltran al vacio. Y este mismo solido se recris-taliza con el etanol hasta obtener cristales blancos.

4. ¿Cómo prepararía p-acetilanilida? Expli-que con ecuaciones,

Aciliacion de la anilina

+

P-acetanilida

Preparación de la p-acetanilida fig #6

1. Referencias

[1] www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts171.pdf

[2] www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/org2/tpl1.pdf

[3].www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0011.pdf

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