La hidrólisis

La hidrólisis se puede considerar la reacción inversa a la condensación, reacción en la que dos moléculas se ensamblan.

4.- DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

4.1.- Nitración de Acetanilida

El objetivo de esta primera parte de la práctica es la síntesis de la p-nitroacetanilida, para lo cual vamos a tomar un vaso pequeño de precipitados con 8 ml de ácido sulfúrico concentrado y 4,05 gramos de acetanilida, con agitación constante y en pequeñas cantidades. Cuando la acetanilida se ha disuelto totalmente, se mete el vaso en un baño con hielo picado y desde un embudo de llave se añade en porciones pequeñas de unas pocas gotas agitando y regulando la temperatura de la mezcla para que no supere los 35oC, una solución de 4ml de ácido nítrico y 4 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Una vez que se ha añadido toda la mezcla sulfonítrica se saca del baño del hielo y se deja a temperatura ambiente durante 10 minutos.

Pasado este tiempo, se vierte la mezcla en un vaso de 100 ml con 50 ml de agua y unos 20 g de hielo. Se agita la mezcla y se recoge la p-nitroacetanilida por filtración a vacío en Büchner. Tras esto, se coge una pequeña porción, de unos 0,5 g para su recristalización en etanol. Se calienta para evaporar el etanol y se deja enfriar hasta que se produzca la cristalización. Una vez que esto ha ocurrido, con un capilar se toma una pequeña muestra y se determina su punto de fusión mediante un Thiele. El resto de p-nitroacetanilida obtenido, lo guardamos para poder realizar la segunda parte de la práctica.

4.2.- Hidrólisis de la P-Nitroacetanilida

En esta segunda parte de la práctica se pretende alcanzar el objetivo final de las dos sesiones de laboratorio: obtener la p-nitroanilina.

Comenzamos mezclando la p-nitroacetanilida (que obtuvimos en la primera sesión de laboratorio y que tiene el aspecto de un sólido amarillento) con agua para que tenga lugar la reacción de hidrólisis y añadimos ácido clorhídrico que actuará como catalizador. Como las amidas son poco reactivas debido al par de electrones sin compartir que tiene el nitrógeno, dejamos la mezcla en caliente durante media hora.

Enfriamos la mezcla para que precipite el sólido y además añadimos amoniaco para favorecerlo aún más.

Filtramos el precipitado ayudándonos de un Büschner. Tras esto, llevamos a cabo el análisis con el Thiele para determinar su punto de fusión.

5.- RESULTADOS EXPERIMENTALES

5.1.- Nitración de Acetanilida

En la primera parte de la práctica, el resultado experimental que hemos obtenido, ha sido la temperatura de fusión del producto obtenido.

Las temperaturas obtenidas son las siguientes:

• Temperatura a la que empieza a fundir: 207°C

• Temperatura a la que termina: 215°C

Por lo que la temperatura de fusión, que es la media de las obtenidas es:

Tfusión= 211°C

En la fusión del contenido del capilar, tuvimos un inconveniente ya que el interior se puso negro enseguida y no desapareció del todo y esto es debido a que al coger producto con el capilar, cogimos también partes pequeñas del papel de filtro, que fue lo que se quemó.

5.2.- Hidrólisis de la P-Nitroacetanilida

Tras

...