Las Amidas
Enviado por gabobmx • 14 de Enero de 2014 • Exámen • 3.836 Palabras (16 Páginas) • 611 Visitas
AMIDAS
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden
considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida
alifática simple acetamida (CH3
-CO-NH2
) está relacionada con el
ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido
acético se sustituye por un grupo -NH2
. Recíprocamente, se
puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco
por sustitución de un hidrógeno por un grupo acilo. Las amidas
se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromá-
ticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que
contienen azufre o fósforo.
El término amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen
uno o ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por
otros grupos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. Este
compuesto puede considerarse también como una amina, la
acetildimetilamina.
Usos
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se
utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes,
agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y
fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.
La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en
procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sinté-
ticas. También constituye un medio selectivo para la extracción
de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La
dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol
y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como
plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra
en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es un ablandador
de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria
de plásticos y farmacéutica.
Riesgos
La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas
se refleja en la diversidad de sus efectos biológicos. Algunas son
completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos
grasos simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos
esteárico u oléico. Por otra parte, algunos miembros de esta
familia han sido clasificados por la Agencia Internacional para la
Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A (probable
carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno
humano). Con la acrilamida se han observado efectos neuroló-
gicos en el hombre y en animales de experimentación. La dimetilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones hepáticas
en los animales y los efectos teratogénicos de la formamida y la
monometilformamida se han demostrado experimentalmente.
Si bien existe una gran cantidad de información acerca del
metabolismo de algunas amidas, la naturaleza de sus efectos
tóxicos aún no se ha explicado a nivel molecular o celular.
Muchas amidas simples son, probablemente, hidrolizadas por la
acción de amidasas inespecíficas en el hígado y el ácido producido se excreta o se metaboliza a través de los mecanismos
normales
Efectos neurológicos
La acrilamida se obtuvo por primera vez en Alemania en el año
1893. Sin embargo, no fue sino hasta principios del decenio de
1950 cuando se inició su producción a escala industrial. Este
desarrollo dio comienzo en Estados Unidos. A mediados de los
años cincuenta se observó que los trabajadores expuestos a acrilamida desarrollaban alteraciones neurológicas características,
asociadas principalmente con dificultades posturales y motoras.
Los síntomas descritos fueron: hormigueo en los dedos, sensibilidad al tacto, enfriamiento de las extremidades, sudoración excesiva de las manos y de los pies, una alteración característica del
color de la piel de las extremidades hacia un tono rojo azulado y
una tendencia a la descamación de la piel de los dedos y de las
manos. Todos estos síntomas se acompañaban de debilidad en las
manos y en los pies, que dificultaba la marcha, la subida de escaleras, etc. La recuperación, en general, se consigue con sólo cesar
la exposición a la sustancia. El tiempo necesario para la recuperación varía entre unas pocas semanas y un año.
Efectos hepatotóxicos
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