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Miscibilidad en compuestos orgánicos

Hernan CarrascoApuntes3 de Mayo de 2016

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Laboratorio #1

Miscibilidad en compuestos org[pic 1]ánicos

Integrantes:

Hernán Carrasco

Joaquín Keymer

Carrera:

Licenciatura en Biología

Profesor: Doctor Aurelio San Martín

Introducción

En la química orgánica se estudia, principalmente, la solubilidad en compuestos orgánicos o denominados “cadenas hidrocarbonadas” formadas principalmente por átomos de carbono, los cuales se van “uniendo” producto de un enlace covalente. Estos átomos tienen una gran capacidad de formar enlaces con otros carbonos u otros elementos (enlaces: simples, dobles o triples).  

La solubilidad se define como la capacidad de un solvente de disolver un soluto. En los compuestos orgánicos, diferentes características de éstos permiten predecir su solubilidad con un respectivo solvente. Por ejemplo; La polaridad de la molécula, las fuerzas interatómicas (Van der Waals, puentes de hidrógeno, fuerzas de London), la temperatura a la que está sometida la solución, la constante dieléctrica de los componentes, el carácter ácido-básico, el largo de la cadena, etc.  Los compuestos polares tienen la tendencia a disolver compuestos polares, al igual que los apolares con compuestos apolares, en otras palabras, “lo semejante disuelve a lo semejante”. La polaridad de una molécula es esencial para predecir la solubilidad de un compuesto; el desplazamiento de la nube electrónica formando una diferencia de electronegatividad junto con la tendencia a formar puentes de hidrógeno entre moléculas de ciertos grupos funcionales como; alcoholes, aminas o ácidos carboxílicos. Permiten recrear un cierto criterio de solubilidad para distintas especies.

Cabe destacar la miscibilidad de un compuesto, esta es la capacidad de los líquidos para mezclarse entre sí, formando una mezcla homogénea, en las cuales no hay una transformación física ni química.

El objetivo a continuación es determinar la solubilidad y miscibilidad de compuestos orgánicos.

Resultados

Se realizaron 6 experimentos, ordenados en la guía de laboratorio con las letras de la a hasta la f. A continuación, se detallarán los resultados de dichos experimentos.

En la siguiente tabla, se expresarán los resultados para los experimentos 1a y 1b, ya que estos eran similares, solamente que con solventes diferentes (solvente de 1a fue agua destilada y solvente de 1b fue etanol).

Tabla 1a: Miscibilidad de compuestos en agua destilada. Comparación con datos teóricos.

Compuesto

Fórmula Molecular

Miscibilidad en agua destilada

Miscibilidad Handbook

Hexano

C614

Insoluble

Insoluble

Tolueno

C6H5CH3

Insoluble

Insoluble

Diclorometano

CH2CL2

Insoluble

Levemente soluble

Metanol

CH3OH

Miscible

Miscible

2-butanol

C4H10O

Semisoluble

Soluble

Acetona

C3H6O

Soluble

Miscible

2-pentanona

C5H10O

Insoluble

Levemente soluble

Ácido acético

CH3COOH

Miscible

Miscible

Éter etílico

(C2H5)2O

Semisoluble

Levemente soluble

Acetato de etilo

C4H8O2

Insoluble

Soluble

Etilamina

C2H7N

Soluble

Muy soluble

Tabla 1b: Miscibilidad de compuestos en etanol. Comparación con datos teóricos.

Compuesto

Fórmula Molecular

Miscibilidad en etanol

Miscibilidad Handbook

Hexano

C614

Miscible

Muy Soluble

Tolueno

C6H5CH3

Miscible

Miscible

Diclorometano

CH2CL2

Miscible

Miscible

Metanol

CH3OH

Miscible

Miscible

2-butanol

C4H10O

Miscible

Miscible

Acetona

C3H6O

Miscible

Miscible

2-pentanona

C5H10O

Miscible

Miscible

Ácido acético

CH3COOH

Miscible

Miscible

Éter etílico

(C2H5)2O

Miscible

Miscible

Acetato de etilo

C4H8O2

Miscible

Miscible

Etilamina

C2H7N

Soluble

Soluble

En la siguiente tabla, se expresarán los resultados para los experimentos 1c y 1d, ya que también eran experimentos similares, solo que con solutos diferentes. En estos experimentos se fue variando el solvente, y se mantuvo un solo soluto.

Tabla 2: Resultados de experimentos 1c, solubilidad de la sacarosa en compuestos orgánicos a distintas temperaturas y comparación teórica.

Compuesto (Solvente)

Solubilidad de Sacarosa

               Solubilidad de Sacarosa (50°)

Según Handbook

Agua

Soluble

Soluble

Muy Soluble

Etanol

Insoluble

Insoluble

Insoluble

Diclorometano

Insoluble

-

Insoluble

Hexano

Insoluble

Insoluble

Insoluble

Acetona

Insoluble

Insoluble

Insoluble

Éter etílico

Insoluble

-

Insoluble

*Nota: se descartó el DCM y el éter etílico del experimento a 50°C, debido a su punto d ebullición es a una temperatura menor.

Resultados de experimentos 1d, solubilidad de ac. Benzoico en compuestos. orgánicos a distintas temperaturas y comparación teórica.

Compuesto (Solvente)

Solubilidad de Ac. benzoico

               Solubilidad de Ac benzoico (50°)

Según Handbook

Agua

Insoluble

Insoluble

Muy Insoluble

Etanol

Soluble

Soluble

Soluble

Diclorometano

Soluble

-

Insoluble

Hexano

Insoluble

Insoluble

Insoluble

Acetona

Soluble

Soluble

Soluble

Éter etílico

Soluble

-

Muy Soluble

*Nota: se descartó el DCM y el éter etílico del experimento a 50°C, debido a su punto d ebullición es a una temperatura menor.

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