Obtención del Ácido Acetilsalicílico

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO[pic 1][pic 2]

INSTITUTO DE CIENCIAS BÁSICAS E INGENIERÍAS

ÁREA ACADÉMICA DE QUÍMICA

REACTIVIDAD DE CARBONILOS Y AROMÁTICCOS

MARICRUZ SÁNCHEZ ZAVALA

PRÁCTICA 9: OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

BARÓN ENCISO LIZBETH MORAMAY

TRUJILLO BARRAZA ALMA BELÈN

ISLAS MELO ELISA MARGARITA

Fecha de realización: 09 / MAYO / 2019

Fecha de entrega: 16 / MAYO / 2019

Objetivo General

Que el alumno aprenda la reacción de esterificación con anhídridos de ácido mediante la realización de trabajo experimental para la preparación del ácido acetilsalicílico (aspirina).

Objetivos Específicos

• Llevar a cabo la reacción de acetilación empleando anhídrido acético para comprender la reactividad de los ácidos carboxílicos.
• Identificar el grupo funcional formado, mediante un espectro de IR.
• Identificar el compuesto sintetizado mediante la determinación de su punto de fusión.
• Interpretar y asignar las señales de los protones correspondientes al ácido acetilsalícilico en un espectro de RMN1H.

Introducción

Los ésteres se sintetizan por lo general por medio de la esterificación de Fischer de un ácido con un alcohol o por medio de la reacción de un cloruro (o anhídrido) de ácido con un alcohol. Los ésteres metílicos pueden prepararse tratando el ácido con diazometano. El grupo alcohol en un éster puede cambiarse por medio de una transesterificación, la cual puede ser catalizada por un ácido o por una base.

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La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia se percibe con olor a vinagre.

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Desarrollo

Cuestionario

1. Calcule el rendimiento de la reacción.

Rendimiento teórico de ácido acetilsalicílico = 1.63 g

Rendimiento experimental de ácido acetilsalicílico = 14.160 g – 13.393 g = 0.767 g

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1. Dibuje el mecanismo de la reacción.

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1. ¿Cómo obtendría ácido acetilsalicílico a partir de fenol?

Con la reacción de Kolbe-Schmitt, a partir de fenol, hidróxido de sodio y dióxido de carbono se obtendría ácido salicílico y posteriormente este se puede acetilar con el anhídrido acético.

1. Dar las propiedades fisicoquímicas del producto.

PM=180.15 g/mol

Sólido blanco

Inodoro

Punto de fusión teórico= 139°C

Punto de fusión experimental= 136°C

Punto de ebullición= Se descompone

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