Organica Hidrocarburos

Teniendo los tres tubos de ensayo con los compuestos correspondientes: en el primero ácido benzoico en tetracloruro de carbono, en el segundo benceno y en el tercero el tolueno y haber añadido gotas de solución de 〖Br〗_2/〖CCl〗_4 ; todas las soluciones se tornaron del color rojizo característico del último agregado. Inicialmente se notó que se mantuvieron de ese color, es decir, ninguno de los contenidos presentó decoloración, por lo que fue necesario agregar lana de hierro a los tres tubos.

En este caso, la lana de hierro actúa como catalizador, de manera que al añadirlo, se observó decoloración a causa de la reacción que se lleva a cabo. Esto se debe a que el hierro reacciona con el bromo para formar Fe〖Br〗_3, que es el que realmente cataliza la reacción. Éste, reacciona con el bromo para formar una molécula complejada de estructura Fe〖〖Br〗_4〗^----〖 Br〗^+ el que ataca al anillo como si fuera un ion bromonio.

FeBr _3+ 〖Br〗_2→ Fe〖〖Br〗_4〗^----〖 Br〗^+

Reacción 1. Hierro al reaccionar con el bromo de la solución de tetracloruro de carbono

La molécula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de benceno, que actúa como nucleófilo, en un paso lento determinante de la velocidad- en la cinética total-para formar un carbocatión no aromático intermediario. Si bien, el carbocatión es estable comparado con otros conocidos, es mucho menos que el estable del benceno que se partió. La reacción tiene una alta energía de activación y es relativamente lenta.

Así, luego de agregar las virutas de hierro; primeramente, el tubo que contenía tolueno, se decoloró totalmente luego de unos minutos de agitación, de manera que aunque no ocurrió tan rápidamente, se dio primero que las otras dos, las cuales necesitaron de en un baño de agua tibia que no excedió los 50℃, para que la reacción se llevara a cabo.

Finalmente, al compararlas por el criterio de decoloración de la solución de 〖Br〗_2, la velocidad de la reacción del tolueno ante la solución de bromo en tetracloruro de carbono, fue más rápida, luego el segundo en decolorarse fue el benceno, aunque en menor proporción y por último el ácido benzoico presentó un color más claro pero no del todo transparente que además no fue mi visible debido al color oscuro que tiñó ese tubo.

Imagen4. Resultados de las reacciones ocurridas. (Tubo1: ácido benzoico en CCl4, tubo2: benceno, tubo3: tolueno)

En general, como el bromo no es suficientemente electrofílico, las reacciones se llevaron a cabo en presencia de dichas cantidades catalíticas de 〖FeBr〗_3.

Como ácido aromático, el ácido benzoico se ve fortalecido por el halógeno –Br, al disminuir su acidez y activar el anillo hacia las sustituciones electrofílicas. La bromación del ácido benzoico conduce mayoritariamente al ácido m-bromobenzoico ya que el grupo carboxilo es desactivante y orienta esa posición.

Para el caso del benceno, la molécula de Br2 es débilmente electrófila y por ello no reacciona con el benceno a una velocidad suficiente para que el proceso sea útil. Sin embargo la adición de un ácido de Lewis como catalizador hace que la reacción benceno-bromo transcurra rápidamente. La misión del ácido de Lewis es convertir el Br2 débilmente electrófilo en Br+ que es fuertemente electrófilo. Lo que ocurre luego no es la adición de dos átomos de bromo a un enlace doble sino la sustitución de un hidrógeno por un bromo.

Cuando el tolueno reacciona con bromo en presencia de un ácido de Lewis se obtienen dos productos: el bromotolueno con posiciones orto y para. Sin embargo, al tener además de los hidrógenos en el anillo, tres átomos de hidrógeno en el grupo metilo, éstos presentan una reactividad semejante a los átomos de hidrógeno alílicos, que

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