PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALÓGENOS

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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALÓGENOS

Laboratorio de Química Orgánica, Ingeniería ambiental, Facultad de Ingeniería Civil, Universidad del Cauca

Grupo No:                1

Fecha de realización de la práctica:         13/12/21

Fecha de entrega de informe:                 20/01/22

1. RESUMEN

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que contienen átomos de halógenos en su respectiva molécula, en donde el carbono y el halógeno se enlazan covalentemente. Se encuentran entre los grupos de compuestos orgánicos más útiles debido a que frecuentemente sirven como materiales de partida para la preparación de otros numerosos tipos de compuestos. La ejecución de esta práctica tenía como objetivo realizar diferentes pruebas para conocer y observar las propiedades físicas y químicas que caracterizan los diferentes derivados halogenados que han sido estudiados y el cómo detectar los halógenos presentes en compuestos orgánicos.

2. RESULTADOS

2.1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN AGUA: Al ir agregando agua (H₂O) a cada muestra contenida en los diferentes tubos de ensayo, se observó que se formaban dos fases debido a que los haluros de alquilo son insolubles en agua; siendo el haluro de alquilo más denso que el agua. Otro punto a tener en cuenta es que la mezcla heterogénea era transparente, como se presenta en la Tabla 1.

Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua.

2.2. ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN ÉTER DE PETRÓLEO: En este caso, se evidenció que los haluros de alquilo sí eran solubles en éter de petróleo, formando así una sola fase, como se muestra en la Tabla 2. Al observar la mezcla entre cada uno de los haluros de alquilo y éter de petróleo se contempló que ésta no presentaba ninguna alteración en el color, siendo completamente transparente.

Tabla 2. Pruebas de solubilidad con éter de petróleo.

2.3. PRUEBA DE IGNICIÓN: Al realizar esta prueba se presentaron dos casos muy diferentes, al llevar a cabo el procedimiento con el 2-bromobutano, éste era un compuesto muy inflamable y la llama que presentaba era de color verde/azul; caso contrario a lo ocurrido con el bromobenceno, ya que al acercar el fósforo encendido al compuesto, la llama se apagaba inmediatamente, liberando vapores. (Véase Tabla 3).

Tabla 3. Observaciones de la prueba de ignición.

2.4. PRUEBA DE FUSIÓN CON SODIO: Al calentar el sodio contenido en el tubo de ensayo, al cabo de unos segundos, éste emitió unos vapores; al instante en el que se le agregaron 4 gotas de la muestra problema se iba tornando de color negro. Después de agregar la muestra problema al tubo de ensayo y situar éste sobre el mechero, se evidenció vapores emitidos debido a la reacción y al dejar enfriar el tubo hasta alcanzar la temperatura ambiente, se presentó un precipitado de color negro. El agregar 3 ml de etanol permitió separar el sólido formado en el interior del tubo de ensayo. Cuando se añadieron 10 ml de agua destilada y se fue agitando con la varilla de vidrio, la solución fue tornándose turbia al punto de ser casi completamente negra. Después de pasar la solución resultante a un erlenmeyer de 125 ml, dejar ebullir durante 5 minutos y filtrar la solución a gravedad, se tomaron 3 ml de filtrado y se le fueron agregando gotas de ácido nítrico (HNO₃) al 10% hasta que el papel indicador mostrara un pH ácido entre 4 y 5, en total se hicieron 5 intentos para obtener un pH de 5. Finalmente, al adicionar 4 gotas de solución de nitrato de plata (AgNO₃) al 5% se presentó un precipitado de color blanco, indicando la presencia de un halógeno.

2.5. PRUEBA DE BEILSTEIN: Primero se realizó la prueba con el bromobenceno; a la hora de posicionar la espiral de cobre oxidada sumergida anteriormente en bromobenceno, se presenció que la llama se hizo mucho más intensa y pasados unos segundos la llama tomó una coloración verde muy tenue. Seguidamente, se realizó el mismo procedimiento utilizando 2-bromobutano en lugar de bromobenceno; en este caso, la llama tomó una coloración verde intensa.  

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

3.1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN AGUA: El diclorometano, 2-bromobutano y el bromobenceno, al ser haluros de alquilo, presentan una polaridad tan baja que no son capaces de formar puentes de hidrógeno, por esta razón, son insolubles en agua. También se pudo observar que, al ser insolubles formaban dos fases, en la cual los haluros de alquilo se encontraban en la capa inferior; ésto debido a las diferencia de densidades entre cada haluro de alquilo y el agua, presentando el diclorometano una densidad de 1,33 g/cm³, el 2-bromobutano una densidad de 1,26 g/cm³ y el bromobenceno una densidad de 1,5 g/cm³, siendo éstas mayores a la del agua (0,998 g/cm³).

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