PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HIDROCARBUROS

PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE HIDROCARBUROS

Laboratorio de Química Orgánica, Ingeniería Ambiental, Facultad de Ingeniería Civil, Universidad del Cauca

Grupo No: 5                                        

Fecha de realización de la práctica: 20/05/2019

Fecha de entrega de informe: 31/05/2019

1. RESUMEN

El proceso de destilación el cual se basa en la separación y purificación de mezclas las cuales son miscibles entre sí pero con características físicas distintas como el punto de ebullición entre ellas, como es el caso de la mezcla entre etanol más agua donde la destilación sencilla presento mayor porcentaje de error que la fraccionada muestra como esta mezcla azeotrópica entre el agua y el etanol, logro ser separada gracias a las diferencias que existen entre los puntos de ebullición de cada sustancia individualmente, y se determinó que la destilación fraccionada es el mejor método entre estas dos al poseer un proceso más complejo de extracción en su funcionamiento.

2. RESULTADOS

2.1. Obtención de Acetileno

Tabla 1.  Muestra y observaciones en la obtención acetileno

2.2 Solubilidad en Agua y en Éter de Petróleo

Tabla 2.  Solubilidad de hidrocarburos en agua y en éter de petróleo

I=Insoluble (2 fases), S= Soluble (1 fase)

2.3 Pruebas de Oxidación con Permanganato de Potasio

Tabla 3.  Resultados de oxidación del KMnO4  con las muestras correspondientes

(-) =negativa, (+) = positiva

2.4 Pruebas de Instauración (Solución alcohólica de yodo)

Tabla 4. Resultados y observaciones- prueba instauración de solución alcohólica yodo        

(-) =negativa, (+) = positiva

3. ANALISIS DE RESULTADOS

3.1 Obtención de Acetileno

En primera instancia para la obtención de acetileno o etino se agrega agua al carburo de calcio en estado sólido el cual genera una reacción de hidrolisis la cual es la reacción de una molécula de agua y otra macromolécula, en la cual la molécula de agua se divide y sus átomos pasan a formar unión de otra especie química en este caso del átomo de calcio y el carbono produciendo hidróxido de calcio sólido y acetileno en estado gaseoso como se observa en la reacción química N°1.1

CaC2 + 2 H2O   →  Ca(OH)2 + C2H2

Reacción química N°1. Carburo de calcio + agua.

El carburo de calcio es una sal que proporciona el ion carburo que es doblemente negativo y por tanto es fuertemente básico y reacciona con agua para formar acetileno. En este tipo de reacción se presenta una sustitución por radicales libres.

Continuando cuando el acetileno en estado gaseoso entra en contacto con la solución de nitrato de plata amoniacal la cual se forma en la reacción química N°2 como se observa, este genera una nueva reacción formando un precipitado como se muestra en la reacción química N°3.

[pic 1]

Reacción química N°2. Solución nitrato de plata amoniacal.

[pic 2]

Reacción química N°3. Formación acetiluros de plata.

Las sales de plata reaccionan con alquinos terminales para obtener acetiluros de plata. Estas reacciones ocurren debido a que el acetileno, al ser un alquino terminal, tiene niveles de acidez mucho más altos que otros hidrocarburos, esto porque sus orbitales híbridos sp tienen mucho carácter s en comparación con alcanos y alquenos por ende la longitud de enlace carbono se hace más corta y su fuerza electronegativa aumenta hacia el centro de la molécula lo que permite el desprendimiento de cargas positivas en forma de H+.2

Estas sales tienen enlaces más covalentes que otros acetiluros, pero menos básicos y nucleó filos y ya que no son muy solubles presentan un precipitado en la reacción.3

El precipitado de color amarillento, es evidencia de la reacción del acetileno con el nitrato de plata en la solución amoniacal ya que el producto no es muy soluble en la solución (se forma acetiluros de plata). Además, muestra que lo que se obtuvo en la reacción de carburo de calcio con agua fue acetileno; debido a que esta sal reacciona solo con alquinos terminales.

Por otro lado, cuando el acetileno entra en contacto con la solución acuosa de permanganato de potasio se genera la reacción N°4.

[pic 3]

Reacción química N°4. Formación ácido oxálico.

El permanganato es un muy buen oxidante.  Así, entonces, lo que se observó en la práctica fue la oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico.

Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato, en particular en medio básico, al final de la cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el alquino más elemental simple, este grupo se añade a ambos lados de la molécula formando un ácido bicarboxílico u oxálico en la reacción.3

Además, en la tabla N°1 en las observaciones se anota un cambio de color de morado a café esto debido a que el color café que evidenciamos al final de la reacción es característico de la formación de uno de sus subproductos que es el de dióxido de manganeso MnO2.

3.2 Solubilidad en Agua y en Éter de Petróleo

[pic 4]

Figura N°1. Muestras Solubilidad: a) ciclohexano, b) parafina, c) ciclohexeno, d) naftaleno, e)1 para-xylene ,2 ortho-xylene,3 meta-xylene.

Como se observa en la tabla N°2 de solubilidad de hidrocarburos, el agua no logra disolver las muestras en ningún caso esto debido a que el agua es un compuesto polar el cual forma enlaces hidrogeno oxigeno de alta polaridad mientras que las muestras son no polares como se observa en la figura N°1 donde los enlaces son covalentes entre hidrogeno-carbono o carbono-carbono por ente al no presentarse en ninguna de las estructuras enlaces O-H las fuerzas electrostáticas no permiten al agua generar puentes de hidrogeno que logren a las partículas unirse generando así la mezcla de los compuestos. Cabe resaltar que debido a las estructuras de las muestras las cuales en su totalidad son no apolares la mezcla no se da ya que si en algún punto de la estructura esta presentara una parte polar como es el caso de los alcoholes las muestras lograrían solubilizarse.

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