PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

1. RESUMEN:  Los haluros de alquilo, llamados también halogenuros de alquilo o haloalcanos son derivados de los alcanos, en donde uno o más de sus átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de algún halógeno, ya sea flúor, cloro, bromo o yodo. [1] En esta práctica, mediante ensayos sencillos se evidenciaron algunas propiedades físicas y químicas de estos compuestos. A través de las pruebas de solubilidad se notó que que los compuestos empleados: diclorometano, 1-bromobutano, bromobenceno no fueron solubles en agua debido a que no pueden formar puentes de hidrógenos, pero por otro lado, son solubles en éter de petróleo ya que este tiene una baja polaridad.[2]  En la prueba de fusión con sodio se determinó la presencia de un halógeno en la muestra porque se generó un precipitado, además, debido a la coloración de este, se evidenció que se trataba del cloruro de plata. De igual manera, tanto para la prueba de ignición como para la prueba de Beilstein, los compuestos usados (1-bromobutano, bromobenceno) arrojaron presencia de halógenos por la coloración de la llama, en ambas pruebas se conocía que era el bromo, también se pudo demostrar que la inflamabilidad de cada uno de ellos, depende de la cantidad de carbonos presentes en su estructura.

2. RESULTADOS

Tabla 1. Pruebas de solubilidad con agua.

Tabla 2. Pruebas de solubilidad con éter de petróleo.

Tabla 3. Prueba de ignición.

Tabla 4. Prueba de fusión con sodio.

1.                                            b)                                           c)

[pic 1][pic 2][pic 3]

Figura 1. a(Fusión),b (Evaporación de Etano),c (Obtención del precipitado). Procedimiento y resultado de la prueba de fusión con sodio.

Tabla 5. Prueba de Beilstein

a)

[pic 4]

Figura 2. a)Llama que se obtuvo en la prueba.

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

3.1.  Pruebas de solubilidad con agua

Generalmente hablando la solubilidad entre el agua y los diferentes halógenos usados en la práctica no puede darse debido a que no hay formación de puentes de hidrógeno, la tensión  presente  en  los  halógenos  es  muy fuerte,  lo  cual  impide  la  penetración  del H₂O. [2]

 El  agua  se  mantiene  en  la  parte superior  porque  los  halógenos  son  más densos y permanecen abajo.

El clorometano y  el  agua  son  insolubles. CH₂Cl₂ ,Esta  molécula  luce  como  si  todos sus  elementos  están  dispuestos  de  forma simétrica y el átomo central, el carbono, no tiene electrones   desapareados.   Sin embargo,  los  dos  átomos  de  cloro  tienen átomos desapareados   y   no   están dispuestos  simétricamente,  por  eso  está molécula es polar.

1-bromobutano  (C4H9Br)  y agua son insolubles. Básicamente se puede decir que los haluros de alquilo son compuestos con carácter  covalente;  los  enlaces  carbono- halogeno (C-X) son marcadamente polares, debido a la diferencia de electronegatividad entre los halógenos y el carbono.[2]

A pesar de   sus   modestas   polaridades,   los halogenuros  de  alquilo  son  insolubles  en agua, tal  vez  porque  no  son  capaces  de establecer puentes de hidrógeno. [2]

Los  halogenuros  de  alquilo  tienen  las propiedades  físicas  que  podemos  esperar para compuestos  de  baja  polaridad,  cuyas moléculas  se  mantienen  juntas  por  fuerzas

de  Van  der  Waals  o  por  atracciones dipolares débiles.

El 1 - bromobutano, al tener una densidad mayor al agua (1,27 g/mL) tiende a precipitarse, razón por la cual este queda en la parte inferior y el agua en la parte superior.

El Bromobenceno (C6H5Br) y el agua son insolubles. El bromuro de fenilo es un haluro de alquilo el cual tiene  como  propiedad  física  ser insoluble en agua ya que la “unión entre las diferentes moléculas  de  bromobenceno,  se realiza a través de fuerzas intermoleculares débiles, provocadas por la escasa diferencia de  electronegatividad  entre  los  átomos  de carbono  e  hidrógeno.[3]

El  agua  es  muy polar  y  el  bromobenceno,  una  molécula simétrica, tiene polaridad nula.

La densidad del bromobenceno es de 1,5 g/mL, más  denso  que  el  agua  por  lo  cual

este se precipitó mientras que el agua formó una capa superior.

3.2.  Pruebas de solubilidad con éter de petróleo.

El Diclorometano y el 1-bromobenceno presentaron  baja  solubilidad  en  el éter de petróleo. Las dos muestras se clasifican dentro  de  los  haluros  de  alquilo  los  cuales son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman  puentes de hidrógeno. [2]

El    éter    de petróleo  es  una mezcla líquida de diversos compuestos volátiles, de la serie   homóloga de los hidrocarburos saturados  o  alcanos  (Es  una  mezcla  de hidrocarburos acíclicos  de  cinco  a  seis átomos de carbono). Se emplea principalmente como disolvente no polar.

El  bromobenceno,  es  un  haluro  de  arilo  los cuales  son  menos  polares  que  los  haluros de alquilo y una de sus propiedades físicas es  que  se  disuelven  en  la  mayoría  de  los disolventes orgánicos

3.3. Prueba de ignición

El objetivo al ejecutar este experimento es ultimar cuál compuesto es el más inflamable a través de la comparación de los mismos durante la inspección en la destreza experimental de la observación.  Ahora bien, para establecer lo antes precitado, es oportuno echar de ver el concepto de inflamabilidad de un compuesto el cual se define como “la capacidad de una sustancia para obtener combustión de sí misma con desprendimiento de calor” y por ende, se puede establecer que un compuesto que tiene una rápida ignición tiene una alta inflamabilidad.

Una combustión depende de dos factores, siendo el inicial un combustible, que por lo general es un compuesto orgánico y el segundo un comburente como el oxígeno, pero es necesario tener en cuenta que “la simple presencia de un comburente y un combustible -sustancia con la capacidad de arder cuando es combinada con un comburente- no es, en cualquier caso, suficiente para que se produzca una combustión. Resulta necesaria una energía de activación que inicie el proceso, como la chispa que inflama la mezcla”  Basándose en lo anterior, el oxígeno presente en el aire no es suficiente para generar una ignición por lo que se ingresa a la reacción empleando la llama del fósforo. Es importante también conocer que a mayor número de carbonos del compuesto orgánico, superior número de moles de oxígeno son necesarias para reaccionar con el compuesto, es decir, que mientras más grande sea la cadena del compuesto orgánico, menos inflamable será, mientras que a menor número de carbonos el compuesto será más inflamable, siendo así, una correspondencia inversamente proporcional.  [2]

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