PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

Química orgánica, Ingeniería Agroindustrial, Facultad de ciencias agropecuarias, Universidad del Cauca

Grupo No: 8

Fecha de realización de la práctica:        21/09/16

Fecha de entrega de informe:                04/10/16

1. RESUMEN

Los alcoholes son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el OH (hidroxilo), estos a su vez se dividen en monohidroxilicos y polihidroxilicos, los cuales reaccionan debido al rompimiento de enlace O-H o C-O, sus puntos de fusión y ebullición son mayores que en los hidrocarburos, además entre mas aumente la longitud de su cadena su  solubilidad disminuye. En el laboratorio las pruebas realizadas fueron: prueba de solubilidad en agua y en hexano, oxidación con permanganato de potasio, reacción con nitrato de cerio amoniacal y esterificación. En la primera prueba de solubilidad en agua se determinó que el  isopropanol, 1-pentanol, glicerina y fenol son solubles pero el 1-heptanol no; en la prueba con hexano el 1-pentanol es soluble pero el isopropanol, 1.heptanol, glicerina y fenol no. En la prueba de oxidación con KMnO4  los alcoholes primarios y secundarios se oxidaron mientras los terciarios no. En la prueba de nitrato de cerio amoniacal no hubo reacción con los alcoholes primarios pero si con los secundarios y terciarios. Por último se realiza la esterificación donde se mezcla ácido acético glacial, alcohol isopentílico y ácido sulfúrico como catalizador, para obtener un éster llamado acetato de isopentilo. Así a partir de la práctica se concluyó que los alcoholes son polares, sin embargo si su cadena es muy larga la molécula será apolar, y también que el resultado de sus reacciones dependerá si es primario, secundario o terciario.

*Alcoholes: primarios 1-heptanol; secundarios 2-butanol; terciarios terc-butanol

2. RESULTADOS

Tabla 1.Solubilidad en agua, solubilidad en hexano, oxidación con KMnO4, reacción con nitrato de cerio amoniacal.

S. Soluble; I. Insoluble; P.S. Parcialmente soluble; R. Reacciono; N.R. No reacciona; N.A. no aplica.

Tabla 2. Esterificación.

3. ANALISIS DE RESULTADOS

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo -OH unido a un carbono, siendo el sufijo –ol la terminación que indica la presencia de este grupo, estos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo, estos son polares sin embargo si la longitud de su cadena es muy larga pasaran hacer apolares.1

En el primer ensayo sobre la solubilidad en agua se realizaron 5 procedimientos con diferentes reactivos se sabe que la cadena está determinada por el número de carbonos, al tener más  carbonos hace que tenga un mayor peso molecular y sea menos soluble en agua. Se obtuvo así los siguientes resultados: con 1-heptanol es insoluble debido a que presenta 7 carbonos en su cadena, en 1-pentanol contiene 5 carbonos  y fenol contiene 6 carbonos por lo tanto son  parcialmente solubles en agua ya que se disuelve solamente una parte determinada, isopropanol y glicerina son solubles ya que en su cadena presenta un bajo peso molecular.2

La prueba de solubilidad con hexano está determinada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el solvente y el soluto, por lo tanto el isopropanol, 1-heptanol, glicerina y - fenol son insolubles y con el 1-pentanol es soluble gracias a una fuerza de interacción dipolo-dipolo y un puente de hidrogeno, y se da por el criterio de que “lo semejante disuelve lo semejante”.

[pic 1]

Figura 1. Solubilidad de alcoholes.

*Hidrofobico (sin afinidad por el agua); hidrofilico (con afinidad por el agua)

La oxidación de un alcohol puede dar como resultado un aldehído, una cetona o un acido carboxílico  dependiendo del agente oxidante y del tipo de alcohol que se mezcle, sin embargo en este experimento el agente oxidante utilizado fue  KMnO4 mezclado a 1 alcohol  primario (1-heptanol),  a un alcohol secundario (2-butanol) y a un alcohol terciario (terc-butanol). Se obtuvo que con 1-heptanol y 2-butanol si se presenta oxidación debido a que en los alcoholes primarios y secundario el radical OH está unido a dos hidrógenos y un hidrogeno respectivamente, los cuales se pueden romper y así facilitar la formación del doble enlace para el oxígeno. Por el contrario con los alcoholes terciarios no se da oxidación debido a que no hay presencia de hidrógenos para poder eliminar o perder por lo tanto no hay oxidación. Se presentan a continuación las estructuras:

1-heptanol + KMnO4

[pic 2]

Al hacer reaccionar el alcohol primario utilizado en la primera reacción (1-hepanol) con un reactivo oxidante (KMnO4) se obtuvo un aldehído ya que el agente oxidante no es tan fuerte como para producir un acido carboxílico.

2-butanol +KMnO4

[pic 3]

En el caso de un alcohol secundario (2-butanol) que reacciona con un reactivo oxidante, el producto del proceso de oxidación realizado será una cetona.

Terc-butanol + KMnO4

[pic 4]

No hay reacción ya que estos alcoholes no presentan oxidación además un alcohol terciario no tiene hidrógenos, y cualquier oxidación se debe llevar a cabo por ruptura de los enlaces carbono-hidrogeno.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a través de un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3. Para el reconocimiento de alcoholes ya sea primario, secundario o terciario se utilizó el reactivo de nitrato de cerio amoniacal el cual forma complejos, coloreados, en la cual el alcohol sustituye uno de los iones Nitrato (-NO3) del complejo formado por el ión Cerio. Al realizar este ensayo, la solución de Nitrato de Cerio amoniacal, se le adicionan gotas de alcohol (1-heptanol, 2-butanol y terc-butanol), y la coloración de la solución cambia de amarillo a rojo, lo que indica la presencia del grupo hidroxilo. Se obtuvo que al final del ensayo el nitrato de cerio amoniacal reconoció los alcoholes por el color anaranjado que es positivo para la reacción, el cambio de color indica la presencia del grupo hidroxilo, el alcohol sustituye uno de los iones nitrato del complejo formado por el ion cerio. Debido a un error experimental el 1-heptanol está escrito en la tabla de resultados  como si no reaccionará pero si reacciona ya que obtuvo un cambio de color en la mezcla de los dos reactivos, lo cual quiere decir que hay presencia de un grupo hidroxilo en la solución.

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