Prueba de caracterizacion de derivados halogenados

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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS.

Química orgánica, ingeniería ambiental, ingeniería civil, Universidad del Cauca

Grupo No:        A3        

Fecha de realización de la práctica:         15/12/2021

Fecha de entrega de informe:                 19/01/2022

1. RESUMEN

Introducción: Los haluros de alquilo son derivados de los alcanos, donde uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos halógenos (F, Cl, Br, I) siendo estos enlaces polares debido a la diferencia de electronegatividad entre Carbono-halógeno.

En este laboratorio se tuvo como objetivo conocer las propiedades físicas y químicas más importantes de los derivados halogenados mediante pruebas como: Pruebas de solubilidad en agua y en éter de petróleo de muestras de Diclorometano, 1-Bromobutano y bromobenceno donde se pudo observar que estos compuestos son solubles en éter e insolubles en agua; Pruebas de ignición con 1-Bromobutano y Bromobenceno donde se analizó la inflamabilidad de los compuestos; Prueba de fusión de sodio que, a pesar de los errores se pudo analizar la presencia del halógeno (Cloro) y finalmente prueba de Beilstein con ayuda de cobre , bromobenceno y 1-Bromobutano, donde se pudo observar la intensidad de la llama verde con ambos compuestos.

2. RESULTADOS

2.1 Solubilidad en agua

Se tomaron 3 tubos de ensayo y se usaron así:

         Tabla 1. Solubilidad en agua.

2.2 Solubilidad en éter de petróleo

Se tomaron 3 tubos de ensayo y se usaron así:

          Tabla 2. Solubilidad en éter de petróleo.

2.3 Prueba de ignición

Se tomaron 5 gotas de 1-bromobutano y bromobenceno y se acercó un fósforo respectivamente.

          Tabla 3. Prueba de ignición.

2.4 Prueba de fusión de sodio

Debido a un error humano no se observó la presencia de un halógeno, probablemente porque al inicio el tubo de ensayo se encontraba con un poco de agua.

Lo que debió haber sucedido en esta prueba, es la siguiente reacción:

                                  [pic 2]

Dónde se puede determinar el halógeno presente (X)

2.5 Prueba de Beilstein

Luego de impregnar el alambre de cobre con 2-bromobutano y bromobenceno respectivamente, se obtuvo:

         Tabla 4. Prueba de Beilstein.

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS.

Para comprender mejor el análisis de las pruebas realizadas en este laboratorio, es necesario saber la estructura molecular de los compuestos orgánicos empleados en esta práctica. En la figura 1, 2 y 3 se presentan estas estructuras, las cuales corresponden al 1-Bromobutano, Bromobenceno y Diclorometano respectivamente.

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Ilustración 1. Molécula de 1-Bromobutano.

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Ilustración 2. Molécula de Bromobenceno.

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Ilustración 3. Molécula de Diclorometano.

Con estas estructuras moleculares de estos compuestos orgánicos es posible comprender mejor las pruebas realizadas en el laboratorio para esta práctica.

3.1 Pruebas de solubilidad en agua y éter de petróleo.

Por las propiedades físicas de los derivados halogenados, específicamente los haluros de alquilo, se tienen que las propiedades físicas son las de compuestos de baja polaridad, donde las moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Por esto tienen puntos de ebullición y fusión bajos, donde a pesar de su polaridad son insolubles en agua, pero pueden disolverse en disolventes no polares como el éter de petróleo.

 Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua debido a que sus moléculas no forman puentes de hidrógeno, donde se puede notar en las figuras 1, 2 y 3, la ausencia de grupos funcionales que le otorgan a la molécula un carácter prótico como el   grupo hidroxilo (OH) no permite que haya formación de enlaces de hidrógeno   con   las   moléculas   del   agua. Los halogenuros de alquilo son solubles en solventes orgánicos, de baja polaridad, como el éter de petróleo, por la razón de que los compuestos con baja polaridad se solubilizan entre ellos. Con lo anterior se rectifica la razón del porqué los haluros de alquilo como el diclorometano, 1-bromobutano y bromobenceno son miscibles en éter de petróleo e inmiscibles en agua. Además, se puede distinguir que los haluros de alquilo son más densos que el agua, ver tabla 5, ya que en la práctica los halogenuros quedaban en la parte inferior del recipiente puesto que son más densos que el agua.

 Tabla 5. Densidad de compuestos.

3.4 Prueba de ignición.

Para esta prueba hay que tener en claro el concepto de inflamabilidad de un compuesto ya que de este depende la llama que se genera cuando se pone en contacto el compuesto con el fósforo encendido. La inflamabilidad   de   un   compuesto   se define por la capacidad de iniciar una combustión. Un   compuesto que tiene una rápida combustión tiene una alta   inflamabilidad.   La combustión depende   únicamente   de   dos   reactivos, siendo el primero un compuesto orgánico y el segundo oxígeno.  Entre más números   de   carbonos   tenga el compuesto orgánico, mayor   número   de   moles   de oxígeno son necesarias para reaccionar con el compuesto, es decir, que mientras más grande sea el compuesto orgánico, menos inflamable será, y viceversa, a   menor número   de   carbonos   el   compuesto   será más inflamable.[pic 9]

Teniendo en cuenta lo anterior se puede decir que   los compuestos de 1-bromobutano y el bromobenceno son inflamables ya que ambos son compuestos orgánicos y el oxígeno se emplea cuando se ingresa la llama del fósforo al compuesto.  También se deduce que el compuesto más   inflamable de los usados en esta prueba, el más inflamable es el   1-bromobutano,   ya   que   es   la molécula  con  menor  número  de   carbonos, teniendo solamente 4 carbonos frente a los 6 del bromobenceno, mirar figura 1 y 2. El color de la llama   ayuda en la identificación  del tipo de hidrocarburo, por la razón de que el motivo del cambio de color de la llama se debe a los cambios en los niveles de energía de electrones presentes en los átomos de las sustancias sometidas a la flama, donde  al observar una llama amarilla, indica la existencia de un considerable nivel de insaturación o un elevado número de átomos de carbono, tratándose de hidrocarburos aromáticos,  la llama se tornará de color azul, conforme el compuesto tenga más átomos de oxígeno.[pic 10][pic 11]

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