PRÁCTICA N°5 REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Abigail PantaInforme10 de Julio de 2020
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UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
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ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA N°5
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Docente:
Cesar Canales Martinez
Integrantes:
- Arias Yaritza
- Flores luz
- Panta Abigail
- Zela Claudia
Ciclo:
2020-I
2020
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Cuestionario:
1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.
1. Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidracina.
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0,5 mL) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina (gotas) observar y anotar los resultados.
- C6H6N4O4 + C7H6O → C13H10N4O4 + H2O
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El resultado de color anaranjado es 2,4 Dinitrofenilhidracina debe pasar a un color amarillo de 2,4 Dinitrofenilhidrazona si esa misma reacción lo hacemos con la acetona nos vamos a demorar un buen tiempo y no podemos estar tanto tiempo en el laboratorio.
2. Reacción de Schiff
Disponer de 2 tubos de ensayo
-Al tubo # 1 adicionarle Acetaldehído (V gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0,5 mL)
-Al tubo # 2 adicionarle ciclohexanona (V gotas) y agregarle el reactivo de Schiff (0,5 mL) Observar y anotar los resultados
3. Reacción de Tollens
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado disolverlo añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes iguales:
- Al tubo #1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído
- Al tubo #2 adicionarle 1 mL de solución de Ciclohexanona
Llevar los tubos abaño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay formación de un precipitado negro o un espejo de plata. Anote los resultados.
- C2H4O + 8AgOH + 2NH4OH → 2COONH4 + 7H2O + 8Ag
- C6H10O + AgOH + NH4OH → No hay reaccion.
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El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, la reacción dio positiva con el acetaldehído formando un "espejo de plata". Mientras que la mezcla de con ciclohexanona dio negativo porque no hubo reacción.
4.-Reaccion De Fehling
En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando partes iguales de Fehling A y Fehling B (1 mL de cada uno). Luego dividirlo en dos tubos:
- Al tubo # 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
- Al tubo # 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe y anote los resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
- CH3CHO + 2 Cu2+ + 5 OH- → CH3COO- + Cu2O + 3 H2O
- C6H10O + 2 Cu2+ + 5 OH- → no hay reacción
O
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H3C H + 2Cu2+ + 5 OH CH3COO+CU2O+3H2O[pic 15]
Acetilaldehido precipitado rojo
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CO+ 2Cu2+ + 5 OH no hay reacción [pic 17][pic 18]
Ciclohexanona
El reactivo de fehling sirve para identificar azúcares reductores ya que posee el grupo carbonilo libre que da como resultado la formación de un precipitado de color rojo ladrillo dándonos positivo las soluciones de las muestras de glucosa, fructosa, lactosa, maltosa y negativo la sacarosa ya que pudimos comprobar que este no es un azúcar reductor.
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5. Adición Del Bisulfito De Sodio
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución saturada de bisulfito de sodio y 0,7 mL de metanol y luego añada lentamente 0,5 mL de propanona, agite enérgicamente y enfríe la solución con hielo, Filtre y divida el precipitado en dos tubos de ensayo, a uno se le agrega carbonato de sodio y agua, anote lo que suceda. A la segunda porción se le añaden 5 mL de ácido clorhídrico, anote los cambios que ocurran.
- NaHSO3 + CH3OH + CH3(CO)CH3 → (CH3)2(C(OH))(SO3Na)
- (CH3)2(C(OH))(SO3Na) + HCl→ CH3(CO)CH3 + NaHSO3
- (CH3)2(C(OH))(SO3Na) + Na2CO3 → CH3(CO)CH3 + NaHSO3
Al juntar el bisulfito de sodio con el methanol y con la propanona se observa una reacción positiva dando un precipitado de color blanquecino.
Esta adición de cetona-bisulfito más ácido clorhídrico da como producto final bisulfito de sodio más propanona; el mismo resultado de obtiene al unir el bicarbonato de sodio porque es una reacción reversible.
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2.-Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia farmacéutica.
Los Principales Usos de los aldehídos:
La fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío (Instrunet) y el curtido de pieles.
El formaldehido se usa en: Fabricación de plásticos y resinas, Industria fotográfica, explosivos y colorantes, Como antiséptico y preservador.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos; También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina. Talvez desde el punto de vista industrial este sea el más importante de los aldehídos
La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición. Un ejemplo de aldehído natural es la vainilla.
Acetona: se usa para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos, bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc.
Metadona: Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.
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