Práctica N° 5: Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas
Enviado por Stefanny Ortiz • 13 de Noviembre de 2023 • Informes • 1.399 Palabras (6 Páginas) • 31 Visitas
Laboratorio de Introducción a la bioquímica
Práctica N° 5: Propiedades Químicas de Aldehídos y Cetonas
Fecha: 26 de septiembre de 2023
Nombre: Stefanny Ortiz Ramirez
Nombre: Isabela Castillo
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Justificación:
Para la Ingeniería Biológica, los aldehídos y las cetonas son de gran importancia en una amplia variedad de contextos; sin embargo, a continuación, se hablará de uno en específico: el sector de alimentos. En la industria alimenticia, es común el uso de compuestos que presentan los grupos mencionados anteriormente ya que, en múltiples ocasiones, estos presentan olores y sabores que son agradables para el ser humano. Así, algunos ejemplos populares de ello son el benzaldehído, que es un componente muy importante de la esencia de almendras, la vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído), que es el compuesto primario de la vaina de vainilla, la cual es utilizada mundialmente en la industria de la fragancia y el sabor, y el diacetilo (Butano-2,3-diona), miembro fundamental del saborizante artificial de mantequilla, ingrediente común en margarinas y aceites comunes de cocina [4].
Datos:
Complete la siguiente tabla, indicando en cada caso si la prueba es positiva o negativa
Prueba | Acetona | Formaldehído | Benzaldehído | Solución de glucosa | Ciclohexanona | Acetaldehído |
Prueba de Fehling | Negativa | Positiva | Negativa | Positiva | ------- | ------- |
Prueba de Tollens | Negativa | Positiva | Positiva | Positiva | ------- | ------- |
Prueba con 2,4 -dinitrofenilhidrazona | ------- | ------- | Positiva | ------- | Positiva | Positiva |
Resultados y Análisis (50%):
De acuerdo con la estructura de cada compuesto, explique los resultados obtenidos durante la práctica para cada una de las pruebas realizadas. ¿Qué tipo de reacción se da?
Experimento | Tubo # | Análisis de resultados |
Prueba de Fehling | formaldehído | Al realizarle la prueba al formaldehído, el resultado es positivo ya que este no solo posee el grupo aldehído(-CHO), que es aquel que reacciona en esta ocasión, sino que también, debido a su propiedad de alifático, la cual puede evidenciarse en su estructura, es especialmente reactivo. Así, este actúa como agente reductor frente al ión cúprico (Cu2+) de la sal de Rochelle. De esta manera, el formaldehído termina oxidándose, generando un cambio en la coloración de la mezcla a un color cobre turbio y opaco y creando cierto precipitado de óxido cuproso (Cu2O).[pic 1] |
benzaldehído | La prueba de Fehling para el benzaldehído resultó negativa debido a la estructura de esta sustancia. Como se mencionó anteriormente, para que un compuesto pueda reaccionar en este tipo de reacción, que es de óxido-reducción, se hace necesario que él sea alifático. Por el contrario, cuando es aromático, y aun siendo aldehído como en esta ocasión, la resonancia no permite que se desestabilice. Así, sus electrones deslocalizados circulan a través del anillo aromático lo cual tiene como consecuencia que dicho compuesto sea muy poco reactivo.[pic 2] | |
acetona | Como se mencionó en repetidas ocasiones, esta prueba necesita una característica fundamental para que el resultado sea positivo: que el compuesto tenga el grupo aldehído (-CHO). Como podemos ver en su estructura, y con simplemente leer su nombre, la acetona incumple con la condición ya que solo posee el grupo cetona (R1-CO-R2), por lo cual no se le posibilita presentar la reacción de óxido-reducción [1].[pic 3] | |
glucosa | La prueba de Fehling resultó positiva para la glucosa ya que esta posee el grupo aldehído (-CHO) y su estructura es de tipo alifática. Así, y del mismo modo en que sucedió con el formaldehído, a la glucosa se le hizo posible oxidarse mientras el ión cúprico (Cu2+) de la sal de Rochelle se reducía gracias al grupo aldehído de la anterior sustancia, produciendo de esta manera que la mezcla terminara con una coloración cobriza y un precipitado de tono rojo, el cual era óxido cuproso (Cu2O) resultante.[pic 4] | |
Prueba de Tollens | formaldehído | Al hacer la prueba, se obtuvo un espejo de plata que recubre el tubo, es decir, la prueba es positiva. Lo que ocurre es que el grupo -COH se oxida a la sal del ácido -COO-. Al tiempo, se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal. [1][pic 5] |
benzaldehído | Al realizar la prueba, también se obtuvo un espejo de plata, pero menos visible que el anterior. Ocurre la misma reacción donde el aldehído se oxida, pierde su hidrógeno, mientras que se reduce el catión Ag+ a plata metálica (Ag0) [2] Sin embargo, el benzaldehído es altamente estable debido al anillo bencénico, por lo que dificulta que el ion nitrato de plata ([Ag(NH3)2]+) se reduzca tan eficientemente en el benzaldehído en comparación con el formaldehído. Debido a esto, la reactividad disminuye y la formación del espejo de plata es menos intenso.[pic 6] | |
acetona | La prueba de Tollens para la acetona resultó negativa, ya que como se observa en la estructura, el compuesto tiene grupo funcional cetona, y la prueba es positiva para aldehídos. Las centonas no son susceptibles fácilmente a la oxidación, como sí lo son los aldehídos. [1][pic 7] | |
glucosa | La glucosa es un azúcar que contiene un grupo aldehído en su estructura, lo que permite que reaccione con el reactivo de Tollens de manera similar a los aldehídos libres. El grupo aldehído de la glucosa es capaz de reducir el nitrato de plata en amoníaco, lo que lleva a la formación de un espejo de plata. [2][pic 8] | |
Prueba con 2,4 -dinitrofenilhidrazona (DNPH) | acetaldehído | Al realizar la prueba con DNPH, se observó inmediatamente la formación de un precipitado entre naranja y amarillo. Es decir, la prueba resultó positiva para este compuesto, debido a que es un aldehído. [3][pic 9] |
benzaldehído | Al realizar la prueba con DNPH, se observó la formación inmediata del precipitado de color naranja. El compuesto resultó postivo para la prueba con DNPH porque se compone de un aldehído. [3][pic 10] | |
Ciclohexanona | Este compuesto se constituye de una cetona y un anillo aromático. La prueba de DNPH resulta positiva por su grupo carbonilo y se genera un precipitado entre naranja y amarillo. [3][pic 11] | |
etanol | El etanol no reacciona con el DNPH, por tanto, no se observa precipitado. Esto se debe a que el compuesto es un alcohol y no hace parte del grupo carbonilo (aldehído y cetona). [pic 12] |
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