Reacciones de aldehídos y cetonas. obtención de la canforoxima

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ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE                   FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Asignatura:                         QUÍMICA ORGÁNICA II

Tema:                                            LABORATORIO N°06

REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. OBTENCIÓN DE LA CANFOROXIMA

Tutor:

                 Q.F. Daniel Ñañez

Alumno:

Tapia Contreras Mauri Omar

1. INTRODUCCIÓN:

Los compuestos carbonílicos aldehídicos y cetónicos se caracterizan por que sus estructuras poseen un grupo denominado carbonilo. Este está unido a dos carbonos en el caso de las cetonas, para el caso de los aldehídos se unen a un átomo de carbono y a un átomo de hidrógeno.

R-CO –R            R-CHO

    Cetona          Aldehído          

La reactividad de los aldehídos y las cetonas se debe a la polarización del grupo carbonilo que involucra el efecto inductivo y el efecto resonante.

Las reacciones más importantes son las de adición, de adición-deshidratación y las reacciones vía ión carbanión.

El grupo carbonilo posee propiedades químicas que lo hacen el centro de reacción. Una de las reacciones más características son las reacciones de adición. Entre ellas cabe destacar la reacción de adición de las fenilhidrazona, que se produce al hacer reaccionar un aldehído o cetona con una fenilhidracina.

Estas reacciones comprenden tres pasos: La protonación del grupo carbonilo, la formación del producto de adición y la deshidratación.

1. MARCO TEORICO:

Una oxima es una clase de compuestos orgánicos cuya fórmula general es

RR'C=NOH, donde R es un residuo orgánico y R' puede ser un hidrógeno o un

grupo orgánico.  Una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con un aldehído, llamándose en este caso aldoxima, o con una cetona, denominándose en este caso cetoxima.

Características:

Las oximas son habitualmente solidas cristalinas, que históricamente, se

Las oximas son habitualmente solidas cristalinas, que históricamente, se usaron para separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo, aldehídos y cetonas como por ejemplo monosacáridos.

  El alcanfor es un cuerpo natural, pertenece al reino vegetal.  Es blanco, brillante, semitransparente, aromático, duro, sólido, liviano, inflamable, volátil, pulverizable al ponerle unas gotas de alcohol, soluble en el alcohol y en los aceites, insoluble en el agua, medicinal e industrial.

Las oximas sufren transposiciones como la de Tiemann y Beckmann, siendo la más importante esta última.  En laboratorio sintetizamos canforoxima a partir de alcanfor.

SÍNTESIS:

Las oximas pueden ser preparadas mediante condensación, con catálisis ácida, de un aldehído o una cetona con hidroxilamina: RR'C=O + NH2OH → RR'C=NOH + H2O También se obtienen oximas de la reacción de nitritos, tales como el nitrito de isoamilo, con compuestos enolizable. Ejemplos son la reacción del acetoacetato de etilo y el nitrito de sodio en ácido acético,  la reacción de la etil metil cetona con nitrito de etilo en ácido clorhídrico y una reacción similar, esta vez con nitrito de metilo, con propiofenona, la reacción del cloruro de fenacilo y la reacción de malononitrilo con nitrito de sodio en ácido acético.

1. COMPETENCIAS:

- Explica y describir las reacciones a nivel del grupo carbonilo para así comprobar la relación estructura versus velocidad de reacción.

- Caracteriza e identificar el compuesto sintetizado para afianzar sus conocimientos de síntesis e identificación de compuestos químicos.

1. MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales y reactivos

• Balón de destilación
• Refrigerante
• Mechero
• Trípode
• Rejilla de asbesto
• Tubos de ensayo
• Gradilla
• Pipetas
• Beaker
• Embudos
• Alcanfor
• Alcohol etílico 95°
• Hidroxilamina
• Acetato desodio
• HCl
• Acetato deetilo
• n-hexano
• Silicagel G60
• Yodo metálico

1. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Obtención De La Canforoxima:

En un balón de 100mL colocar 0,1 g de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95 % 1,5 mL, agitar para disolver los cristales. Agregar 0,2 mL. De solución de hidroxilamina, agitar y llevar a reflujo por aproximadamente 50 minutos.

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Enfriar a chorro de agua, luego adicionar 3,0 mL de agua destilada y observar la formación de un precipitado. Agregar 0,4 a 0, 5 mL de HCl 5 %.

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Filtrar al vacío y secar en la estufa los cristales obtenidos.

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Obtención del producto mediante cromatografía en capa fina.

• Realizar la siembra de la muestra que hemos sintetizados (diluida en  acetato  de  etilo)  con  la  ayuda  de  un  capilar,  equidistantemente  realizar también la siembra del estándar de la Canforoxima para verificar y/o hacer una comparación si realmente se ha obtenido dicho producto. Luego esperar a que seque.

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                ESTANDAR[pic 19][pic 20]

        MUESTRA

• Prepara la cuba cromatográfica con el sistema de solvente: Acetato de Etilo y n-hexano (2:0,5).

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