Practica - Síntesis de p-nitroanilina

Fecha de Realización de la práctica: 5/Abril/13

Práctica No. 9

“Síntesis de p-nitroanilina”

Grupo 2IV2/Equipo 6

Integrantes de equipo:

Strauss Auzeta Juan Carlos

Trujillo García Joseph

Profesores:

Rosa Ma. Bañuelos Ávila

César Augusto Pulido Flores

José Luis López Romero

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Objetivos

Comprender las reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA) a través de la obtención de p-nitroanilina, así como el efecto protector y orientador de algunas sustancias, como el grupo acetilo para la obtención de una especie aromática disustituida en una sola posición.

Observaciones

Se realizan dos mezclas, una en un matraz Erlenmeyer y la otra en un vaso de precipitados. La que va en el matraz, será la mezcla de acetanilida (3g) con ácido sulfúrico (7ml), la cual debemos preparar poco a poco, al adicionar lentamente la acetanilida al ácido, es decir, en porciones pequeñas y sin dejar de agitar. La mezcla que se hará en el vaso de precipitados será una combinación de ácidos 1:1 (3ml de ambos), los cuales serán ácido sulfúrico y ácido nítrico.

Posteriormente se introduce el matraz Erlenmeyer a un baño maría con hielo para adicionarle la mezcla de ácidos y así controlar la temperatura (al ser exotérmica) mencionando que esta adición debe ser lenta, con un termómetro para controlar la temperatura dentro de un rango de 20 a 35 grados Centígrados.

Finalizado este proceso se deja reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 5 minutos aproximadamente. Después se realiza una filtración al vació y se hace un lavado. Se seca el filtrado y se vierte en un matraz balón para llevar a reflujo durante 30 minutos.

Se realizan las pruebas de identificación, tanto la del grupo amino, como la de reacción con cloruro férrico. Más adelante, en el cuestionario se habla de estas reacciones de identificación y los resultados que arrojan.

Resultados

Se obtuvieron alrededor de 2.8 gramos de sustancia sintetizada sin purificar. Al medir el punto de fusión reveló la presencia de  impurezas,  dando un punto de fusión de 164°C aproximadamente. Los resultados de las pruebas de identificación se analizan en la sección del cuestionario.

Discusión

Se añade lentamente la acetanilida debido a que es poco soluble, para propiciar una disociación más rápida mientras se adiciona energía cinética al agitar o bien adicionando un poco de calor.

La razón de mezclar los ácidos con la acetanilida disuelta en un baño de hielo, es porqué se lleva a cabo una reacción exotérmica y se debe cuidar a su vez la temperatura de reacción porqué en caso contrario, obtendríamos la nitración de la acetanilida de varias formas (en posición orto y meta), siendo esta vez que la única que nos interesa es la posición para (en posiciones 1,4, siendo el grupo amino acetilado nuestro orientador).

Mecanismo de Reacción

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Reacción de identificación

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Cuestionario

1. ¿Qué pasaría si se protonara la anilina y posteriormente se nitrara?

Si se llevara a cabo la protonacion de la anilina el grupo funcional amina que contiene un nitrógeno con 2 electrones libres atraería el hidrogeno del medio con el que se protóna en este caso como es ácido clorhídrico quedaría un grupo funcional amoniaco (NH3) , una vez protonado el compuesto una nitración sería inútil pues esta nunca podría entrar en el anillo puesto que no hay un par de electrones disponible para su enlace.

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