Práctica 8 sintesis de ciclohexeno

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OBJETIVO GENERAL

• A partir de un alcohol sintetizar un alqueno de importancia en la industria como lo es el ciclohexeno  

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

• Identificar el producto a través de una reacción de  adición.
• Sintetizar un alqueno cíclico
• Realizando la deshidratación del alcohol ilustrar las reacciones de eliminación

INTRODUCCIÓN

El término eliminación se refiere a la pérdida de dos átomos o grupos de una molécula para formar enlaces múltiples mediante la pérdida de dos grupos unidos a átomos adyacentes. El proceso se llama eliminación 1,2 O beta-eliminación. Si la molécula que se pierde es agua, La reacción se denomina deshidratación. La deshidratación de alcoholes es una reacción de eliminación catalizada por ácidos, la evidencia muestra que los alcoholes reaccionan en el orden terciario >secundario >primario, esta reactividad se relaciona directamente con la estabilidad del carbocatión intermediario formado en la reacción.

 En la reacciones de deshidratación llevados a cabo de laboratorio se usa generalmente ácido fosfórico o ácido sulfúrico como catalizador, sin embargo, en los procesos industriales de deshidratación se usa óxido de aluminio o sílica gel  como ácidos de Lewis para esta reacción. En la reacciones de eliminación, al igual que la reacciones de sustitución nucleofílica, interviene una especie con pares libres de electrones, por lo cual las reacciones de eliminación se encuentran en competencia con las reacciones de sustitución nucleofílica. La reacción que se realizará en esta práctica es una beta-eliminación conducente a la formación de un alqueno.

OBSERVACIONES

Se realizó la síntesis de ciclohexeno, para ello en un matraz balón se agregó 5mL de ciclohexanol y 2mL de ácido fosfórico posteriormente se sometió a una destilación fraccionada a través de un baño maría con aceite en vez de agua dado que tiene un punto de fusión mayor, cuidando la temperatura del sistema con un termómetro (Ilustración 1). Se adicionó 10mL de una disolución saturada de NaCl, posteriormente se añadió carbonato de sodio para alcanzar un pH alcalino. En un embudo de separación se eliminó  la capa acuosa inferior y se llevó  el ciclohexano a un vaso de precipitados. Se añadió  sulfato de sodio anhidro y finalmente  se procede a realizar las pruebas de identificación con 𝐵𝑟2 en CCl4

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                                                                                              Ilustración 1

RESULTADOS

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Se llevó a cabo una reacción de eliminación, donde al ciclohexanol se le agrego ácido fosfórico cuyo objetivo era protonar al alcohol para hacerlo un buen grupo saliente, que se forma ion oxonio, como el ion oxonio tiene mucha densidad electrónica sale de la molécula para formar un carbocation, posteriormente para estabilizar al carbocatión un protón del carbón adyacente sale para formar un doble enlace, del ciclohexeno, lo cual lo transforma en un alqueno cíclico, nuestro producto deseado (Ilustración 1).

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