Práctica Síntesis de ácido fumárico

Practica 7: Síntesis de ácido fumárico

Integrantes:

Gonzalez Martinez Luis Jose

Hernandez Salazar Daniela

Reynoso Morales Edna Paola

Equipo: 7

Grupo: 2QV1

Convertir un isómero cis- en un isómero trans-.

Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico

Objetivos

Ácido-2-butenodioico ó Ácido Maléico

(ácido-cis-2-butenodioico)

Ácido fumárico

(Ácido-trans-2-butenodioico)

Isómeros donde hay una doble ligadura (híbridos sp2). Para que un compuesto presente isomería geométrica cada carbono que forma el doble enlace tiene que presentar sustituyentes diferentes.

Isómeros geométricos

Eteno

2-buteno

4

Acido Maleico

Acido fumarico

Ácido butenodioico ( C4H4O4)

H

H

H

H

5

Isomería cis-trans

Isómero cis

Es el que tiene los Hidrógenos del mismo lado respecto del doble enlace.

Isómero trans

Tiene los Hidrógenos en lados opuestos respecto del enlace doble.

Se aplica cuando:

Cuando tengo Hidrógeno en cada Carbono del compuesto unidos por el doble enlace

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Ácido cis-2-butenodioico Ácido trans-2-butenodioico

7

Tiene que ver con el grupo funcional más importante de acuerdo a las reglas de Cahn-Ingold-Prelog

Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos.

E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto.

Isomería E-Z

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Mecanismo de reacción

Al formar la disolución de Ac. Maléico con agua al 40% y adicionarle HCl, la primera reacción que encontramos es la siguiente:

Ácido

Base

DONDE:

IONES

Ác. Conjugado

Base Conjugada

Reacción de síntesis del ác.-trans-butenodioico

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C4H4O4

C4H4O4

Desarrollo experimental

Colocar 10ml de solución de acido maleico al 40%

Adaptar el refrigerante y calentar durante 30 minutos

Adicionar lentamente 20 ml de HCl

Enfriar y separar por filtración los cristales

Recristalizar en agua, filtrar el acido fumarico y dejar secar el producto

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Jr., L. G. (2011). Química Orgánica. Estado de México: Pearson.

Castillo-Arteaga, M. G. (s.f) Isomería de alquenos. Recuperado el 09 de marzo de 2019 de: https: //www.uaeh.edu.mx/ docencia/P_Presen taciones/prepa4/quimica/Organica/Isomeria%20de%20alquenos.pdf

Bibliografías

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