PRACTICA 8 SINTESIS DE CICLOHEXANO

INTRODUCCIÓN:

El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, está determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H con eliminación del -H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.

Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por protonación. Y una vez obtenido el éter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitución o eliminación para todos los mecanismos de primer o segundo orden.

Absorción son: el sulfato de sodio o maganesio anhídrido. Estas pueden utilizarse de dos maneras en polvo o granuladas, siendo por supuesto la granulada la manera más fácil de usar ya que se puede retirar de la solución a secar de una manera cómoda.

Las reacciones de eliminación son procesos en los cuales se separan dos grupos de una molécula, sin que sean reemplazados por otro grupo, sino que se forma un enlace π. En la mayoría de estas reacciones la pérdida tiene lugar en carbonos adyacentes y, por lo común, uno de los grupos eliminados es un protón y el otro un nucleófilo, originándose un enlace múltiple: se trata de reacciones de eliminación 1,2 o eliminación β.

Estas reacciones pueden ser de dos tipos:

• Eliminación monomolecular (E1).En este caso la reacción transcurre en dos etapas,para dar lugar a un carbocatión en una primera etapa y a un doble enlace en una segunda etapa; es una reacción competitiva con la SN1.

• Eliminación bimolecular (E2).En este caso la reacción transcurre en una sola etapa a través de un agente nucleofílico.Si el sustrato es un haloalcano, para que se produzca esta reacción el halógeno y el H adyacente tienen que estar en disposición anti.

La reacción que se realiza en esta práctica, es una. β-eliminación que conduce a la formación de un alqueno; eliminaciones 1,2 o eliminaciones β. En las reacciones de eliminación 1,2 en que intervienen atomos de carbono, el atomo de que parte el grupo Y se le denomina como carbono α, mientras que el atomoque pierde H se denomina como carbono β. En química orgánica el término eliminación se refiere a la pérdida de dos átomos o grupos de una molécula para formar enlaces múltiples mediante la pérdida de dos grupos unidos a átomos adyacentes. El proceso se denomina eliminación 1, 2 ó beta-eliminación a causa de la disposición relativa de los dos grupos que se pierden, si la molécula que se pierde es agua, la reacción se denomina deshidratación.

Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva instauración en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.

Deshidratación Alcoholes

Mecanismo de la deshidratación

En la deshidratación de alcoholes se observan tres hechos importantes:

• La reactividad relativa de los alcoholes disminuye en el orden: terciarios > secundarios > primarios.

• Algunos alcoholes dan alquenos con distinto esqueleto carbonado al que cabe esperar

• Es una reacción promovida por ácido.

Estos hechos sugieren que los carbocationes son los intermedios claves en el mecanismo de esta reacción. Se admite que la deshidratación de ROH terciarios y secundarios sigue un mecanismo. La deshidratación catalizada por ácido del ciclohexanol:

Reacción global:

1ª Etapa: Protonación del ROH

2ª Etapa: Disociación del ión ciclohexiloxonio

En ausencia de ácido, el grupo saliente tendría que ser un HO- que es una especie fuertemente básica y por tanto mal grupo saliente. El ácido transforma el HO- en H2O+que es un buen grupo saliente.

3ª Etapa: Desprotonación del catión

La etapa 3 es una reacción ácido-base donde el carbocatión actúa como ácido de Brønsted transfiriendo un protón a la base que es al agua.

TOXICIDAD DE LOS COMPUESTOS USADOS.

Ciclohexanol:Puede ser nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Los vapores son irritantes de los ojos, membranas mucosas y del tracto respiratorio. Causa irritación de la piel. Daño en el hígado y riñones.

Ciclohexeno:Puede ser nocivo al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Los vapores pueden causar irritación en los ojos, membranas mucosas y en las vías respiratorias. Causa irritación en la piel. La exposición puede causar: nauseas, desmayo o vértigo y dolor de cabeza.

Bromo (Br2) :Puede ser fatal al ser inhalado, tomado o absorbido continuamente por la piel. Causa quemaduras. Es material extremadamente

OBJETIVOS:

1. Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes.

2. Sintetizar un

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