Practica reacción de cannizzaro

Introducción:

Los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico. Al ser expuestos a la acción de un álcali concentrado, dichos aldehídos carentes de hidrógenos alfa sufren un proceso de auto oxidación conocido como Reacción de Cannizzaro, generalmente se realiza a temperatura ambiente en hidróxido acuoso o alcohólico. El formaldehido es uno de los aldehídos que experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que otros aldehídos alifáticos (como el trimetil acetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído.

Propiedades.

Para el caso del benzaldehído se obtiene ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en agua.

FUNDAMENTO TEORICO.

La reacción de cannizzaro requiere de dos moléculas de aldehído de las cuales una se oxida y la otra se reduce, si los dos aldehídos son diferentes, la reacción se denomina reacción de cannizzaro cruzada

a) Mecanismo de reacción

PROCEDIMIENTO:

Cálculos:

Resultados :

Síntesis de acido benzoico , en forma de cristales blancos

Se purifico el compuesto mediante la recristalizacion.

Punto de fusión 115

Observaciones:

• Desprende calor al contacto de los reactivos en la reacción

• Se producen 2 fases que inmediatamente desaparecen.

• se tiene que agitar el compuesto mientras este es calentado

• Se tiene que tener cuidado al añadir el HCl

Conclusiones:

Se sintetizo el ácido benzoico a partir de benzaldehído mediante la reacción de adicion. Se purifico el compuesto por recristalizacion. Se determino el punto de fusión calculando el porcentaje de rendimiento de la reacción

Preguntas:

1.-APLICACIONES

Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio. El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos

2.- Los aldehídos son un tipo de compuestos caracterizados por contener un grupo carbonilo unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo.

La electronegatividad del carbono y del oxígeno (en la escala de Pauling) es de 2.5 y 3.5 respectivamente. Debido a esta gran diferencia de electronegatividad, el grupo carbonilo se halla marcadamente polarizado.

La polaridad del grupo carbonilo influye sobre las propiedades de solubilidad de las moléculas que lo contienen. No es extraño que un compuesto orgánico sea soluble en disolventes orgánicos, la propiedad más interesante es que debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, su extremo negativo puede formar enlaces de hidrógeno con el agua y con disolventes polares protónicos del tipo de los alcoholes.

¿Por qué la reacción de cannizarro no se hace con cetonas?

Por que solo funciona con los reactivos. Es una autooxidación-reducción (dismutación).

Bibliografía:

http://geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_1.pdf

https://www.google.com.mx/search?q=cuadros+de+flujo&biw=1160&bih=893&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ei=mcAZVMuwMY7koAT4sYCIAg&ved=0CAYQ_AUoAQ

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