La reaccion de Cannizzaro

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2.         Resumen

        La reaccion de Cannizzaro consiste en una bismutación de un aldehído sin hidrógenos alfa, este al ser tratado experimenta una oxidación y reducción, obteniéndose como productos un alcohol y un ácido. Se utilizaron 3 mL aprox. de benzaldehído en esta experiencia, este se destiló, extrajo y se filtró para obtener 1,11 g aprox. de ácido benzoico y 0,98 mL aprox. de alcohol bencílico.

3.         Introducción

El objetivo de este trabajo es mostrar una de las reacciones más conocidas de la química orgánica, la reacción de Cannizzaro, esta se realizará con una técnica bastante convencional y simple; mediante una destilación junto KOH para obtener el aldehído deseado (sin hidrógenos alfa), posteriormente se agregó éter para obtener dos fases, una acuosa y otra etérea. En la fase acuosa se quedó en ácido benzoico obtenido por la oxidación del aldehído, este se recristalizó y se filtró al vacío en frío, mientras que por otra parte la fase etérea se le realizó una filtración simple y después se calentó para evaporar el éter y dejar únicamente el alcohol bencílico obtenido gracias a la reducción del benzaldehído.                                                                                                                                                                                                                                                                                                              

4.         Objetivo

        Aplicar la reaccion de Cannizzaro para obtener experimentalmente ácido benzoico y alcohol benzilico y mediante pruebas identificar los productos obtenidos

5.         Marco teórico

Los aldehídos que no tienen hidrógenos α y que se tratan con una base fuerte para que se produzca en un medio fuertemente básico, dan paso a la reacción de Cannizzaro. La reacción de Cannizzaro es un proceso químico de dismutación (auto oxidación-reducción). En esta reacción una molécula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido carboxílico.

Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente y alcohol bencílico que es un líquido incoloro ligeramente soluble en agua.

Entonces el mecanismo de reaccion para este tipo de compuesta sería:

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6.         Equipo y materiales

        Matraz Erlenmeyer de 10 mL, soporte universal, balón de destilación de 50 mL, placa calefactora, refrigerante de reflujo, probeta de 25 mL y 10 mL, mangueras de goma, nuez, pinza de 3 dedos, varilla de agitación, papel Parafilm, embudo cónico, perlas de porcelana, base de corcho, vaso precipitado, paño, piseta, embudo de decantación, balanza semi-analítica, espátula, pincel, vidrio de reloj, frasco de vidrio, papel indicador de pH, bomba de vacío, hielo, embudo Buchner, matraz Kitasato, papel filtro, KOH sólido, agua destilada, benzaldehído, eter, Na2SO4 anhidro, HCL, NaHSO2, Na2CO3 .

Equipo de reflujo: Equipo utilizado para el calentamiento de reacciones que transcurren a temperatura superior al ambiente y en las que conviene mantener un volumen de reacción constante, los materiales más ocupados son la placa calefactora y un refrigerante.

Equipo de filtración simple: Equipo utilizado para separar 2 fases de una solucion, una sólida y otra liquida, en donde el sólido queda en el papel filtro y la fase liquida queda en un vaso precipitado permitiendo la separación de las dos fases, el material más característico de este método es un embudo cónico y papel filtro.

Equipo de filtración al vacío: Equipo utilizado para separar 2 fases, una sólida y otra líquida, estas se separan gracias al vacío generado por una bomba, se caracteriza por utilizar un matraz de Kitasato y una bomba de vacío.

Equipo de extracción: Equipo utilizado para separar 2 fases líquidas de una solución, se caracteriza por utilizar un embudo de decantación.

7.         Procedimiento

        1.-Se pesaron los gramos de KOH y se añadieron a un vaso precipitado junto con los mL de agua destilada. Se midieron los mL de benzaldehído y se agregaron a un balón de destilación pequeño. Se añadió la solucion de KOH al balón junto al benzaldehído y con las perlas de porcelana. El balón se conectó al equipo de reflujo, se encendió la placa calefactora y se esperó a la ebullición para luego dejar enfriar y se tapó con papel Parafilm para poder guardarlo hasta su próximo uso.

2.-Luego de bajar la temperatura del balón a temperatura ambiente se vacío en un embudo de decantación y se añadieron los mL de eter, se agito y se liberaron los gases, luego se extrajo la fase acuosa y la fase etéria en dos recipientes diferentes.  Luego de la primera extracción se repitió el procedimiento con la fase acuosa, es decir, se tomó la fase acuosa, se añadió el eter y se extrajeron las 2 nuevas fases. La nueva fase acuosa se guardó y las dos fases etérias se combinaron para extraerlas nuevamente con eter obteniendo una nueva fase acuosa y otra etéria.

La nueva fase etéria se colocó en el embudo de decantación y se añadió los mL de NaHSO3, se agito, decanto y se extrajo las dos nuevas fases. Luego de esta última extracción se tomó la fase etérea y se añadió los gramos de Na2CO3, se tapó con papel Parafilm y se guardó hasta su próximo uso.

3.- Se tomo la fase eteria con Na2CO3 y se filtró, guardando la fase liquida o sobrenadante en un frasco seco y limpio anteriormente pesado. Esta fase que obtuvimos de la filtración contenía eter, por lo tanto, se calentó el frasco con la fase eteria para acelerar la volatilización del eter y seguidamente se dejó enfriar y finalmente se pesó el frasco con el alcohol para obtener el peso del alcohol.

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