Preparação Do Luminol

I. Objetivo

Sintetizar o luminol e verificar sua luminescência.

II. Metodologia

a. Procedimento da síntese do luminol

Parte 1: em um balão de 50 mL de fundo redondo, adicionou-se 2 g de ácido 3-nitroftálico e 4 mL de uma solução aquosa 8% de hidrazina. Aqueceu-se o balão até a dissolução do ácido 3-nitroftálico, sob agitação magnética, usando banho de silicone. Após a completa dissolução, adicionou-se 6 mL de trietilenoglicol e destilou-se essa solução para remover o excesso de água. Em seguida, manteve-se a solução em refluxo durante 5 minutos, resfriou-se a solução até aproximadamente 100ºC e adicionou-se 30 mL de água deionizada pré-aquecida. Resfriou-se o exterior do balão debaixo de água corrente e colocou-se em um banho de gelo por 1 hora. Por último, o produto formado foi filtrado a vácuo.

Parte 2: transferiu-se o produto filtrado formado na parte 1 para um balão de 50 mL de fundo redondo e adicionou-se 10 mL de solução aquosa 10% de hidróxido de sódio sob agitação. Em seguida, adicionou-se 6 g de ditionito de sódio, lavando as paredes do balão com um pouco de água deionizada. Aqueceu-se o balão, sob agitação magnética, em refluxo por 10 minutos. Após isso, adicionou-se 4 mL de ácido acético e resfriou-se o balão sob água corrente e agitação. Recolheu-se o precipitado formado por filtração a vácuo.

b. Testes de quimiluminescência do luminol

Teste 1: preparou-se duas soluções estoque A (4 mL de solução aquosa 3% de ferrocianeto de potássio, 4 mL de solução aquosa 3% de peróxido de hidrogênio e 32 mL de água deionizada) e B (40 mg de luminol molhado, 2 mL de solução aquosa 10% de hidróxido de sódio e 18 mL de água deionizada). Após isso, pegou-se 5 mL da solução B e dilui-se em 35 mL de água deionizada. Colocou-se então, a solução A e a solução B diluída simultaneamente em um erlenmeyer, adicionando-se cristais de ferrocianeto de potásiso e de hidróxido de sódio.

Teste 2: Cobriu-se o fundo de um erlenmeyer de 25 mL com uma camada de pastilhas de hidróxido de potássio, acrescentando-se DMSO para cobri-las. Em uma sala escura, adicionou-se cerca de 0,025 g de luminol úmido ao frasco, tampou-se e agitou-se bem. Dissolveu-se cristais de eosina em cerca de 0,25 mL de água e adicionou-se ao erlenmeyer contendo o luminol, tampou-se e agitou-se a mistura intensamente.

Teste 3: Misturou-se 5 mL de cada uma das soluções A (0,73 g de KSCN em 50 mL de água), B (5,0 mg de CuSO4.5H2O em 50 mL de água), C (10 mL de H2O2 30% em 50 mL de água) e D (0,20 g de NaOH e 35 mg de luminol em 50 mL de água), nesta ordem. Após alguns minutos, aqueceu-se a solução obtida em banho-maria em 60ºC, sob agitação.

III. Resultados e Discussões

a. Procedimento da síntese do luminol

A figura a seguir mostra a reação da síntese do luminol.

Figura 1. Reação de síntese do luminol.

Questão 1. Mostre o mecanismo de reação para a síntese do luminol. Qual é a estrutura química do luminol?

A estrutura química do luminol é representada na figura abaixo.

Figura 2. Estrutura química do luminol.

O mecanismo de reação para a síntese do luminol é mostrado a seguir, sendo [1] luminol, [2] diazoquinona, [3] endo-peróxido, [4] diânion do ácido 3-aminoftálico no estado excitado e [5] diânion do ácido 3-aminoftálico no estado fundamental.

Figura 3. Mecanismo da oxidação do luminol por peróxido de hidrogênio em meio aquoso

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