Problemario de quimica organica aromatica y quimica alifatica

Universidad Autónoma del Estado de México

Facultad de Química

Problemario de Química Orgánica Alifatica

1- Asigne un nombre adecuado para cada uno de los siguientes compuestos.

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2- Escriba las proyecciones de Newman de los conformeros del pentano, tomando como base a los enlaces C2 – C3 y construyendo el respectivo diagrama de energía potencial de sus estabilidades relativas.

3- Usando el concepto de hibridación describa el tipo de enlace y prediga la forma molecular para la siguientes especies,

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4- Usando el concepto de hibridación y su implicación para la geometría molecular, identifique cuales de las siguientes moléculas tendrán un momento dipolar apreciable.

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5- Clasifique cada una de las siguientes reacciones, según se trate de reacciones de substitución, adición, eliminación y transposición.

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6- De los siguientes pares de compuestos, indique cual será el que tendrá un punto de ebullición mayor, explique su respuesta.

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7- Para la siguiente reacción:

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a).- Escribir todos los derivados monobromados posibles

b).- Calcular el porcentaje en que se forma cada uno

c).- Escribir el mecanismo de reacción tomando como ejemplo un derivado

8- Proponer síntesis que sean lógicas de llevar a cabo, para los siguientes alcanos usando el método indicado.

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9- Utilizando todos los reactivos necesarios, indique como se podría hacer la siguiente transformación.

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10- Escriba las formulas estructurales de las dos conformaciones de silla del cis-4-etilisopropilciclohexano.

b) ¿Son estas dos conformaciones equivalentes? ¿ alguna de estas tendrá mayor estabilidad?

11- Predecir cuales de los siguientes compuestos serian óptimamente activos y determine la configuración absoluta para cada centro asimétrico..

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12- Cuantos estereoisómeros son posibles para cada una de las siguientes moléculas?, cuales serán óptimamente activas.

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13- Escriba los nombres correctos para las siguientes estructuras.

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14- El alcohol M (C10H18O) se convierte a una mezcla de alquenos N y O cuando se calientan con H2SO4. La estructura del alqueno N se da enseguida. La hidrogenación catalítica de N y O da el mismo producto, deducir las estructuras del alcohol M y el alqueno O

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N

15- El compuesto D (C4H10) da dos diferentes compuestos monoclorados cuando se lleva acabo una cloración fotoquímica. El tratamiento de cualquiera de estos compuestos monoclorados con hidróxido de potasio da el mismo alqueno E (C4H8) como el único producto. ¿Cuales serán las estructuras D, de los compuestos monoclorados y el alqueno E?

16- Escriba una secuencia mecanistica para las siguientes transformaciones.

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17- Escriba la estructura del producto mayoritario que se espera de las siguientes reacciones

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18- El tratamiento de C7H15Br con una base fuerte, da una mezcla de tres alquenos C, D y E de formula C7H14. La hidrogenación catalítica de cada alqueno da 2-metilhexano. La reacción de C con B2H6 seguido por el tratamiento de H2O2 y NaOH da un alcohol mayoritario F. Similar reacción de D o E da aproximadamente igual cantidades de F y un alcohol isomérico G. Asigne las estructuras de C hasta G.

19- Escriba el nombre correcto para cada uno de los siguientes compuestos.

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20- Asigne la configuración R o S para cada átomo asimétrico de los siguientes compuestos.

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21- Cual sería la relación de los siguientes pares de compuestos?

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22- A partir del materia prima que si indica, escriba síntesis que sean posibles en el laboratorio para la preparación de los siguientes compuestos.

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23- En las siguientes reacciones, indique cual sería el producto mayoritario que se espera.

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24- Proponga un mecanismo que sea lógico para las siguientes transformaciones.

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Universidad Autónoma del Estado de México   Facultad de Química

Problemario de Química Orgánica Aromática.

1- Existen tres dibromobencenos que funden a 87 ºC, 6 ºC y -7 ºC. En base a los siguientes datos determine cual es el o-dibromobenceno, el m-dibromobenceno y el p-dibromobenceno.

a) El dibromobenceno que funde a 87º al nitrarse forma un solo mononitrodibromobenceno.

b) El dibromobenceno que funde a 6º produce dos diferentes mononitrodibromobemcenos.

c) El dibromobenceno que funde a  -7º produce tres diferentes mononitrodibromobencenos.

2- Se ha encontrado que el siguiente derivado de metoxiciclopropeno que se muestra abajo, reacciona con HBF4 produciendo metanol y un compuesto de formula (C6H9) + (BF4) -.

¿Cual es la estructura de este compuesto?

¿Como puede explicarse su formación?

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3- Al adicionar 1,2-dibromoetano a magnesio en éter, se encuentra que la solución etérea no contiene un reactivo de Grignard. El gas que se desprende de esta reacción decolora al bromo en tetracloruro de carbono. ¿De que gas se trata? Sugiera un mecanismo para su formación.

4- En base a los criterios de aromaticidad determine si las siguientes moléculas serán aromáticas o no aromáticas.

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5- Cierto derivado bencénico de formula C8H10 puede convertirse en dos y solo en dos derivados monobromados isomèricos en lo que puede demostrarse que el átomo de bromo esta unido al anillo. Que estructura será la de este derivado bencénico.

6- En base a los criterios de aromaticidad, clasifique a los siguientes compuestos como aromáticos o no aromáticos.

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7- El ciclopentadieno es un ácido casi igual de fuerte que el agua (pKa 16) y rápidamente sufre una reacción ácido-base con el hidruro de sodio, sin embargo el 1,4-ciclohexadieno a pesar de ser una estructura semejante al ciclobutadieno, no reacciona con el hidruro de sodio fácilmente. Explique este comportamiento químico tan diferente.

8-De acuerdo a los criterios de aromaticidad, cuales de las siguientes moléculas se podrían considerar como aromáticas.

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9- En base a los criterios de aromaticidad, clasifique a los siguientes compuestos como aromáticos o no aromáticos.

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10- La ciclopropanona es una molécula muy reactiva debido a la gran tensión angular que tiene; mientras que la metilciclopropenona, si bien esta mas tensionada, es no obstante  muy estable e incluso puede destilarse. ¿Cómo puede explicar esta estabilidad?

11- El 2,4,6-Trimetilfenol A tiene un pKa de 7.22 mientras que su isómero B tiene un pKa de 8.25. Explique esta diferencia de acidez.

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