Problemario de quimica organica aromatica y quimica alifatica

Universidad Autónoma del Estado de México

Facultad de Química

Problemario de Química Orgánica Alifatica

1- Asigne un nombre adecuado para cada uno de los siguientes compuestos.

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2- Escriba las proyecciones de Newman de los conformeros del pentano, tomando como base a los enlaces C2 – C3 y construyendo el respectivo diagrama de energía potencial de sus estabilidades relativas.

3- Usando el concepto de hibridación describa el tipo de enlace y prediga la forma molecular para la siguientes especies,

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4- Usando el concepto de hibridación y su implicación para la geometría molecular, identifique cuales de las siguientes moléculas tendrán un momento dipolar apreciable.

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5- Clasifique cada una de las siguientes reacciones, según se trate de reacciones de substitución, adición, eliminación y transposición.

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6- De los siguientes pares de compuestos, indique cual será el que tendrá un punto de ebullición mayor, explique su respuesta.

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7- Para la siguiente reacción:

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a).- Escribir todos los derivados monobromados posibles

b).- Calcular el porcentaje en que se forma cada uno

c).- Escribir el mecanismo de reacción tomando como ejemplo un derivado

8- Proponer síntesis que sean lógicas de llevar a cabo, para los siguientes alcanos usando el método indicado.

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9- Utilizando todos los reactivos necesarios, indique como se podría hacer la siguiente transformación.

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10- Escriba las formulas estructurales de las dos conformaciones de silla del cis-4-etilisopropilciclohexano.

b) ¿Son estas dos conformaciones equivalentes? ¿ alguna de estas tendrá mayor estabilidad?

11- Predecir cuales de los siguientes compuestos serian óptimamente activos y determine la configuración absoluta para cada centro asimétrico..

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12- Cuantos estereoisómeros son posibles para cada una de las siguientes moléculas?, cuales serán óptimamente activas.

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13- Escriba los nombres correctos para las siguientes estructuras.

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14- El alcohol M (C10H18O) se convierte a una mezcla de alquenos N y O cuando se calientan con H2SO4. La estructura del alqueno N se da enseguida. La hidrogenación catalítica de N y O da el mismo producto, deducir las estructuras del alcohol M y el alqueno O

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N

15- El compuesto D (C4H10) da dos diferentes compuestos monoclorados cuando se lleva acabo una cloración fotoquímica. El tratamiento de cualquiera de estos compuestos monoclorados con hidróxido de potasio da el mismo alqueno E (C4H8) como el único producto. ¿Cuales serán las estructuras D, de los compuestos monoclorados y el alqueno E?

16- Escriba una secuencia mecanistica para las siguientes transformaciones.

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17- Escriba la estructura del producto mayoritario que se espera de las siguientes reacciones

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18- El tratamiento de C7H15Br con una base fuerte, da una mezcla de tres alquenos C, D y E de formula C7H14. La hidrogenación catalítica de cada alqueno da 2-metilhexano. La reacción de C con B2H6 seguido por el tratamiento de H2O2 y NaOH da un alcohol mayoritario F. Similar reacción de D o E da aproximadamente igual cantidades de F y un alcohol isomérico G. Asigne las estructuras de C hasta G.

19- Escriba el nombre correcto para cada uno de los siguientes compuestos.

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20- Asigne la configuración R o S para cada átomo asimétrico de los siguientes compuestos.

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21- Cual sería la relación de los siguientes pares de compuestos?

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22- A partir del materia prima que si indica, escriba síntesis que sean posibles en el laboratorio para la preparación de los siguientes compuestos.

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23- En las siguientes reacciones, indique cual sería el producto mayoritario que se espera.

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24- Proponga un mecanismo que sea lógico para las siguientes transformaciones.

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Universidad Autónoma del Estado de México   Facultad de Química

Problemario de Química Orgánica Aromática.

1- Existen tres dibromobencenos que funden a 87 ºC, 6 ºC y -7 ºC. En base a los siguientes datos determine cual es el o-dibromobenceno, el m-dibromobenceno y el p-dibromobenceno.

a) El dibromobenceno que funde a 87º al nitrarse forma un solo mononitrodibromobenceno.

b) El dibromobenceno que funde a 6º produce dos diferentes mononitrodibromobemcenos.

c) El dibromobenceno que funde a  -7º produce tres diferentes mononitrodibromobencenos.

2- Se ha encontrado que el siguiente derivado de metoxiciclopropeno que se muestra abajo, reacciona con HBF4 produciendo metanol y un compuesto de formula (C6H9) + (BF4) -.

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