Pronostico De Biologia

La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quién aisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el cumpuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quién logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.

Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que que presentaba una número inusualmente bajo de de isómeros. Así por ejemplo la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado no respondía a las adicciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.

Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de de Klaus o la de Kekulé. (Ver abajo) Sin embargo la estructura de Kekulé, seguía presentando una incompatibilidad con la bibromación 1,2 de la molecula dado que deberían formarse dos isómeros, (isomeros ortobencénicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición, por lo que únicamente se detectaría un isómero.

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel–Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

Derivados del benceno, Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno. Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres posiciones.

Hay unas reglas de orientación:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustitución a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la posición meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos

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