Práctica No. 8 “Sintesis de ciclohexano”
Enviado por Ana VF • 25 de Noviembre de 2021 • Informes • 1.151 Palabras (5 Páginas) • 67 Visitas
[pic 1]Instituto Politécnico Nacional[pic 2]
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas
Práctica No. 8 “Sintesis de ciclohexano”
Equipo: Equipo 3
Fecha: Jueves 09 de septiembre del 2021
Integrantes:
1.-Villafaña Frías Ana Karen
2.-Ruiz Garduño Jesús
3.- Quezada Flores Luis Antonio
Profesores:
1.- Betán González Fernando
2.- López Romero José Luis
3.- Merino Pérez Omar
INTRODUCCION
Mediante la siguiente práctica será posible identificar e ilustrar las reacciones de eliminación, conforme a la deshidratación de alcoholes, sintetizaremos un alqueno cíclico (ciclohexano) y a su vez aplicaremos también una reacción de adición para lograr identificar el producto.
Lo anterior será posible conociendo principalmente todos los fundamentos y conceptos que nos darán las bases para así comprender los procesos a realizar.
FUNDAMENTOS
En la química orgánica la reacción de eliminación es un proceso inverso a una reacción de adición.
La eliminación unimolecular o biomolecular (E1 o E2) son un mecanismo de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultanea de un grupo saliente situado en β, en el carbonocontiguo, formando entonces una instauración ( doble enlace, triple enlace o anillo).
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Esta reacción de eliminación es catalizada por ácidos, la evidencia muestra que los alcoholes reaccionan en el orden terciario, secundario y primario. Esta reactividad se reacciona directamente con la estabilidad del carbocation intermediario formado en la reacción.
Algunos de los ácidos empleados como catalizador en la deshidratación a nivel laboratorio son generalmente el ácido fosfórico y el ácido sulfúrico. En los procesos industriales de deshidratación generalmente se usa oxido de aluminio o silica como ácidos de Lewis para la reacción.
Una sustitución nucleofilica son un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleofilo rico en electrones, reemplaza en una posición electrofila, pobre de electrones a un átomo o grupo denominados grupo saliente.
Esta reacción se produce sobre un carbono electrófilo.
Cualquier reacción donde un nucleofilo (Nu:-) es sustituido por otro, es una sustitución nucleofilica en donde GS es el grupo saliente.
Estas sustituciones pueden ser de dos tipos: Reacción SN2 y Reacción SN1. La SN2 el nucleofilo entrante ataca al halogenuro desde una posición a 180° respecto al grupo saliente, dando como resultado una inversión de la configuración cuando en carbono en cuestión es quiral en el átomo de carbono.las reacciones SN2 se ven favorecidas para sustratos primarios y secundarios.
La reacción SN1 ocurre cuando el sustrato se disocia de manera espontánea para formar un carbocation en un paso limitante de la velocidad lenta, seguido por un ataque rápido del nucleofilo. Estas reacciones tienen cinetica de primer orden, y ocurren con racemizacion de la configuracion en el atomo cuando este es quiral. Estas reacciones se ven favorecidas para los sustratos terciarios.
En las reacciones de eliminación, al igual que las reacciones de sustitución nucleofílica, interviene una especie con pares libres de electrones, por lo cual las reacciones de eliminación se encuentran en competencia con las reacciones de sustitución nucleofílica.
La reacción que se realizará en esta práctica es una b–eliminación, conducente a la formación de un alqueno, ésta reacción está en competencia con la sustitución nucleofílica, por lo que se deberán controlar las condiciones de reacción para favorecer la primera.
Se consideran dos posibilidades mecanísticas para la reacción de Eliminación β:
1) El Mecanismo E2
2) El Mecanismo E1
MECANISMOS DE REACCION
Mecanismo E2: Tanto el sustrato como el nucleófilo participan en el paso lento de la reacción. La base ó el nucleófilo toman al protón ácido al mismo tiempo que el grupo X sale de la molécula.
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