¿Que son los ácidos grasos omega-3 y omega-6?

¿Que son los ácidos grasos omega-3 y omega-6?

Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 son ácidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados que se deben incluir en la dieta porque el metabolismo humano no los puede derivar de otros ácidos grasos. Los términos n-3 y n-6 se aplican a los ácidos grasos omega-3 y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los ácidos grasos usa el alfabeto griego (α,β,γ,...,ω) para identificar la posición de los enlaces dobles. El carbono del grupo carboxilo es el número uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono número 2). El carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es la última letra del alfabeto griego. El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 porque tiene un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El ácido linoleico juega una función importante en la reducción del nivel de colesterol. El ácido alfa-linolénico es un ácido graso omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega". La clasificación de un ácido graso se puede obtener sustrayendo la posición del último enlace doble en la nomenclatura química del numero total de carbonos. Para el ácido araquidónico, sustrayendo 14 de 20 obtenemos 6, que corresponde a un ácido graso omega-6. Esta terminología a veces se aplica al ácido oleico que es un ácido graso omega-9.

Ácido alfa-linolénico

Ácido linoleico

Estas fórmulas estructurales simplificadas de ácidos grasos representan los carbonos en forma de ángulos. Los enlaces dobles tienen la configuración Cis.

El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico) son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de fórmula para infantes lactantes. Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes. La proporción de omega-6 a omega-3 en las dietas modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las proporciones de 2:1 a 4:1 están asociadas con menos mortalidad de enfermedades cardiovasculares, reducción de inflamación en los pacientes con artritis reumatoide, y un riesgo menor del cáncer de mama. Algunos investigadores han sugerido que no hay suficiente evidencia para los beneficios de estas proporciones, y que quizás es mejor aumentar el consumo de ácidos grasos omega-3 en vez de reducir el consumo de omega-6 porque la reducción de grasas poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la incidencia de enfermedades cardiovasculares.

CONTINUACIÓN: Estructura de los triglicéridos

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Colesterol

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Colesterol

Nombre (IUPAC) sistemático

(3β)-cholest-5-en-3-ol

General

Otros nombres (10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol

Fórmula molecular C27H46O

Identificadores

Número CAS

57-88-5

PubChem

5997

ChemSpider

5775

ChEBI

16113

UNII

97C5T2UQ7J

Propiedades físicas

Apariencia

polvo cristalino blanco1

Densidad

1.052 kg/m3; 1.052 g/cm3

Masa molar

386,65 g/mol

Punto de fusión

421,15 K (148 °C)

Punto de ebullición

633,15 K (360 °C)

Propiedades químicas

Solubilidad en agua

0,095 mg/L (30 °C)

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

Síntesis del colesterol

El colesterol es un esterol (lípido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal, páncreas y cerebro. El nombre de «colesterol» procede del griego χολή, kole (bilis) y στερεος, stereos (sólido), por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula biliar por Michel Eugène Chevreul quien le dio el nombre de «colesterina», término que solamente se conservó en el alemán (Cholesterin). Abundan en las grasas de origen animal.

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[editar] Estructura química

La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH.

Es un lípido esteroide, molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carboxiclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:

1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.

2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.

3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3.

4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).

[editar] Metabolismo del colesterol

[editar] Biosíntesis de colesterol

La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplasmático liso de virtualmente todas las células de los animales vertebrados. Mediante estudios de marcaje isotópico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los átomos de carbono del colesterol proceden, en última instancia, del acetato, en forma de acetil coenzima A. Se requirieron aproximadamente otros 30 años de investigación para describir las líneas generales de la biosíntesis del colesterol, desconociéndose, sin embargo, muchos detalles enzimáticos y mecanísticos a la fecha. Los pasos principales de la síntesis de colesterol son:

Descripción Reacción Sustrato inicial Enzima Producto final

Condensación de dos moléculas de acetil CoA

2 Acetil CoA

Acetoacetil CoA tiolasa

Acetoacetil CoA

Condensación de una molécula de acetil CoA con una de acetoacetil CoA

acetoacetil CoA y acetil CoA

HMG-CoA sintasa

3-hidroxi-3-metilglutaril CoA (HMG-CoA)

Reducción del HMG-CoA por el NADPH

HMG-CoA

HMG-CoA reductasa

Mevalonato y CoA

Fosforilación del mevalonato

Mevalonato

Mevalonato quinasa

Mevalonato 5-fosfato

Fosforilación del mevalonato 5-fosfato

Mevalonato 5-fosfato

Fosfomevalonato quinasa

5-pirofosfomevalonato

Fosforilación del 5-pirofosfomevalonato

5-pirofosfomevalonato

Pirofosfomevalonato descarboxilasa

3-fosfomevalonato 5-pirofosfato

Descarboxilación del 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato

3-fosfomevalonato 5-pirofosfato

Pirofosfomevalonato descarboxilasa

Δ3-isopentil pirofosfato

Isomerización del isopentil pirofosfato

Isopentil pirofosfato

Isopentil pirofosfato isomerasa

3,3-dimetilalil pirofosfato

Condensación de 3,3-dimetilalil pirofosfato (5C) e isopentil pirofosfato (5C)

3,3-dimetilalil pirofosfato e isopentil pirofosfato

Geranil transferasa

Geranil pirofosfato (10C)

Condensación de geranil pirofosfato (10C) e isopentil pirofosfato (5C)

Geranil pirofosfato e isopentil pirofosfato

Geranil transferasa

Farnesil pirofosfato (15C)

Condensación de dos moléculas de farnesil pirofosfato (15C)

2 Farnesil pirofosfato

Ecualeno sintasa

Escualeno (30 C)

Reducción del escualeno por el NADPH, que gana un oxígeno que proviene del oxígeno molecular (O2) Escualeno

Escualeno epoxidasa

Escualeno 2,3-epóxido

Ciclación del escualeno 2,3-epoóxido

Escualeno 2,3-epóxido

Lanosterol ciclasa

Lanosterol

19 reacciones consecutivas, no aclaradas totalmente que implican otros tantos enzimas, en que se transforma el lanosterol en colesterol, a través de diversos intermediarios, entre los que destacan el zimosterol y el 7-deshidrocolesterol

Lanosterol

Colesterol

[editar] Transporte del colesterol e hipercolesterolemia

Artículo principal: Lipoproteínas

La concentración actualmente aceptada como normal de colesterol en el plasma sanguíneo (colesterolemia) de individuos sanos es de 150 a 200 mg/dL. Sin embargo, debe tenerse presente que la concentración total de colesterol plasmático tiene un valor predictivo muy limitado respecto del riesgo cardiovascular global (ver más abajo). Cuando esta concentración aumenta se habla de hipercolesterolemia.

Dado que el colesterol es insoluble en agua, el colesterol plasmático sólo existe en la forma de complejos macromoleculares llamados lipoproteínas, principalmente LDL y VLDL, que tienen

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