Quimica Organica

QUÍMICA DEL CARBONO

◊ CUESTIONES

● FORMULACIÓN/NOMENCLATURA

1. Formula:

a) 2,4-hexanodiol.

b) Propanal.

c) N-metilbutanoamida.

d) Etanonitrilo.

e) 2-bromopropano.

(P.A.U. Jun. 96)

Rta.: a) CH3–CHOH–CH2–CHOH–CH2–CH3; b) CH3–CH2–CHO; c) CH3–CH2–CH2–CONH–CH3;

d) CH3–C≡N; e) CH3–CHBr–CH3

2. Formula y nombra:

a) Un alcohol de tres átomos de carbono que tenga el grupo funcional sobre un carbono terminal.

b) Un ácido carboxílico de cuatro átomos de carbono.

c) Un éster que resulta de la combinación de los dos compuestos anteriores.

(P.A.U. Set. 96)

Rta.: a) CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol; b) CH3–CH2–CH2–COOH: ácido butanoico

c) CH3–CH2–CH2–COO–CH2–CH2–CH3: butanoato de propilo

3. Nombra y formula, según corresponda, las siguientes especies químicas:

a) CH3–CH2–O–CH3

b) CH2=CH–CH=CH–CH2–CH3

c) Propanoato de etilo

d) Propanona

e) 1-penten-3-ino

(P.A.U. Jun. 99)

Rta.: a) etilmetiléter; b) 1,3-hexadieno;

c) CH3–CH2–COO–CH2–CH3 ; d) CH3–CO–CH3 ; e) CH2=CH–C≡C–CH3

4. Nombre los siguientes compuestos:

a)

b) CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2

c)

d)

e) CH2 = CH – CHO

(P.A.U. Jun. 03)

Rta.: a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano; b) 1,3,5-hexatrieno; c) 3-metil-1-butino

d) 3-metil-2-penten-1-ol; e) 2-propenal

5. Formula los siguientes compuestos:

a) 2,3-dimetilhexano

b) 5-metilhex-2-eno

c) Hex-3-eno-1,5-diino

d) Hex-1-en-4-ino

(P.A.U. Set. 99)

CH3 C

CH3

CH3

CH2 C

CH3

CH2 CH3

CH2 CH3

CH C CH

CH3

CH3

CH3 CH2 C

CH3

CH CH2OH

CH3 CH

CH3

C CH

Química P.A.U. QUÍMICA DEL CARBONO 2

Rta.: a) b)

c) CH≡C–CH=CH–C≡CH ; d) CH2=CH–CH2–C≡C–CH3

6. Nombrar:

a)

b)

c) CH3 – CHOH – CH2OH

d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – COOH

(P.A.U. Set. 04)

Rta.: a) 3,3-dimetil-2-butanol; b) 3-metil-3-buten-2-ona; c) 1,2-propanodiol; d) ácido 4-pentenoico

7. Formular:

a) 2,4-pentanodiona

b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal

c) Ácido 2-propenoico

d) 4-amino-2-butanona

e) 3-metil-1-butino

(P.A.U. Set. 05)

Rta.: a) CH3–CO–CH2–CO–CH3; b) c) CH2=CH–COOH

d) NH2–CH2–CH2–CO–CH3; e)

● ISOMERÍA

1. a) Formule los siguientes compuestos: 4-penten-2-ol y 3-pentanona.

b) Razone si presentan algún tipo de isomería entre ellos y de qué tipo.

(P.A.U. Jun. 10)

Rta.: a) 4-penten-2-ol: CH2=CH–CH2–CHOH–CH3 3-pentanona: CH3–CH2–CO–CH2–CH3

b) isomería de función: misma fórmula molecular (C5H10O) y funciones diferentes (alcohol insaturado

y cetona)

2.

a) Escriba las fórmulas desarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí el etilmetiléter

y 1-propanol.

b) Indique si el siguiente compuesto halogenado CH3-CHBr-CH2-CHOH-CH2-CH3 tiene isomería

óptica. Razone la respuesta en función de los carbonos asimétricos que pueda presentar.

(P.A.U. Set. 11)

Rta.: a) (semidesarrolladas) CH3-CH2-O-CH3 y CH3-CH2-CH2OH. De función; b) Sí. Dos C asimétricos.

Solución:

a) Etilmetiléter:

1-propanol:

Isomería de función: misma fórmula molecular (C3H8O) y funciones diferentes. El etilmetiléter contiene la

función éter (-O-) y el 1-propanol la función alcohol(-OH)

b) La isomería óptica la presentan los compuestos que tienen algún carbono asimétrico.

CH3 CH

CH3

CH

CH3

CH2

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