ALCALOIDES: DEFINICIÓN, PROPIEDADES, MÉTODOS DE OBTENCIÓN, REACCIONES CARACTERÍSTICAS

ALCALOIDES: DEFINICIÓN, PROPIEDADES, MÉTODOS DE OBTENCIÓN, REACCIONES CARACTERÍSTICAS:

INTRODUCCIÓN:

No es sencillo brindar una definición general de lo que es un alcaloide, ya que hasta hoy se conocen aproximadamente unos 5,000 diferentes alcaloides con también diferentes estructuras. Originalmente se les denominó ALCALOIDES, en 1,819 por el farmacéutico W. Meissner, para indicar que su comportamiento era similar al de los álcalis. En ese entonces los alcaloides se definieron como compuestos que reunían cuatro características importantes además de la anterior:

1. El átomo de N es parte de un sistema heterocíclico.

2. Son compuestos que poseen una compleja estructura molecular.

3. Manifiestan significativa actividad farmacológica.

4. Se encuentran restringidos al reino vegetal.

Otras importantes características:

- Los alcaloides se encuentran comúnmente en las plantas como sales de ácidos tales como

el málico, mecánico o quínico.

- Algunos se encuentran asociados con azúcares (ej: la solanina de la papa, Solanum

tuberosum).

- Otros se encuentran como amidas (ej: piperina de la pimienta negra, Piper nigrum), o

como ésteres (ej: cocaína de las hojas de coca, Erythroxylon coca).

Entre los compuestos más conocidos que satisfacen las cuatro características indicadas se encuentran:

Morfina: adormidera (Papaver somniferum).

Estricnina: de la nuez vómica (Strychnos nux vomica).

Quinina: corteza de quina (género Cinchona).

Coniína: cicuta (Conium maculatum), que causó la muerte de Sócrates, 400 años antes de JC. Fue el primer alcaloide sintetizado.

Reserpina: rauwolfia (Rauwolfia serpentina), empleado como antihipertensivo y tranquilizante.

Desafortunadamente, en base a la definición anterior no hay una marcada diferencia entre los alcaloides y algunos otros compuestos que se encuentran comúnmente en las plantas. Ej: la tiamina (vitamina B1) posee una base nitrogenada heterocíclica, y posee una demostrada acción fisiológica; se le encuentra en la manzana, espinaca, tomate, hojas de trigo maíz y otros alimentos, y sin embargo se clasifica como “vitamina”, y NO un “alcaloide”. Así mismo, existen compuestos que se aceptan universalmente como alcaloides, y que no cumplen con una o más de las características incluidas en la definición.

Ejemplo:

- Basicidad:

Sustancias tales como la piperina y la colchicina no se comportan como álcalis. (La colchicina es un alcaloide contenido en Colchicum autumnale, planta europea, que se usa para aliviar la gota y en caso de leucemia.

- Presencia de N como parte de un sistema heterocíclico:

La colchicina no cumple con esto.

- Compleja estructura molecular:

Tal característica es demasiado ambigua, ya que lo que resulte complejo para un químico, puede resultar simple para otro.

- Actividad farmacológica:

No es adecuado incluir dicha característica dentro de la definición, porque casi CUALQUIER compuesto si se administra en dosis grandes producirá un efecto fisiológico en un organismo vivo. Si se incluye como requisito, debería especificarse la dosis mínima a la cual se produce el efecto.

- Restricción al reino vegetal:

Existen docenas de compuestos que poseen la estructura clásica de los alcaloides, y que han sido aislados de animales, hongos y bacterias.

DEFINICIÓN MODERNA : (1984)

Un alcaloide es un compuesto orgánico cíclico que contiene NITRÓGENO en estado de oxidación negativo, y el cual se encuentra distribuido en los organismos vivos.

POSIBLE FUNCIÓN DE LOS ALCALOIDES EN LAS PLANTAS:

1. Agentes venenosos para proteger a la planta contra insectos y herbívoros.

2. Productos finales del metabolismo de las plantas.

3. Factores de crecimiento.

4. Sustancias de reserva para suministrar nitrógeno u otros elementos necesarios para la

planta.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN:

Siendo la basicidad la propiedad química más común entre los diferentes alcaloides, los métodos para su aislamiento, purificación e identificación generalmente aprovechan esta característica. Es por ello que frecuentemente el material vegetal se desengrasa con éter de petróleo o benceno, y luego se extrae con disolventes orgánicos (cloroformo, benceno o éter etílico, en medio alcalino.

De estos disolventes el alcaloide se pasa a una fase acuosa acidulada, con lo cual se separan los alcaloides de sus sales, y posteriormente se añade álcali para precipitarlos.

Los alcaloides se vuelven a pasar a una fase orgánica, con lo cual se separan de sustancias neutras y ácidas.

Los alcaloides contenidos en la última fase orgánica pueden ser separados mediante cromatografía, intercambio iónico o cristalización.

REACCIONES CARACTERÍSTICAS:

l. Las soluciones de varios metales pesados precipitan los alcaloides. Ej: el reactivo de

Mayer´s (yoduro de potasio y mercurio), el reactivo de Dragendorff (yoduro de bismuto),

o el reactivo de Wagner (yodo-yoduro de potasio). Todos éstos se denominan “reactivos

alcaloidales”, aunque también pueden precipitar proteínas,

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