Definición de las propiedades y características de cada uno de los grupos funcionales

Introducción:

En este trabajo realizaremos un breve estudio sobre los diferentes grupos funcionales, y de esta forma se explicara cual es la importancia de cada grupo, a través de la investigación acerca de las formas o maneras e las que se puedan desarrollar dichos grupos, se explicara cada uno de los procesos se realizan para la obtención de cada grupo, sus propiedades y de qué forma nos sirven en la vida cotidiana, etc.

Esquema:

1- ) Describir los principales procesos de laboratorio e industriales para la obtención de:

• Aldehídos

• Cetona

• Ácidos carboxílicos

• Derivados de ácidos carboxílicos (Esteres, amidas, anhídridos, haluros de acilo.)

• Alcoholes

• Fenoles

• Aminas

• Éteres

• Haluros o halogenuros

2- ) Señalar las propiedades y características de cada uno de los grupos funcionales

3- ) Señalar los principales usos de estos grupos funcionales

Desarrollo:

1 - ) Describir los principales procesos de laboratorio e industriales para la obtención de:

• Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado.)

 Procesos para la obtención de aldehídos:

 Oxidación de alcoholes: Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio.

 Hidratación de alquinos: Los alquinos reaccionan con acido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos

 Ozonolisis de alquenos: La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos, a través de la posesión de uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.

 Reducción de cloruros de acilo: La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído.

 Hidrólisis de dihalogenuros geminales: Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales (los dos átomos de halógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora fotoquímicamente tolueno, Ar—CH3, se forma ,-diclorotolueno, Ar CH Cl 2?(cloruro de bencilideno), que se hidroliza fácilmente para dar benzaldehido

• Cetonas: Las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono.

 Procesos para la obtención de cetonas:

 Oxidación de alcoholes secundarios:Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

 Ozonólisis de alquenos: forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos.

 Hidratación de alquinos: se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se obtiene como resultado una cetona.

 Fuentes naturales: En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.

• Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como: -cooh o co2h.

 Procesos para la obtención de ácidos carboxílicos:

 Oxidación de hidrocarburos usando aire: Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico se oxidan al ácido carboxílico, sin importar la longitud de la cadena. La formación de ácido benzoico a partir del tolueno, de ácido tereftálico a partir del p-xileno, y de ácido ftálico a partir de o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El ácido acrílico es generado a partir del propeno.

 Deshidrogenación de alcoholes: catalizada por bases.

 La carbonilación: es el método más versátil cuando va acompañado a la adición de agua. Este método es efectivo para alquenos que generan carbocationes secundarios y terciarios.

 La oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes: como el dicromato de potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio.

 Ruptura oxidativa de olefinas: por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de potasio.

 Los ácidos carboxílicos: también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

 Carbonatación de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 RCO2Li

RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

 Halogenación de metilcetonas: seguida por hidrólisis en la reacción del haloformo.

 La reacción de Kolbe-Schmitt: que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico, precursor de la aspirina.

• Derivados de ácidos carboxílicos: ellos pueden ser; esteres, amidas, anhídridos, haluros de acilo.

 Esteres: son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo

 Obtención: Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcoholes para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

 Amidas: Son compuestos orgánicos que consisten en una castaña unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.

 Obtención: Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

 Anhídridos: son compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es (RCO) 2O. Formalmente son producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.

 Obtención: Los anhídridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua. La reacción requiere fuerte calefacción y tiempo de reacción largo.

 Haluros de acido: es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.

 Obtención:

 Se puede obtener halogenuro de ácido por cloración de aldehído en ausencia de agua y en presencia de luz solar.

 Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de un ácido carboxilico con pentacloruro de fosforo.

 Se pueden obtener halogenuros de ácido a partir de la reacción de ácido carboxílico con tricloruro de fosforo.

• Alcoholes: En química se denomina alcohol "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono

 Procesos

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