Reacciones químicas de los alcoholes.

INTRODUCCIÓN:

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

comúnmente se utiliza para indicar una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.

Suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua y poco soluble en agua.

alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

OBJETIVOS:

Estudiar las principales propiedades químicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Conocer las reacciones químicas de los alcoholes.

Conocer la solubilidad de los diferentes tipos de alcoholes.

MARCO TEÓRICO:

Los alcoholes:

Los alcoholes en general se comportan como ácidos o como bases.

 Como ácidos son los alcoholes que contienen menos de 9 átomos de carbono reaccionan con los metales más activos para dar hidrógeno gaseoso y alcoholatos. Los alcoholes superiores reaccionan más lentamente de tal modo que el ensayo resulta dudoso y no tiene valor. Las velocidades relativas de reacción de los diferentes alcoholes en esta reacción son las siguientes:

Primarios > Secundarios > Terciarios

 Como bases, los alcoholes aceptan un protón de los ácidos minerales fuertes formando iones alquiloxonio:

H

/

R-0+

H

Los alcoholes primarios y secundarios son también agentes reductores moderados y son oxidados por muchos agentes oxidantes comunes:

1. los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

Los alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero a aldehídos y luego a ácidos carboxílicos:

H O O

oxidación

R - C - OH ------------>R – C ------------->R - C

H OH

2. los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas:

H R

oxidación

R - C - OH -----------> C = 0

R

3. Los alcoholes terciados no se oxidan excepto en condiciones drásticas (agentes oxidantes fuertes y altas temperaturas) que son capaces de producir la ruptura de los enlaces carbono - carbono. Los alcoholes reaccionan con los ácidos carboxílicos, actuando los ácidos inorgánicos como catalizadores para dar ésteres.

O O

II II

R - C + R-CH -------> R – C + H2O

I I

OH O - R

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Materiales:

Tubos de ensayo.

Gradilla.

Mechero bunssem.

Vaso.

Espiral de cobre.

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