Fenoles Reacciones

Fenoles. Se denomina fenoles a todos los compuestos químicos integrantes de los derivados orgánicos cuya composición forma parte un grupo hidroxilo OH-aromático, es decir, unido a un anillo bencénico.

El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, colorantes, medicamentos, plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes y solventes.

Procedencia / fabricación:

En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen numerosas esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jenjibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es particularmente tóxico.

se utiliza principalmente en la manufactura de polímeros fenol-formaldehído. Del alquitrán de hulla se obtiene cierta cantidad de fenol y también de colesteroles. La cantidad más importante, sin embargo, es sintética.

El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla. Según RÖMPP (1983), con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol. Actualmente, sin embargo, predomina la producción sintética por disociación del hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. En parte aún se recurre a la síntesis a partir del benceno, utilizando ácido benceno sulfónico o cloro benceno.

El alquitrán de hulla puede usarse como recubrimiento anticorrosivo, caracterizándose por tener una excelente resistencia al agua salada y una buena resistencia tanto a ácidos como a bases. Se emplea también para conservar madera (por ejemplo durmientes de ferrocarril) e impermeabilizar techos.

Propiedades físicas de los fenoles: Se encuentran en la forma sólida y son incoloros. La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en algunos casos llega a ser insoluble.

En la naturaleza los fenoles son retirados de alquitrán de hulla, ese compuesto es usado para fabricar resinas, explosivos y colorantes, entre otras aplicaciones.

***Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

Solubilidad. Es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos – OH sean solubles en agua la razónentre carbonos y grupos – OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de OH.

La propiedad anti-séptica de fenoles es explicada por la acción bactericida, además esa es una importante característica de los fenoles que causo una revolución en el año 1870. El fenol fue usado como antiséptico en aquel año y permitió salvar a muchos pacientes con infección post operatoria, con esto se volvió el primer antiséptico a entrar en el mercado.

A partir del descubrimiento de poder antiséptico de los fenoles, la utilización para ese fin fue extendiéndose y actualmente es usado como bactericida, compuestos fenólicos como español, creolina y lisol son desinfectantes debido al mecanismo que poseen de coagular proteínas

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