Isomerizacion De Acido Fumarico

RESUMEN

El ácido maleico o ácido cis-butenodioico, es un compuesto orgánico dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico. EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. (Ávila Z. G et al. 2001)

El ácido fumárico, también conocido como ácido donítico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ác. Trans-butenodioico; el isómero encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs, las sales y ésteres son conocidos como fumaratos.

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.

El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico esta entre 131-139 °C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287 °C. (McCurry J.2005)

El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconvertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. El ácido maleico se convierte en anhídrido maleico por deshidratación, al ácido málico por la hidratación, y el ácido succínico por hidrogenación. Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro de ácido maleico.El ácido maleico es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis química de Diels-Alder.(Bruice P.2008)

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Palabras Clave: Ac. Fumárico, Punto de fusión, Ac. Maleico, Ac. Clorhídrico.

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INTRODUCCIÓN

Dos sustancias son isómeras cuando tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la conectividad o en la disposición de sus átomos.Los acidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del anhídrido maleico, ya que este se deshidrata en presencia de medios ácidos formándose el carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia, el enlace σ gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en los lados opuestos del enlace π, obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción de realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer la mutua repulsión y al formarse dobles enlaces tales grupos quedan ubicados del mismo lado del doble enlace π, obteniéndose así el ácido maleico (isómero cis).

MATERIALES Y MÉTODOS

Preparación del Acido Clorhídrico ( HCl) al 24%.- Para

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