Reactividad De ácidos Carbóxilicos

REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS

La reactividad de un ácido carboxílico está marcado, en primer lugar, por la elevada acidez del OH y, en segundo, por la electrofilia del carbono carbonílico.

-La acidez del grupo carboxilo suele interferir casi siempre en las reacciones que se quieran llevar a cabo en medio básico, neutralizando la base e impidiendo que se produzcan.

POR TANTO, EL ATAQUE NUCLEÓFILO AL CARBONO CARBONÍLICO DEBERÁ HACERSE, EN GENERAL, EN MEDIO ÁCIDO.

-Los grupos alifáticos (R-) con sustituyentes atractores de electrones, aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos.Estos grupos estabilizan la base conjugada

Los grupos alifáticos (R-) con sustituyentes dadores de electrones, disminuyen la acidez de los ácidos carboxílicos.

El grupo carbonilo (CO) es el que determina la reactividad de estos compuestos y sus derivados.

El carbono carbonílico está unido a 3 átomos, por enlaces σ, los cuales utilizan orbitales sp2

El orbital p del Carbono se enlaza al del Oxígeno, formando un Orbital π y así el C y el O se unen por un doble enlace.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

Factores estéricos permiten que el carbono carbonílico sea susceptible al ataque nucleofílico:

• Electronegatividad del oxígeno

• Formación de un estado de transición tetrahédrico, relativamente no impedido.

Las reacciones de ácidos carboxílicos y derivados tienen lugar mediante un proceso de sustitución “adición-eliminación”

DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS HALOGENUROS DE ACILO.

Los compuestos derivados de los ácidos carboxilicos presentan un sustituyente que contiene oxígeno, nitrógeno o un átomo de halógeno unido al doble enlace carbono-oxígeno. Estos derivados son compuestos en los que el -OH de un grupo carboxilico ha sido reemplazado.

NOMENCLATURA.

Los halogenuros de acilo, que también se llaman halogenuros de ácido, se nombran de acuerdo con el sistema UIPAC y también en el sistema común, substituyendo la palabra ácido por la palabra halogenuro, según el halógeno correspondiente, y cambiando la terminación ico del ácido por ilo. La posición de los substituyentes se indica en igual forma que en el caso de los ácido; en el sistema de la IUPAC se emplean números y en el sistema común, letras griegas.

ESTRUCTURA.

Todos los derivados de los ácidos carboxilicos contienen el grupo acilo:

CLORURO DE ACILO.

Los cloruros de acilo forman su nombre al eliminar la terminación del ácido ico tanto en nombre común del ácido carboxilico correspondiente y agreagando la del cloruro ilo.

( Ar -) RCOCL

FORMULA CONDENSADA

ESTER: Los esteres se sintetizan a partir de dos entidades orgánicas un ácido y un alcohol.

(Ar) RCOOR O (Ar) ROCOR

FORMULA CONDENSADA

AMIDA: Las amidas toman su nombre al cambiar la terminación ico del nombre común del ácido carboxilico a - amida.

(Ar) RCOONR2

FORMULA CONDENSADA

ANHIDRIDO: Los anidridos se forman a partir de dos moles de un ácido carboxilicos por eliminación de una molécula de agua.

(Ar) RCOOOCOR (Ar)

FORMULA CONDENSADA

USOS Y APLICACIONES

Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico

...