Reactividad De ácidos Carbóxilicos
Enviado por RodriguezCindy • 7 de Abril de 2014 • 647 Palabras (3 Páginas) • 288 Visitas
REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS
La reactividad de un ácido carboxílico está marcado, en primer lugar, por la elevada acidez del OH y, en segundo, por la electrofilia del carbono carbonílico.
-La acidez del grupo carboxilo suele interferir casi siempre en las reacciones que se quieran llevar a cabo en medio básico, neutralizando la base e impidiendo que se produzcan.
POR TANTO, EL ATAQUE NUCLEÓFILO AL CARBONO CARBONÍLICO DEBERÁ HACERSE, EN GENERAL, EN MEDIO ÁCIDO.
-Los grupos alifáticos (R-) con sustituyentes atractores de electrones, aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos.Estos grupos estabilizan la base conjugada
Los grupos alifáticos (R-) con sustituyentes dadores de electrones, disminuyen la acidez de los ácidos carboxílicos.
El grupo carbonilo (CO) es el que determina la reactividad de estos compuestos y sus derivados.
El carbono carbonílico está unido a 3 átomos, por enlaces σ, los cuales utilizan orbitales sp2
El orbital p del Carbono se enlaza al del Oxígeno, formando un Orbital π y así el C y el O se unen por un doble enlace.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
Factores estéricos permiten que el carbono carbonílico sea susceptible al ataque nucleofílico:
• Electronegatividad del oxígeno
• Formación de un estado de transición tetrahédrico, relativamente no impedido.
Las reacciones de ácidos carboxílicos y derivados tienen lugar mediante un proceso de sustitución “adición-eliminación”
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS HALOGENUROS DE ACILO.
Los compuestos derivados de los ácidos carboxilicos presentan un sustituyente que contiene oxígeno, nitrógeno o un átomo de halógeno unido al doble enlace carbono-oxígeno. Estos derivados son compuestos en los que el -OH de un grupo carboxilico ha sido reemplazado.
NOMENCLATURA.
Los halogenuros de acilo, que también se llaman halogenuros de ácido, se nombran de acuerdo con el sistema UIPAC y también en el sistema común, substituyendo la palabra ácido por la palabra halogenuro, según el halógeno correspondiente, y cambiando la terminación ico del ácido por ilo. La posición de los substituyentes se indica en igual forma que
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