Reporte Quimica Organica Esteroisomería

Universidad de San Carlos de Guatemala[pic 1]

Facultad de Ingeniería

Escuela de Ingeniería Química

Área de Química

Laboratorio de: Química Orgánica 1

Impartido por: Inga. Esther Roquel

Esteroisomería

Priscila Marisol Calderón López

Carné: 201801099

Sección de Laboratorio: ______G____________  Día: __Miércoles____________  Fecha de la Práctica: __________________________

Fecha de Entrega del Reporte: _________________________

Firma del Estudiante: ________________________

Fecha en que recibe la calificación: ________________________  Firma:_______

Fecha de revisión: ____________________  Firma: ____________________

RESUMEN

       Durante la realización del reporte no.5 “Esteroisomería de los compuestos” se analizó la esteroisomería de la molécula C4H8BrCl ((2S,3R)-2-Bromo-3-Clorobutano), en el cual se determinaron sus diferentes estructuras y las diferencias sus distribuciones de espacio de sus átomos presentes en compuesto.

    Se investigó sobre la molécula C4H8BrCl ((2S,3R)-2-Bromo-3-Clorobutano), y a partir de ello se determinaron las diferentes estructuras de distribución de átomos en el espacio, entre estas: proyección e Fisher, proyección  de Newman, proyección de racemización, imagen especular y estructura de cuñas. Se determinó la presencia de las propiedades: actividad óptica, carbonos asimétricos, enantiomeridad y composición meso.

    Se determinaron las diferentes estructuras y sus propiedades, obteniendo que es una molécula enantiomera, ópticamente activa, no es un compuesto meso, posee dos carbonos asimétricos, imágenes especulares no superponibles, y las diferentes proyecciones, Fisher, Newman, Racemización, estuctrura de cuñas e imágenes especulares determinaron la posición en el espacio de cada átomo según el método usado.

OBJETIVOS

Objetivo general:

Analizar la esteroisomería del compuesto (2S,3R)-2-Bromo-3-Clorobutano

Objetivos específicos:

1. Diferenciar la diferentes distribuciones de espacio en la molécula (2S,3R)-2-Bromo-3-Clorobutano.
2. Analizar la utilidad de los métodos de imágenes especulares, superponibles.
3. Determinar algunas de las cualidades a partir de la esteroisomería de la molécula  (2S,3R)-2-Bromo-3-Clorobutano

MARCO TEÓRICO

Esteroisomería

Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Existen isómeros estructurales (confórmeros) que difieren debido a que sus átomos están unidos en orden diferente. Estos isómeros se clasifican en subcategorías (isómeros de cadena, de posición, de grupo funcional).

Los estereoisómeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio. Por ejemplo los isómeros cis y trans son estereoisómeros. Son isómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular, no son isómeros estructurales debido a que tienen unidos los átomos en el mismo orden. Estos isómeros difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio.

Los estereoisómeros se pueden subdividir en: enantiómeros y diastereómeros o disteroisómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí. Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. En el caso del ejemplo son diastereómeros. El enantiomerismo sólo ocurre en aquellos compuestos cuyas moléculas son quirales. Una molécula quiral puede definirse como aquella que no se puede superponer con su imagen especular. El término quiral se usa para describir moléculas que se relacionan de la misma manera que la mano derecha e izquierda, es decir que son imágenes especulares y no se superponen. Muchos objetos son quirales, por ejemplo tuercas y tornillos o una hélice. Los objetos que son superponibles con sus imágenes son aquirales, por ejemplo calcetines. La quiralidad de las moléculas puede ser demostrada con el 2-butanol. Esta molécula posee dos enantiómeros o sea que existen dos diferentes moléculas de 2-butanol.

Los enantiómeros tienen iguales propiedades físicas y químicas, ya que difieren muy poco en su estructura. Al construir el modelo del 2-butanol y su imagen vemos que no se sobreponen, por lo que representan moléculas diferentes, pero isoméricas.

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En vista de que no se sobreponen con su imagen especular, las moléculas de 2-butanol son enantiómeros. La posibilidad de que exista un par de enantiómeros nos la dan todas las moléculas que tienen un solo carbono quiral. Un carbono quiral es un átomo de carbono que tiene cuatro grupos diferentes unidos a él. En el 2-butanol el carbono quiral es el carbono 2, los cuatro grupos son OH, H, Me, Et.

Si existen dos o más grupos iguales unidos a un átomo tetraédrico, la molécula es

superponible a su imagen especular y es aquiral. Un ejemplo de este tipo de moléculas es el 2-propanol, ya que tiene dos grupos metilo unidos al átomo central. Si construimos esta molécula encontramos que una estructura puede superponerse a su imagen especular. Por lo que no se puede esperar que existan enantiómeros del 2-propanol. Si existen dos o más grupos iguales unidos a un átomo tetraédrico, la molécula es superponible a su imagen especular y es aquiral.

Los enantiómeros no son superponibles entre sí y sobre esta base concluimos que son compuestos diferentes. Mientras que los isómeros estructurales y los diasteroisómeros tienen puntos de ebullición y de fusión diferentes, los enantiómeros tienen todas sus propiedades físicas idénticas, Los enantiómeros difieren sólo cuando interaccionan con otras sustancias o fenómenos quirales. Un camino fácil de observar, por medio del cual los enantiómeros difieren entre sí, es en su comportamiento hacia el plano de luz polarizada (este tiene propiedades quirales). Cuando una fuente de luz polarizada pasa a través de un enantiómero, el plano de luz gira. Además, los enantiómeros por separado giran el plano de luz en igual cantidad pero en direcciones opuestas. Debido a esto se dice que los enantiómeros son ópticamente activos.

Una molécula que contiene un solo átomo de carbono asimétrico (definido como un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes) siempre es quiral y por lo tanto es ópticamente activa. Sin embargo, la presencia de un carbono asimétrico no es condición suficiente ni necesaria para que exista actividad óptica, la actividad óptica puede presentarse en moléculas sin carbono asimétrico y algunas moléculas con dos o más átomos de carbono asimétricos son superponibles con su imagen especular y por lo tanto son inactivas.

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